[发明专利]一种含取代异噁唑单元的3-(吡唑联苯甲氧基)吡唑衍生物的制备方法和应用有效
申请号: | 201911130797.6 | 申请日: | 2019-11-19 |
公开(公告)号: | CN110922397B | 公开(公告)日: | 2022-12-23 |
发明(设计)人: | 杨冰;周家华;张敏;戴红;施磊;张海军;李建华;石玉军;高磊;郑丹丹 | 申请(专利权)人: | 南通大学 |
主分类号: | C07D413/14 | 分类号: | C07D413/14;A01N43/80;A01P7/04 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 取代 异噁唑 单元 吡唑 联苯 甲氧基 衍生物 制备 方法 应用 | ||
本发明涉及一种含取代异噁唑单元的3‑(吡唑联苯甲氧基)吡唑衍生物(I)的制备方法和应用。通过吡啶联吡唑酰氯(II)与异噁唑甲胺(III)反应得到。所述一种一种含取代异噁唑单元的3‑(吡唑联苯甲氧基)吡唑衍生物对有害昆虫具有效的防治效果,该化合物可用于制备农业、园艺等领域的杀虫剂。
技术领域
本发明涉及化学农药领域,具体涉及一种含取代异噁唑单元的3-(吡唑联苯甲氧基) 吡唑衍生物的制备方法和应用。
背景技术
害虫的防治一直以来是农药科学研究的核心领域,杀虫剂的广泛使用使得多数害虫得到了有效治理。但随着杀虫剂应用规模的不断扩大,传统农药品种的抗药性问题日益凸显,加上新的病虫害的不断出现,使得新农药的继续研究和开发成为必然选择。
取代吡唑环作为一类重要的杂环,在农业生产领域发挥重要的作用,吡唑杂环常常被引入到农药化合物分子中,如吡唑类杀虫剂吡螨胺和唑虫酰胺。
异噁唑环也是重要的含氮杂环,许多研究相继报道了异噁唑类衍生物有广泛生物活性。
因此,为了继续从吡唑类化合物中寻找具有良好生物活性的化合物,合理地将取代吡唑结构与异噁唑环地衔接在一起,本发明公开了一类具有农用杀虫应用价值的含取代异噁唑单元的3-(吡唑联苯甲氧基)吡唑衍生物。
发明内容
本发明的目的是提供针对各种害虫具有优良防治效果,且高效、安全、环境友好的一类含取代异噁唑单元的3-(吡唑联苯甲氧基)吡唑衍生物,以满足作物保护对高效杀虫剂需求。
本发明的又一个目的是提供上述化合物在制备杀虫剂方面的用途。
本发明的另一目的是提供上述化合物的制备方法。
为解决上述技术问题,本发明的第一方面提供一种含取代异噁唑单元的3-(吡唑联苯甲氧基)吡唑衍生物,其具有通式I结构,
优选地,所述一种含取代异噁唑单元的3-(吡唑联苯甲氧基)吡唑衍生物具有如下结构:
本发明的第二方面提供上述一种含取代异噁唑单元的3-(吡唑联苯甲氧基)吡唑衍生物的制备方法,其包括如下步骤:
将化合物Ⅲ溶于有机溶剂中,加入缚酸剂,再在加入中间体Ⅱ,最后反应一段时间,将反应液抽滤,母液减压浓缩,所得残余物分离纯化得目标化合物,
优选地,一种含取代异噁唑单元的3-(吡唑联苯甲氧基)吡唑衍生物的制备方法如下:
其中,异噁唑甲基胺中间体III可参照文献(Chemical Reagents 2004,26,99-100)的方法合成得到;吡啶联吡唑酰氯中间体Ⅱ参照文献(J.Agric.Food Chem.2013,61,8730-8736)的方法合成得到。
通式I化合物对昆虫具有优良的防治活性,因而本发明的化合物可用作制备杀虫剂,进而保护农业、园艺等植物。当然,本发明的化合物可防治的有害生物不限于上述举例的范围。
当由通式I表示的本发明的化合物用作农业、园艺等领域的杀虫剂时,可单独使用,或以杀虫组合物的方式使用,如以式I为活性成分,加上本领域常用的农药助剂加工成水乳剂、悬浮剂、水分散颗粒剂、乳油等。
常用的农药助剂包括:液体载体,如水;有机溶剂如甲苯、二甲苯、环己醇、甲醇、丁醇、乙二醇、丙酮、二甲基甲酰胺、乙酸、二甲亚砜、动物和植物油及脂肪酸;常用的表面剂如乳化剂和分散剂,包括阴离子表面活性剂、阳离子表面活性剂、非离子表面活性剂和两性表面活性剂;其它助剂,如湿润剂、增稠剂等。
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