[发明专利]一种多取代喹啉衍生物的催化合成方法

说明书

本发明公开了一种多取代喹啉衍生物的催化合成方法，包括如下步骤：常压下，将芳基炔丙基取代的苯胺溶于甲苯中，其中芳基炔丙基取代的苯胺与甲苯的摩尔体积比为1:1mmol/mL，得到芳基炔丙基取代的苯胺的甲苯溶液；再向甲苯溶液中加入碘化锌，得到混合溶液，其中碘化锌的摩尔用量为芳基炔丙基取代的苯胺摩尔用量的10%；之后，将混合溶液加热至100℃，100℃恒温搅拌12小时，反应生成多取代喹啉衍生物。本发明公开的多取代喹啉衍生物的催化合成方法的成本低、收率高，其制备1g的多取代喹啉衍生物所需催化剂的成本较现有以铑配合物为催化剂的合成方法降低3个数量级，收率提高至90.5～96.2%。

技术领域

本发明涉及一种化合物的合成方法，具体是一种多取代喹啉衍生物的催化合成方法。

背景技术

多取代喹啉衍生物广泛存在于天然产物及医药分子中，因其具有良好的抗疟、抗癫痫、抗肿瘤等活性而备受关注。喹啉衍生物在植物中的含量很低，目前主要通过化学合成的方法获取。传统的喹啉合成法主要利用苯胺在强酸条件下与相应的试剂反应得到，其缺点是反应条件剧烈，产率低。利用贵金属催化剂催化合成多取代喹啉衍生物的方法，虽然产率较高，但由于贵金属催化剂价格昂贵，其制备成本较高。如文献中报道的贵金属铑催化剂可在常温下，以丙酮为溶剂，将2-乙炔基苯胺和苯甲醛转化为喹啉衍生物2-苯基喹啉，收率为81％。根据铑催化剂的市场价，每制备1g的2-苯基喹啉所需催化剂的成本为700元。

发明内容

本发明所要解决的技术问题是，针对现有技术的不足，提供一种成本低、收率高的多取代喹啉衍生物的催化合成方法，其制备1g的多取代喹啉衍生物所需催化剂的成本较现有以铑配合物为催化剂的合成方法降低3个数量级，收率提高至90.5～96.2％。

本发明解决上述技术问题所采用的技术方案为：一种多取代喹啉衍生物的催化合成方法，包括如下步骤：常压下，将芳基炔丙基取代的苯胺溶于甲苯中，其中芳基炔丙基取代的苯胺与甲苯的摩尔体积比为1:1mmol/mL，得到芳基炔丙基取代的苯胺的甲苯溶液；再向甲苯溶液中加入碘化锌，得到混合溶液，其中碘化锌的摩尔用量为所述的芳基炔丙基取代的苯胺摩尔用量的10％；之后，将混合溶液加热至100℃，100℃恒温搅拌12小时，反应生成多取代喹啉衍生物。

作为优选，100℃恒温搅拌的搅拌速率为300～1000r/min。

与现有技术相比，本发明具有如下优点：本发明公开的多取代喹啉衍生物的催化合成方法，在常压下，利用廉价的碘化锌为催化剂，在甲苯溶剂中，以芳基炔丙基取代的苯胺为原料合成得到多取代喹啉衍生物，该合成方法的成本低、收率高，其制备1g的多取代喹啉衍生物所需催化剂的成本较现有以铑配合物为催化剂的合成方法降低3个数量级，收率提高至90.5～96.2％。

附图说明

图1为实施例1中制备的4-苯基喹啉衍生物2a的核磁共振氢谱图；

图2为实施例1中制备的4-苯基喹啉衍生物2a的核磁共振碳谱图。

具体实施方式

以下结合附图实施例对本发明作进一步详细描述。

实施例1：常压下，将10mmol苯基炔丙基取代的苯胺1a溶于10mL甲苯中，得到苯基炔丙基取代的苯胺1a的甲苯溶液；再向甲苯溶液中加入1.0mmol碘化锌，得到混合溶液；之后，将混合溶液加热至100℃，以600r/min的搅拌速率100℃恒温搅拌12小时，反应生成4-苯基喹啉衍生物2a，经硅胶柱层析得4-苯基喹啉衍生物2a为3.8g，其收率为90.5％。实施例1中以苯基炔丙基取代的苯胺1a为原料合成4-苯基喹啉衍生物2a的反应式为：

经核算，实施例1中，每制备1g的4-苯基喹啉衍生物2a所需催化剂的成本仅为0.6元，较现有以铑配合物为催化剂的合成方法降低3个数量级。