[发明专利]一种反式二苯乙烯的合成方法

说明书

本发明涉及一种反式二苯乙烯的合成方法，显著降低了现有反式二苯乙烯化合物的合成方法中催化剂的使用成本，极大简化了反应条件，解决传统方法中原料价格昂贵、合成步骤繁琐、合成后处理困难等技术难题。而本发明在现有技术的基础上，提供了一种简单的过渡金属铜催化苯乙烯与苯基亚磺酸胺来制备反式二苯乙烯化合物。原料价格低廉易得，反应条件温和，后处理简单；得到的目标产物产率较高。

技术领域

本发明涉及有机合成领域，具体涉及一种反式二苯乙烯的合成方法。

背景技术

二苯乙烯类化合物通常是指两个苯环中间由一个乙烯基相连接的具有二苯乙烯母体结构的化合物。它作为天然芪类化合物的单体，分为顺式和反式两种，反式构型以苷元或苷存在于天然植物中比较多，该类化合物具有广泛的生物活性，如抗氧化、抗炎、抗细菌、抗真菌、抗肿瘤、抗心血管作用、延缓衰老等活性，在食品、化妆品、医药等领域具有广泛的应用。

二苯乙烯类化合物的合成方法非常多，主要包括Wittig-horner反应、Perkin反应、Heck反应、Knoevenagel反应、Grignard反应等方法，这些都是一些采用均相或是非均相的常用方法。合成反式二苯乙烯化合物的传统方法主要是钯催化、光催化等。

对于广泛使用的钯催化，目前已经探索了多条合成路线和方法：过渡金属催化加氢、金属氰化物为还原剂的选择性氢化反应和有机小分子催化的氢转移还原反应。其中烯烃的加氢还原主要依赖于重金属的金属催化剂，包括铑、钌、铱和钯，

然而对于上述制备方法，多存在着制备过程复杂、贵金属价格昂贵、生产制备成本高、副反应多、反应条件剧烈扥确点，且贵金属在生产制备完成后还需要回收贵金属催化剂及生产过程中的有毒金属，无疑进一步增加了生产制备成本以及对环境的负担。

发明内容

本发明的目的在于克服现有技术反式二苯乙烯化合物的合成方法中催化剂成本高、反应条件复杂等缺点，提供一种简便合成反式二苯乙烯的方法。解决传统方法中原料价格昂贵、合成步骤繁琐、合成后处理困难等技术难题。

为达到上述目的，本发明是通过如下手段实现的：

本发明提供了一种反式二苯乙烯的合成方法，包括如下步骤：

(1)在溶剂中加入苯乙烯与苯基亚磺酸；

(2)加入催化剂，加热反应，即得。

优选地，所述催化剂选自醋酸铜、三苯基膦中的一种或多种。

优选地，醋酸铜与三苯基膦之间的摩尔比为1:1-2。

优选地，所述催化剂在整个反应体系的摩尔当量为1-10％。

优选地，所述溶剂为包括1,2-二氯甲烷和水的混合溶剂。

优选地，所述溶剂中1,2-二氯甲烷与水的体积比为3-5:1。

优选地，步骤(2)中加热至50-80℃。

优选地，步骤(2)所述反应的时间为0.5-6h。

进一步地，在步骤(2)反应结束后，还包括如下步骤：

(3)对所得反应物进行萃取、干燥、减压蒸发溶剂得到反式二苯乙烯化合物粗产物；

(4)对粗产物进行纯化得到反式二苯乙烯化合物。

优选地，步骤(4)中所述纯化为快速硅胶柱层析纯化法。

本发明选择用苯乙烯、苯亚磺酸钠作为反应底物，运用有机合成化学的方法，在醋酸铜/三苯基膦的催化作用下，采用一锅法高效制备出构型单一的反式二苯乙烯化合物。该方法反应条件温和，后处理简单，且使用的原料价格低廉易得，降低了合成成本。

本发明相对于现有技术，具有如下有益效果：