[发明专利]一种经烷基铵盐改性的熊果酸衍生物及应用

说明书

本发明涉及一种经烷基铵盐改性的熊果酸衍生物，其原料来源天然提取的熊果酸，经与烷基铵盐偶联反应所得。本发明经烷基铵盐改性的熊果酸衍生物，制备方法简单，涉及的材料均是常见材料，经济易得。经烷基铵盐改性的熊果酸衍生物作为化妆品的功能性成分之一添加到化妆品配方中，具有良好的配方稳定性，并且配方所具有的美白效果基本不受影响。本发明的经烷基铵盐改性的熊果酸衍生物在化妆品配方中的团聚现象极大的减弱，有利于进一步发挥熊果酸在化妆品中的功能性作用。

技术领域

本发明属于有机合成领域，具体涉及一种经烷基铵盐改性的熊果酸衍生物和应用。

背景技术

熊果酸(Ursolicacid，UA)为一种五环三萜类化合物，分子式C₃₀H₄₈O₃。其在自然界分布较广，在多种植物中以游离形式存在或与糖结合成甙存在。主要分布在女贞子、山楂、白花蛇舌草等植物中，以游离形式或结合成糖苷存在。其药理活性表现在免疫增强、降血糖、抗病毒和抗肿瘤等方面。由于熊果酸是一个较强的抗氧化剂，其抗氧化性在美容护肤品等方面的应用被逐渐开发。作为化妆品中的功能性成分之一，熊果酸性质稳定，颜色和气味不随时间改变，而且有很好的触摸感。日本在1983年～2004年的有关熊果酸的多篇专利中，有10篇是关于熊果酸的皮肤美容保健方面的应用，相关专利报道熊果酸能有效预防和治疗皮炎、皮肤粗糙、干燥等；熊果酸及其衍生物能抗紫外线、改善和恢复真皮胶原纤维束结构，起到美白和防皱作用。有实验表明，熊果酸的抗氧化性的机理在于：能抑制花生四烯酸代谢过程中5-脂氧化酶、环氧化酶活性，阻止前列腺素与白三烯生成等。

然而，熊果酸作为化合物直接添加到化妆品成分中，其利用率很低。主要是由于熊果酸在配方中分散性较差，随着化妆品的配方储存时间和保存温度的变化，熊果苷有团聚的趋势，从而沉到化妆品配方的底部，无法有效的发挥其应有的功能性作用。有实验表明，储存6个月左右的含0.05wt％的熊果酸的水性精华液，其抗氧化功效仅为同样的新制得的产品的75-83％，而储存1年左右的含0.05wt％的熊果酸的水性精华液，其抗氧化功效更是仅为同样的新制得的产品的60％左右。因此如何阻止熊果酸在配方中团聚，尽可能的保持熊果酸的抗氧化性功能，是人们亟需解决的问题。

发明内容

本发明旨在克服上述缺陷，提供一类能应用在化妆品配方中的熊果酸衍生物，所述熊果酸衍生物为经烷基铵盐改性的熊果酸衍生物。其制备方法为熊果酸与含羟基的铵盐的偶联反应，形成经烷基铵盐改性的熊果酸衍生物。由于烷基铵盐中的铵盐基团为带正电荷的阳离子，可以彼此之间产生有效的斥力；另外，由于熊果酸上的羧基被取代为烷基铵盐，从而之前熊果酸分子间由羧基所形成的氢键不复存在，从而分子间作用力被极大削弱。以上两个原因，使得经烷基铵盐改性的熊果酸衍生物的团聚现象极大的减弱，从而有利于进一步发挥熊果酸在化妆品中的功能性作用，即美白效果。

本发明的一个目的在于提供一种经烷基铵盐改性的熊果酸衍生物，具有化学通式如下所示：

其中，R₁为C3-C22的直链或具有一个或多个支链的烷基链，所述直链上没有支链，或者有一个或多个碳原子上具有支链，所述支链为C1-C10的烷基基团；

R₂为C1-C4的烷基基团；

R₃为C1-C4的烷基基团。

季胺盐上的烷基基团R₂和R₃不宜过长，若过长则容易形成分子链之间的缠结，从而在一定程度上加剧团聚现象。

进一步地，所述R₂为甲基。

进一步地，所述R₃的烷基基团的甲基上的氢原子被一个或多个卤素原子取代。

进一步地，所述熊果酸是从天然木犀科植物女贞叶中所提取的。