[发明专利]苯乙炔基氟硼吡咯类荧光二向色性液晶化合物及其应用有效

专利信息
申请号: 201911098964.3 申请日: 2019-11-12
公开(公告)号: CN110776525B 公开(公告)日: 2020-08-14
发明(设计)人: 李晓莲;黄俊玲 申请(专利权)人: 大连理工大学
主分类号: C07F5/02 分类号: C07F5/02;C09K11/06;C09K19/40;G02F1/137
代理公司: 大连东方专利代理有限责任公司 21212 代理人: 周媛媛;李馨
地址: 116024 辽*** 国省代码: 辽宁;21
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摘要:
搜索关键词: 乙炔 基氟硼 吡咯 荧光 二向色性 液晶 化合物 及其 应用
【说明书】:

发明公开了苯乙炔基氟硼吡咯类荧光二向色性液晶化合物及其应用,所述化合物具有通式M结构,其中n=0,1,R选自甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基和正辛基中的一种。本发明以氟化硼络合二吡咯甲川为母体,通过Sonogashira偶联反应在2号位引入苯乙炔刚性结构,将双环己烷柔性多元环利用酯化反应Sonogashira偶联反应与母体反应,设计合成了一系列苯乙炔基氟硼吡咯类荧光二向色性液晶化合物。本发明化合物在二氯甲烷中最大吸收波长526nm,最大发射波长为567nm,呈现红色荧光,145℃~185℃具有液晶相,在液晶E7中表现出良好的二向色比及有序参数。

技术领域

本发明涉及苯乙炔基氟硼吡咯类荧光二向色性液晶化合物的制备方法及应用,属于显示材料领域。

背景技术

伴随着全球信息化、数字化的进程,电子信息产业正迎来平板化浪潮,一场显示领域的革命正在发生。风靡一时的阴极射线管显示器正逐渐被以薄膜晶体管液晶显示器件为代表的平板显示器所取代,平板显示技术和产品已居于显示领域的主导地位。理想的显示器应该具备以下特点:低工作电压、低能耗、体积小、质量轻、对比度高、响应速度快、广视角等。“宾-主”液晶显示是近代科学发展的新领域之一。

“宾-主”型液晶显示器之所以能成为一类有应用前景的显示器,正是因为其不仅显示信息色彩鲜艳、亮度高、对比度好、视角宽,而且在组装时只需要使用一片偏光片甚至不使用偏光片,这就大大提高了背光源的光利用率。尤其近年来荧光二向色性液晶化合物的发展,将其应用于“宾-主”显示中,能将发射型显示器的鲜艳色光和高亮度与液晶显示器的特点结合起来,可以成为一种能耗更低的便携电子产品显示器。目前所研究的二向性液晶化合物的结构和品种少,设计合成研究性能优异且满足实际应用条件的新型二向色性液晶化合物尤为重要。

发明内容

为解决现有技术中存在的缺少性能良好的荧光二向色性液晶化合物的问题,本发明提供一种呈现红色荧光、具有高荧光量子产率、在液晶E7中表现出较好的二向色比以及有序参数、适用于液晶显示产品的荧光二向色性液晶化合物。

本发明的技术目的之一在于提供一类新型的荧光二向性液晶化合物。

苯乙炔基氟硼吡咯类荧光二向色性液晶化合物,所述液晶化合物具有以下的化学分子结构通式M:

其中n=0,1,R选自甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基和正辛基中的一种。

本发明的另一技术目的在于提供上述荧光二向色性液晶化合物的制备方法,以氟化硼络合二吡咯甲川为母体,通过Sonogashira偶联反应在2号位引入苯乙炔刚性结构,将双环己烷柔性多元环利用酯化反应Sonogashira偶联反应与母体反应,设计合成了一系列苯乙炔基氟硼吡咯类荧光二向色性液晶化合物。本发明化合物在二氯甲烷中最大吸收波长526nm,最大发射波长为567nm,呈现红色荧光,145℃~185℃具有液晶相,在液晶E7中表现出良好的二向色比及有序参数。

制备方法具体包括以下步骤:

以2.4-二甲基吡咯和乙酰氯为原料,以二氯甲烷做溶剂在三乙胺存在的条件下与三氟化硼乙醚络合物配位生成氟化硼络合二吡咯甲川类母体,氟化硼络合二吡咯甲川类母体与1当量碘代丁二酰亚胺反应生成2号位单取代母体。2号位单取代母体分别与4-乙炔基苯戊基双环已基甲醇酯、4-乙炔基苯丙基双环己基甲基甲醇酯通过Sonogashira偶联反应后连接,得到所述液晶化合物。

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