[发明专利]一种用于检测铁离子的荧光探针制备方法与应用在审

专利信息
申请号: 201911137145.5 申请日: 2019-11-19
公开(公告)号: CN110746320A 公开(公告)日: 2020-02-04
发明(设计)人: 杨发福;陈世炳;江晟杰;郭红玉 申请(专利权)人: 福建师范大学
主分类号: C07C253/30 分类号: C07C253/30;C07C255/13;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 35211 福州君诚知识产权代理有限公司 代理人: 陈文
地址: 350108 福建省福州*** 国省代码: 福建;35
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摘要:
搜索关键词: 铁离子 荧光 制备 铁离子溶液 荧光探针化合物 浓度梯度变化 荧光强度变化 荧光探针检测 荧光探针溶液 淡黄色固体 待测溶液 高选择性 混合体系 灵敏检测 溶液混合 梯度变化 体系搅拌 荧光探针 标准线 碳酸钾 可用 乙腈 读出 应用 检测
【说明书】:

发明涉及一种用于检测铁离子的荧光探针制备方法与应用。本发明先制备出化合物2和3,再将它们在碳酸钾乙腈体系搅拌回流5‑15小时,得到淡黄色固体荧光探针化合物1;将浓度呈梯度变化的铁离子溶液与化合物1溶液混合后,测定荧光强度,然后以铁离子的浓度为横坐标,混合体系的荧光强度为纵坐标作图,建立铁离子溶液浓度梯度变化与荧光探针溶液荧光强度变化值标准线,应用时可根据荧光强度从图中读出待测溶液中的铁离子浓度。本发明制备的荧光探针检测限为1.67×10‑7 M,可用于高选择性灵敏检测铁离子。

技术领域

本发明属于有机合成与分析化学技术领域,具体涉及一种用于检测铁离子的荧光探针制备方法与应用。

背景技术

由于荧光探针的高选择性和灵敏度,现已广泛应用于阳离子和阴离子的检测当中。这些荧光探针很容易被修饰从而产生良好的环境适应性和测试物选择性。氰基二苯乙烯是一类具有聚集诱导发光性能的荧光探针,其在良溶剂中荧光强度比较弱,但是随着水含量的增加,发生聚集诱导现象(AIE),荧光强度成几何倍数增加,并具有优异的光稳定性,这些特性使得氰基二苯乙烯荧光探针在生物传感以及水环境检测领域中,展现出很好的应用前景。

铁是维持生命活动的主要元素,是制造血红素和肌血球素的主要物质,是促进维生素B代谢的必要物质。

铁元素的功效包括:1、进发育;2、增加对疾病的抵抗力;3、调节组织呼吸,防止疲劳;4、构成血红素,预防和治疗因缺铁而引起的贫血;5、使皮肤恢复良好的血色。因此,在水环境中能快速检测出铁离子显得十分重要。

发明内容

本发明的一个目的在于提供一种能够用于铁离子检测的AIE荧光探针,通过明显的荧光猝灭可以灵敏地选择性检测到铁离子的存在,有很好的应用前景。

本发明所述的一种用于检测铁离子的聚集诱导发光(AIE)荧光探针,其化学名为二-(4-((Z)-氰基-2-苯乙烯基)苯氧乙酸二缩三乙二醇二酯(化合物1),该荧光探针是一种由含氧乙基链两端分别与氰基二苯乙烯相连的结构,其具体结构为:

本发明另一目的在于提供所述AIE荧光探针(化合物1)的制备方法。

本发明所述化合物1,其分子式为C40H36N2O8。结构式命名为:二-(4-((Z)-氰基-2-苯乙烯基)苯氧乙酸二缩三乙二醇二酯。

本发明所述荧光探针化合物1合成路线如下:

化合物1的制备方法,具体包括以下步骤:

将化合物2与化合物3以摩尔比1:1~6比例,在碳酸钾与乙腈体系中加热搅拌回流,反应5~15小时,反应结束后,旋干反应液,加入二氯甲烷,用稀盐酸中和碳酸钾,洗至无气泡后,萃取,有机层用硫酸镁干燥,过滤,浓缩滤液,经硅胶柱层析分离产物,减压旋干后得到所述淡黄色固体状的AIE荧光探针(化合物1)。

本发明制得的AIE荧光探针(化合物1),其分子式为C40H36N2O8

红外光谱(KBr),v/cm-1:2921,2852(Ar-C-H),2214(RC≡N),1758,1607(C=O),1511(C=C)1305(C-H),1185(C-C),1080(C-O-C);

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