[发明专利]1-[2-(3,4-二氯-苯氧基)]乙基-3-甲基咪唑卤化盐及其制备方法和应用有效
申请号: | 201911099123.4 | 申请日: | 2019-11-12 |
公开(公告)号: | CN110642787B | 公开(公告)日: | 2022-09-13 |
发明(设计)人: | 李中贤;刘小培;刘珂珂;余学军;王俊伟;董学亮 | 申请(专利权)人: | 河南省科学院高新技术研究中心 |
主分类号: | C07D233/58 | 分类号: | C07D233/58;A01P21/00 |
代理公司: | 郑州联科专利事务所(普通合伙) 41104 | 代理人: | 张晓萍 |
地址: | 450002 河*** | 国省代码: | 河南;41 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 苯氧基 乙基 甲基 咪唑 卤化 及其 制备 方法 应用 | ||
本发明属农化技术领域,涉及一种新型植物生长调节剂1‑[2‑(3,4‑二氯‑苯氧基)]乙基‑3‑甲基咪唑卤化盐及其制备方法和用途。该类化合物的结构如下式所示:将该类化合物分别在单子叶植物小麦和双子叶植物大豆上进行生物活性实验,结果表明:该类化合物在浓度较低时有明显的植物生长促进作用,浓度较高时有一定的抑制作用,其为广谱型植物生长调节剂。并且生产工艺简单,易于实现工业化生产,为植物生长调节剂提供了一个新的选择。
技术领域
本发明涉及农化技术领域,尤其涉及1-[2-(3,4-二氯-苯氧基)] 乙基-3-甲基咪唑卤化盐及其制备方法和作为植物生长调节剂的应用。
背景技术
植物生长调节剂通常能对植物生长发育过程中的不同阶段如发芽、生根、细胞伸长、器官分化、花芽分化、开花、结果、落叶、休眠等起到调节和控制作用。它们有的能提高植物的蛋白质、糖等含量,有的能改变其形态,有的可增强植物抗寒、抗旱、抗盐碱和抗病虫害的能力。
植物生长调节剂可以通过人工合成的方式获得,成本相对降低,应用更为方便,例如,增产胺(DCPTA),胺鲜酯(DA-6),复硝酚钠等等。其中DCPTA具有广谱的增产效果,但是其水溶性较差,一般与柠檬酸成盐后使用,使用效率有所降低。
设计、合成新型植物生长调节剂1-[2-(3,4-二氯-苯氧基)]乙基 -3-甲基咪唑卤化盐,研究其性能,有利于开发新型植物生长调节剂,促进农作物生长,目前未见文献报道。
发明内容
本发明目的在于提供一种具有生物活性的化合物1-[2-(3,4-二氯 -苯氧基)]乙基-3-甲基咪唑卤化盐;另一目的在于提供其制备方法。
为实现上述发明目的,本发明采用了如下技术方案:
所述1-[2-(3,4-二氯-苯氧基)]乙基-3-甲基咪唑卤化盐化合物,结构如下式所示:
X优选氯,溴,碘。
其制备方法具体步骤为:a.装有回流装置的三口瓶中加入3,4- 二氯苯酚,二卤代乙烷,氢氧化钠溶液,1-丁基-3-甲基咪唑溴盐催化剂,加热,反应,冷却至室温,分相,有机相减压蒸馏获得中间产物 2-(2-卤代乙氧基)-3,4-二氯苯;
b.中间产物2-(2-卤代乙氧基)-3,4-二氯苯投入三口圆底烧瓶中,加入过量的1-甲基咪唑,加热至85℃-120℃反应,减压蒸馏出多余的1-甲基咪唑,固体经洗涤,过滤,重结晶,获得产品1-[2-(3,4- 二氯-苯氧基)]乙基-3-甲基咪唑卤化盐;
反应式如下:
将该类化合物分别在单子叶植物小麦和双子叶植物大豆上进行生物活性实验,结果表明:该类化合物在浓度较低时有明显的植物生长促进作用,浓度较高时有一定的抑制作用,其为广谱型植物生长调节剂。尤其作为单子叶植物或双子叶植物的生长调节剂。作为植物生长促进剂,其水溶液的浓度为1-20ppm;作为植物生长抑制剂,其水溶液的浓度为40-80ppm。
本发明创新点在于:设计、合成的新型植物生长调节剂1-[2-(3,4- 二氯-苯氧基)]乙基-3-甲基咪唑卤化盐,水溶性较好,植物调节活性效率明显提高。
与现有技术相比,本发明的有益之处在于:
(1)通过大量的实验,本发明化合物浓度在1-20ppm之间具有显著的植物生长促进效果,而化合物浓度在40-80ppm之间对植物生长有一定的抑制作用。该化合物极易溶于水,作为植物生长调节剂使用具有很好的应用效果。与现有的植物生长调节剂相比,施用量少,能提高植物幼苗的抗逆性,提高种子活性,效果显著。
(2)本发明制备方法简单,原料廉价易得,生产使用成本低,易于规模化生产,有很好的应用和开发前景。
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