[发明专利]一类萘醌并吡喃并吲哚衍生物及其制备方法与应用

说明书

一类萘醌并吡喃并吲哚衍生物，其结构通式如下式5所示，其由取代4‑羟基香豆素、异腈、邻溴苯甲醛在脯氨酸‑CuI催化、K₂CO₃存在下，氩气中，无水甲苯中加热回流制得。本发明的萘醌并吡喃并吲哚衍生物荧光发射峰出现在620‑650nm，斯托克位移115‑125nm，发射红光并具有固态荧光和聚集态诱导荧光效应；能对人肺癌(A549)细胞进行荧光成像；对多三阴性乳腺癌(MDA‑MB‑231)、乳腺癌(MCF‑7)或人肺癌(A549)细胞株具有较好的抑制效果，在制备抗肺癌和乳腺癌特异性药物方面及新型红色荧光成像探针方面具有应用潜力。

技术领域

本发明属于化学合成领域，具体涉及一类萘醌并吡喃并吲哚衍生物及其制备方法与应用。

背景技术

红光材料，尤其是近红外材料在生物成像中有着高度的需求。这是因为生物体在近红外和远红外区域内，具有穿透能力强、激发能量低、背景荧光干扰小、吸收和自发荧光少等优势，可提高成像的信噪比和灵敏度。除此之外，近红外光由于能量较低，对生物体的伤害也比较低；而由于其波长较长，具有较强的组织穿透能力。因此，获得具有新颖结构的有机红光化合物在多领域具有重要理论意义和应用价值。

红光聚集诱导发光(AIE)材料是基础研究和应用研究中必不可少的要素之一，其兼具发射红光和AIE特性，在生物成像领域具有诸多优势。红光AIE分子聚集后能发出强烈的荧光，将其应用于生物成像可获得高亮度的荧光。由红光AIE分子制备的荧光成像探针抗光漂白性较强、低毒、可控，有望替代无机量子点应用于生物分析和医学成像领域。因此，红光 AIE材料在生物成像领域的前景十分广阔。

大多数AIE化合物是发射蓝光或绿光的材料，只有极少数是红光发射材料。而现有的有机红光聚集诱导发光(AIE)材料主要使用了四苯乙烯(TPE)作为AIE基团，而萘醌并吡喃并吲哚衍生物作为AIE基团尚未见报道。

发明内容

本发明的目的在于提供一类可用于肿瘤细胞成像的具有聚集诱导发红光的萘醌并吡喃并吲哚衍生物及其制备方法与应用。

具体而言，本发明提供了一类萘醌并吡喃并吲哚衍生物，其结构通式如下式所示

一类萘醌并吡喃并吲哚衍生物，其特征在于，其结构式如下式5所示

本发明还提供了上述式5所示萘醌并吡喃并吲哚衍生物的制备方法，包括：

将2-羟基-1,4-萘醌、取代邻溴苯甲醛、异腈和L-脯氨酸、碘化亚铜、碳酸钾放入容器中，真空处理冲入保护气氛后加入干燥处理过的有机溶剂，加热搅拌回流反应一段时间，反应结束后冷却至室温，将多余的溶剂旋干得到粗产物，柱层析分离纯化，得目标化合物5。

进一步的，所述2-羟基-1,4-萘醌、所述取代邻溴苯甲醛、所述异腈的摩尔比为1：1：1。

本发明还提供了上述式5所示萘醌并吡喃并吲哚衍生物制备红色固态发光材料或聚集态诱导红光材料中的应用。

本发明还提供了上述式5所示萘醌并吡喃并吲哚衍生物在制备抗肿瘤药物中的应用。

本发明还提供了上述式5所示萘醌并吡喃并吲哚衍生物在细胞成像中的应用。

进一步的，所述细胞为肿瘤细胞

与现有技术相比，本发明的有益效果：

1.本发明的合成方法简单，原料易得，条件温和，后处理发便。

2.本发明的萘醌并吡喃并吲哚衍生物发光性能优异，荧光发射峰出现在620-650nm，斯托克位移115-125nm，发射红光并具有固态荧光和聚集态诱导荧光效应，在制备新型红色固态发光材料及聚集态诱导红光材料方面具有应用潜力；