[发明专利]手性1′H-螺[吲哚啉-3,4′-吡喃并[2,3-c]吡唑]-2-酮类化合物

权利要求书

1.一种手性1'H-螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3-c]吡唑]-2-酮类化合物的合成方法，其特征在于：手性1'H-螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3-c]吡唑]-2-酮类化合物具有以下结构之一：

I和II互为对映异构体，式中：R¹，R²，R³,R⁴为C1～C40的烷基、苯基及取代苯基、苄基及取代苄基中的一种；苯基上的取代基和苄基上的取代基分别为卤素、硝基、氰基中的一种或两种以上；

在碱添加剂存在下，手性铜催化剂在反应介质中催化吡唑酮类化合物和3-乙炔基吲哚啉酮类化合物通过不对称[3+3]环化反应合成手性1'H-螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3-c]吡唑]-2-酮类化合物；

该方法的具体步骤为：

(1)手性铜催化剂的制备：氮气保护下，将铜盐与按摩尔比1:0.1～10在反应介质中搅拌1～2小时制得手性铜催化剂；

(2)1'H-螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3-c]吡唑]-2-酮类化合物的制备：将3-乙炔基吲哚啉酮类化合物、吡唑酮类化合物和碱添加剂溶于反应介质中，然后在氮气保护下加入到上述步骤(1)中制得的手性铜催化剂的溶液中；催化反应完毕，减压浓缩至基本无溶剂，硅胶柱层析分离，减压浓缩，真空干燥即得到目标产物；

所述手性铜催化剂与3-乙炔基吲哚啉酮类化合物的摩尔比为0.01～100％:1；

所述碱添加剂与3-乙炔基吲哚啉酮类化合物的摩尔比为0.5～10:1；

所述吡唑酮类化合物与3-乙炔基吲哚啉酮类化合物的摩尔比为1～5:1；

所述反应介质为甲醇；所述铜盐为Cu(OTf)₂、CuI、CuOTf·0.5C₆H₆中的一种；所述的碱添加剂为ⁱPr₂NEt、ⁱPrNMe₂、Cy₂NMe、NEt₃中的一种；所述3-乙炔基吲哚啉酮类化合物具有以下结构：其中X为C1～C10的烷基羧酸酯；所述吡喃酮类化合物具有以下结构：

R¹、R²、R³、R⁴为与结构式I、II中R¹、R²、R³、R⁴相同基团。

2.按照权利要求1所述的一种手性1'H-螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3-c]吡唑]-2-酮类化合物的催化不对称合成方法，其特征在于：所述的催化反应条件为：

温度：-20～-10℃；

压力：常压；

时间：0.1小时。