[发明专利]一种烟用甜味剂、制备方法及应用有效

专利信息
申请号: 201911083167.8 申请日: 2019-11-07
公开(公告)号: CN110862365B 公开(公告)日: 2023-05-16
发明(设计)人: 席高磊;蔡莉莉;赵志伟;顾亮;白冰;许克静;王保会;郝辉;刘文博;刘强;孙志涛;陈芝飞 申请(专利权)人: 河南中烟工业有限责任公司
主分类号: C07D309/32 分类号: C07D309/32;A24B3/12
代理公司: 北京维澳专利代理有限公司 11252 代理人: 王立民;江怀勤
地址: 450000 河南*** 国省代码: 河南;41
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摘要:
搜索关键词: 一种 甜味剂 制备 方法 应用
【说明书】:

发明涉及一种烟用甜味剂、制备方法及应用,本技术方案以2,3‑二氢‑3,5‑二羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮为原料,通过酯化反应制备六种芳香型2,3‑二氢‑3,5‑二酰氧基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮,该类化合物具有良好的存储稳定性和加香稳定性,添加至卷烟中不仅展现了2,3‑二氢‑3,5‑二羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮增加口腔甜润感和改善余味舒适性的作用,还能中和烟气中的碱性物质,产生优美的香味,与烟香协调,增加烟气柔和细腻程度,提升卷烟香气质,丰富烟香,赋予卷烟果香、坚果香、花香或辛香等特征,具有潜在应用价值。

技术领域

本发明属于烟用香料合成技术领域,具体涉及四种2,3-二氢-3,5-二酰氧基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮、制备方法及作为香料在卷烟中的应用。

背景技术

2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮普遍存在于卷烟烟气、美拉德反应产物、糖裂解产物和天然浸膏中。从结构上看,2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮与常用焦糖香味物质麦芽酚类似,都属于吡喃烯醇酮类化合物,这类具有环状烯醇酮类的化合物大多具有焦糖样香味;与麦芽酚等焦糖样香味物质相比,2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮具有更好的水溶性,在味觉上呈现出的“甜味”更加突出;其与烟气“甜味”呈显著正相关,可明显提升卷烟烟气回甜感,凸显卷烟“甜”和“润”的口感特征。

然而,2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮稳定性较差,容易变质损坏,使其作为甜味剂至今尚未得到应用。由此可见,分子结构对香味有重要的影响,通过对2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮结构进行有目的改造,增强其在某些方面的香味特征,消除或减弱其使用时不利的影响因素,对于新型烟用香料的开发具有重要意义。

在香料的香型分类中,一些香型相同或相似的香料大多具有相似的化学结构,这些香料或为同系物,或含有相同类型的基团,亦或是同分异构体。因此,在2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮的基础上,开发结构相似的衍生物以获取新型香料成为一种有效途径。本发明以2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮为原料,通过酯化反应合成了2,3-二氢-3,5-二月桂酰氧基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮、2,3-二氢-3,5-二肉豆蔻酰氧基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮、2,3-二氢-3,5-二棕榈酰氧基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮和2,3-二氢-3,5-二硬脂酰氧基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮,这四种化合物化学性质稳定,但其在高温热解时能够释放2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮、月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸和硬脂酸,添加至卷烟中不仅能够增加口腔甜感、改善余味舒适性,其中的月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸和硬脂酸还能中和烟气中的碱性物质,柔和烟气,提升卷烟香气质,增加烟气丰满度,给烟气带来蜡质、脂肪的吃味,赋予卷烟典型的脂蜡香特征,具有潜在应用价值。

发明内容

本发明的目的是提供一种高级脂肪酸DDMP二酯用于甜味剂、制备方法及应用,以解决现有技术的2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮稳定性较差,容易变质损坏的问题。

本发明是通过以下技术方案实现的:

一种烟用甜味剂,为高级脂肪酸DDMP二酯,其结构式为具体为中的一种或一种以上组合。

上述烟用甜味剂的制备方法为:

其M为为酰化试剂,具体为

所述为月桂酰氯、肉豆蔻酰氯、棕榈酰氯或硬脂酰氯中的一种;

所述为月桂酸酐、肉豆蔻酸酐、棕榈酸酐或硬脂酸酐中的一种。

所述烟用甜味剂的制备方法,具体制备步骤为:

1)在反应瓶中,加入2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮和有机溶剂,氮气保护下,冷却至-5~5℃;

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