[发明专利]一种氟苯醚酰胺的制备方法

说明书

本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种氟苯醚酰胺的合成方法和在所述制备方法中使用的一种新的中间体化合物。将卤代二苯醚类化合物、3‑(二氟甲基)‑1‑甲基‑1H‑吡唑‑4‑甲酰胺在催化剂铜盐和配体作用下反应得到氟苯醚酰胺，所述反应在有机极性溶剂中进行，所述反应的反应温度为100‑160℃。与现有技术相比，本发明提供的合成方法产率更高、更加环保，使用的原料更加廉价易得。

技术领域

本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种氟苯醚酰胺的制备方法和在所述制备方法中使用的一种新的中间体化合物。

背景技术

氟苯醚酰胺(开发代号：Y13149)为新型琥珀酸脱氢酶抑制剂(SDHI)，对水稻纹枯病具有卓越防效，同时对白粉病、马铃薯晚疫病具有高效杀菌活性。氟苯醚酰胺具有内吸传导性，并具有耐雨水冲淋、用量低(5～7克/亩)等特点。

现有技术中对氟苯醚酰胺的合成方法报道较少，例如CN104557709A中披露了氟苯醚酰胺可通过如下路线制备得到，其中第一步反应中2-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)苯胺的收率为72％，第二步反应中氟苯醚酰胺的收率为85％。

类似地，在Structure-Based Discovery of Potential Fungicides asSuccinate Ubiquinone Oxidoreductase Inhibitors,Journal of Agricultural andFood Chemistry,2017,Volume 65,Issue 5,Pages 1021-1029中披露了与CN104557709A相同的合成方法，其氟苯醚酰胺收率仅为75％。

另外，现有技术合成氟苯醚酰胺，使用了酰氯中间体，而酰氯的合成需要使用氯化亚砜，产生大量废气废水；并且3-氯-4-氟三氟甲基苯来源困难，较为昂贵。

因此，需要开发一种更为环保、更为经济、收率更高的氟苯醚酰胺的合成方法。

发明内容

本发明的目的在于克服现有技术中的不足，提供一种新的更环保、更经济且收率更高的氟苯醚酰胺的制备方法，该方法非常具备工业价值。

为达到上述目的，本发明采用的技术方案如下，氟苯醚酰胺通过如下反应制备得到：

其中X为氟、氯、溴、碘、OAc、OTf或OTs。

进一步地，式(C)所示化合物与式(D)所示化合物在催化剂铜盐和配体作用下反应得到氟苯醚酰胺。

进一步地，式(C)所示化合物与式(D)所示化合物的反应温度为100-160℃。

优选地，式(C)所示化合物与式(D)所示化合物的反应温度为140-160℃。

进一步优选地，式(C)所示化合物与式(D)所示化合物的反应温度为150℃。

进一步地，所述催化剂铜盐一价铜盐；进一步优选地，所述催化剂铜盐为CuI、CuBr、CuCl、Cu₂O、CuSO₄或CuO；更进一步优选地，所述催化剂铜盐为CuI。

进一步地，所述配体为N,N'-二苯基乙二胺、N,N'-二甲基乙二胺、反式-环己二胺或反式-N,N'-二甲基环己二胺；优选地，所述配体为反式-N,N'-二甲基环己二胺。

进一步地，所述配体用量为式(D)所示化合物用量的1-50mol％；优选地，所述配体用量为式(D)所示化合物用量的20mol％。