[发明专利]一种2,6-二氧二环[3.3.2]辛烷衍生物及其合成方法有效

专利信息
申请号: 201911084717.8 申请日: 2019-11-08
公开(公告)号: CN111217826B 公开(公告)日: 2021-05-04
发明(设计)人: 周岭;杨慧;陈洁 申请(专利权)人: 西北大学
主分类号: C07D493/08 分类号: C07D493/08
代理公司: 西安志帆知识产权代理事务所(普通合伙) 61258 代理人: 侯峰;韩素兰
地址: 710127 陕*** 国省代码: 陕西;61
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摘要:
搜索关键词: 一种 二氧 3.3 辛烷 衍生物 及其 合成 方法
【权利要求书】:

1.一种2,6-二氧二环[3.3.2]辛烷衍生物的合成方法,其特征在于,该方法以如结构式1所示的(E)-2-羟基-1-萘乙烯衍生化合物在结构式2所示的氧化剂1-氯甲基-4-氟-1,4-重氮化二环[2.2.2]辛烷双(四氟硼酸)盐和添加剂氯化亚铜的作用下,反应得到如结构式3所示的2,6-二氧二环[3.3.2]辛烷衍生化合物,其化学反应式为:

其中,R1选自氢、氯、溴、碘、乙基、三甲基硅基、苯基、三氟甲磺酰基中的一种;R2选自氢、氟、氯、溴、氰基、甲基、叔丁基、甲酯基、三氟甲基、硝基中的一种;

该方法具体为:

将有机溶剂加入经惰性气体保护后的如结构式1所示的(E)-2-羟基-1-萘乙烯衍生化合物、如结构式2所示的1-氯甲基-4-氟-1,4-重氮化二环[2.2.2]辛烷双(四氟硼酸)盐以及氯化亚铜的混合物中,搅拌均匀,并在30~50℃下进行反应,反应完毕后,减压蒸馏除去溶剂、柱层析分离,获得如结构3所示的2,6-二氧二环[3.3.2]辛烷衍生化合物。

2.根据权利要求1所述的2,6-二氧二环[3.3.2]辛烷衍生物的合成方法,其特征在于,所述(E)-2-羟基-1-萘乙烯衍生化合物在有机溶剂中的物质的量浓度为0.1mol/L。

3.根据权利要求2所述的2,6-二氧二环[3.3.2]辛烷衍生物的合成方法,其特征在于,所述(E)-2-羟基-1-萘乙烯衍生化合物与所述1-氯甲基-4-氟-1,4-重氮化二环[2.2.2]辛烷双(四氟硼酸)盐的摩尔比为1.0:(0.6~1.0)。

4.根据权利要求3所述的2,6-二氧二环[3.3.2]辛烷衍生物的合成方法,其特征在于,所述氯化亚铜与(E)-2-羟基-1-萘乙烯衍生化合物的摩尔比为(0.1~0.3):1。

5.根据权利要求4所述的2,6-二氧二环[3.3.2]辛烷衍生物的合成方法,其特征在于,所述有机溶剂选自四氢呋喃或者乙酸乙酯中的至少一种。

6.根据权利要求1-5任意一项所述的2,6-二氧二环[3.3.2]辛烷衍生物的合成方法,其特征在于,反应时间为12~24h。

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