[发明专利]含异噁唑结构的3-(三氮唑联苯基甲氧基)吡唑酰胺化合物及其制备方法和用途有效
申请号: | 201911130818.4 | 申请日: | 2019-11-19 |
公开(公告)号: | CN110845487B | 公开(公告)日: | 2022-12-09 |
发明(设计)人: | 戴红;李金峰;张敏;倪亚丹;张海军;张燕;王杨;梁凯;高磊;郑丹丹 | 申请(专利权)人: | 南通大学 |
主分类号: | C07D413/14 | 分类号: | C07D413/14;A01N43/80;A01P7/04 |
代理公司: | 暂无信息 | 代理人: | 暂无信息 |
地址: | 226019 *** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 含异噁唑 结构 三氮唑 联苯 基甲氧基 吡唑 化合物 及其 制备 方法 用途 | ||
本发明涉及一种含异噁唑结构的3‑(三氮唑联苯基甲氧基)吡唑酰胺化合物及其制备方法和用途(I)及其制备方法和用途。通过取代吡唑甲酰基氯(II)与异噁唑甲基胺(III)缩合得到。所述一种含异噁唑结构的3‑(三氮唑联苯基甲氧基)吡唑酰胺化合物对有害昆虫具有效的防治效果,该化合物可用于制备农业、园艺等领域的杀虫剂。
技术领域
本发明涉及化学农药领域,具体涉及含异噁唑结构的3-(三氮唑联苯基甲氧基)吡唑酰胺化合物及其制备方法和用途。
背景技术
害虫的防治一直以来是农药科学研究的核心领域,杀虫剂的广泛使用使得多数害虫得到了有效治理。但随着杀虫剂应用规模的不断扩大,传统农药品种的抗药性问题日益凸显,加上新的病虫害的不断出现,使得新农药的继续研究和开发成为必然选择。
吡唑环作为一类重要的杂环在农药领域具有广泛的应用,吡唑类化合物具有优异的杀虫、杀螨等活性,吡唑杂环被广泛地引入到农药化合物分子中,如吡唑类杀虫剂唑虫酰胺和吡唑类杀螨剂唑螨酯。
异噁唑环作为重要杂环,在农药领域也发挥着重要作用,近年来不少研究报道了异噁唑类化合物表现出优良的杀虫活性。
因此,为了进一步从吡唑类衍生物中寻找具有优良生物活性的化合物,合理地将吡唑骨架与异噁唑单元有机地组合在一起,本发明公开了一类具有农用杀虫应用价值的含异噁唑结构的3-(三氮唑联苯基甲氧基)吡唑酰胺化合物。
发明内容
本发明的目的是提供针对各种害虫具有优良防治效果,且高效、安全、环境友好的一类含异噁唑结构的3-(三氮唑联苯基甲氧基)吡唑酰胺化合物,以满足作物保护对高效杀虫剂需求。
本发明的又一个目的是提供上述化合物在制备杀虫剂方面的用途。
本发明的另一目的是提供上述化合物的制备方法。
为解决上述技术问题,本发明的第一方面提供一种含异噁唑结构的3-(三氮唑联苯基甲氧基)吡唑酰胺化合物,其具有通式I结构,
优选地,所述一种含异噁唑结构的3-(三氮唑联苯基甲氧基)吡唑酰胺化合物具有如下结构:
本发明的第二方面提供上述一种含异噁唑结构的3-(三氮唑联苯基甲氧基)吡唑酰胺化合物的制备方法,其包括如下步骤:
将化合物Ⅲ溶于有机溶剂中,加入缚酸剂,再在加入中间体Ⅱ,最后反应一段时间,将反应液抽滤,母液减压浓缩,所得残余物分离纯化得目标化合物,
优选地,所述缚酸剂选自三乙胺、吡啶、4-二甲氨基吡啶(DMAP)和碳酸氢钠,所述溶剂选自三氯甲烷、二氯甲烷、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、N,N-二甲基乙酰胺(DMA)和乙腈。
优选地,一种含异噁唑结构的3-(三氮唑联苯基甲氧基)吡唑酰胺化合物的制备方法如下:
其中,5-芳基异噁唑-3-甲基胺中间体III可参照文献(Chemical Reagents 2004,26,99-100)的方法合成得到;取代吡唑酰氯中间体Ⅱ参照文献(J.Agric.Food Chem.2013,61,8730-8736)的方法合成得到。
通式I化合物对昆虫具有优良的防治活性,因而本发明的化合物可用作制备杀虫剂,进而保护农业、园艺等植物。当然,本发明的化合物可防治的有害生物不限于上述举例的范围。
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