[发明专利]具有抗老化和耐变色功效的化合物及其制备方法

说明书

本发明提供一种具有抗老化和耐变色功效的化合物及其制备方法。所述化合物具有如下式(I)结构，式中，R、R₁和R₂如文中所定义。本发明的化合物相比现有防老剂产品具有更加长效的抗老化性能，且具有耐变色性能，可作为防老剂用于橡胶制品、尤其橡胶轮胎中，可以防止橡胶制品或橡胶轮胎在使用过程中由于光、热、氧、疲劳等引起的老化劣化。

技术领域

本发明属于橡胶助剂领域，具体涉及具有抗老化和耐变色功效的化合物及其制备方法。

背景技术

目前，橡胶制品尤其是轮胎制品，通常使用对苯二胺类化合物作为抗老化剂。其中，二烷基对苯二胺、烷基芳基对苯二胺和二芳基对苯二胺等衍生物使用较为广泛，包括N-(1,3-二甲基丁基)-N’-苯基对苯二胺(简称6PPD或4020)、N-异丙基-N’-苯基对苯二胺(简称IPPD)、N,N’-双(1,4-二甲基戊基)对苯二胺(简称77PD)、二苯基对苯二胺类混合物(简称防老剂3100或DTPD)等。

现有防老剂产品虽在轮胎等领域的抗老化方面具有比较显著的效果，但橡胶制品或轮胎中的防老剂会因其自身在使用过程中变色而很快迁移至橡胶制品或轮胎表面，进而导致橡胶制品或轮胎表面污染变色、受损等；同时，由于防老剂迁移至轮胎等橡胶制品的表面速度过快，进而导致制品中的防老剂含量迅速减少，故其持久防护性能就会相对比较差。

近年来，随着绿色可持续经济发展要求的提升，用户对轮胎的抗老化持久性和表面变色等问题的关注度也越来越高。因此，开发出比现有防老剂产品具有更加长效的抗老化性能且耐变色的防老剂，具有更加迫切的需要。

发明内容

基于现有技术存在的上述问题，本发明提供一系列具有抗老化和耐变色功效的化合物及其制备方法。本发明的化合物具有更加长效的抗老化性能，且具有耐变色性能，可作为防老剂用于橡胶制品、尤其橡胶轮胎中，可以防止橡胶制品或橡胶轮胎在使用过程中由于光、热、氧、疲劳等引起的老化劣化。

具体而言，本发明提供下式(I)所示的化合物：

其中，

R为C3～C16烷基、C3～C10环烷基取代的C3～C16烷基、C3～C10环烷基、或C3～C16烷基取代的C3～C10环烷基；

R₁和R₂相同或不同，各自独立选自C3～C10烷基、C3～C10环烷基或C6～C14芳基取代的C3～C10烷基、C3～C10环烷基、C3～C10烷基取代的C3～C10环烷基、C6～C14芳基、和C3～C10烷基取代的C6～C14芳基。

在一个或多个实施方案中，R为C3～C10烷基或C3～C10环烷基，优选为C3～C10支链烷基或C3～C10环烷基，更优选为异丙基、叔丁基、叔辛基或环己基。

在一个或多个实施方案中，R₁和R₂相同或不同，各自独立为C3～C10烷基或苯基，优选各自独立为C3～C10支链烷基或苯基，更优选各自独立为异丙基、1,4-二甲基戊基或苯基。

在一个或多个实施方案中，所述化合物选自：

本发明还提供一种制备本发明任一实施方案所述的化合物的方法，包括：(1)使三聚氯氰与NH₂R反应，制备得到下式所示的中间体A：

(2)使中间体A与N-R₁-对苯二胺反应，制备得到下式所示的中间体B：