[发明专利]一种二化螟性信息素顺-11-十六碳烯醛的制备方法

权利要求书

1.一种二化螟性信息素顺-11-十六碳烯醛的制备方法，其特征在于所述方法步骤如下：(1)在二氯甲烷溶液中，10-溴-1-癸醇在对甲苯磺酸催化下与二氢吡喃反应生成10-溴-1-癸醇四氢吡喃；(2)在氮气保护下，步骤(1)中所得的10-溴-1-癸醇四氢吡喃与1-己炔、正丁基锂在四氢呋喃溶剂中反应生成11-十六碳炔四氢吡喃；(3)在甲醇溶液中，步骤(2)中所得的11-十六碳炔四氢吡喃与氯化镍、硼氢化钠发生还原反应生成顺-11-十六碳烯四氢吡喃；(4)在甲醇中，步骤(3)中所得的顺-11-十六碳烯四氢吡喃与对甲苯磺酸反应生成顺-11-十六碳烯醇；(5)在二氯甲烷中，步骤(4)中所得的顺-11-十六碳烯醇与氯铬酸吡啶酸盐发生氧化反应生成顺-11-十六碳烯醛。

2.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述步骤(2)的具体为：在氮气保护下，向1-己炔的无水四氢呋喃溶液中，缓慢滴加正丁基锂，搅拌反应1 h，再加入碘化钠，滴入步骤(1)中得到的10-溴-1-癸醇四氢吡喃，搅拌升温至80 °C反应12~20 h，降至室温后，加入饱和食盐水分出有机相，干燥过滤浓缩，得到11-十六碳炔四氢吡喃。

3.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述步骤3）的具体为：

将甲醇溶液，步骤(2)中所得的11-十六碳炔四氢吡喃、氯化镍、硼氢化钠加入到反应瓶中，室温下搅拌反应，反应结束后，减压抽滤，正己烷洗涤滤饼，合并有机层，干燥过滤浓缩，经柱层析纯化得到顺-11-十六碳烯四氢吡喃。

4.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述步骤(4)的具体为：向溶解有对甲苯磺酸的甲醇溶液中加入步骤(3)的顺-11-十六碳烯四氢吡喃，室温下反应16 h，减压浓缩除去大部分甲醇溶剂，再加入稀盐酸，正己烷萃取盐酸溶液层，合并有机层，干燥过滤浓缩，得到顺-11-十六碳烯醇。

5.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述步骤(5)的具体为：在反应瓶中加入氯铬酸吡啶酸盐和矽藻土，加入二氯甲烷溶剂，搅拌使固体颗粒悬浮，再注入骤(4)中所得的顺-11-十六碳烯醇，室温反应4~10 h，反应结束后经快速柱层析过滤，减压浓缩得到目标物顺-11-十六碳烯醛。