[发明专利]多取代吡咯类化合物及其快速制备方法、用途在审
申请号: | 201911169632.X | 申请日: | 2019-11-25 |
公开(公告)号: | CN111362855A | 公开(公告)日: | 2020-07-03 |
发明(设计)人: | 马军安;李军宽;张发光 | 申请(专利权)人: | 天津大学 |
主分类号: | C07D207/34 | 分类号: | C07D207/34;C07D405/04;C07D409/04;C07D409/14 |
代理公司: | 天津市北洋有限责任专利代理事务所 12201 | 代理人: | 程小艳 |
地址: | 300072*** | 国省代码: | 天津;12 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 取代 吡咯 化合物 及其 快速 制备 方法 用途 | ||
1.一种快速制备具有式(I)结构的多取代吡咯类化合物的方法,其特征是,将噁唑-(4H)-5-酮A和4-亚芳苄基-2-芳基异噁唑烷-3,5-二酮B加入干燥反应器中,在有机溶剂中,继续加入碱作为催化剂,加热反应8-24小时后,区域专一性得到四取代吡咯类化合物;
其中,Ar1和Ar2是选自取代或未取代的芳香基团,取代基团包括C1-C5的烷基、C1-C5的烷氧基、卤素、氰基、硝基、酯基;R1选自C1-C5的烷基或C3-C6的环烷基、取代或未取代的芳香基团,这些取代基团包括C1-C5的烷基、C1-C5的烷氧基、卤素、氰基、硝基、酯基;R2选自C1-C12的烷基或C3-C6的环烷基、取代或未取代的芳香基团,这些取代基团包括C1-C5的烷基、C1-C5的烷氧基、卤素、氰基、硝基、酯基。
2.如权利要求1所述的快速制备具有式(I)结构的多取代吡咯类化合物的方法,其特征是,噁唑-(4H)-5-酮、4-亚芳苄基-2-芳基异噁唑烷-3,5-二酮和碱的摩尔配比为1/1-1.5/0.2-2。
3.如权利要求1或2所述的快速制备具有式(I)结构的多取代吡咯类化合物的方法,其特征是所述的无机碱为醋酸钾、醋酸钠、碳酸铯、碳酸钾、碳酸钠、磷酸钾、磷酸一氢钾。
4.如权利要求1所述的快速制备具有式(I)结构的多取代吡咯类化合物的方法,其特征是所述的有机溶剂为1,2-二氯乙烷、乙醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,4-二氧六环、甲苯、乙腈、二甲基甲酰胺(DMF)或二甲亚砜(DMSO)。
5.如权利要求1所述的快速制备具有式(I)结构的多取代吡咯类化合物的方法制备多取代吡咯类化合物(I),其特征在于,选自5-(4-氟苯基)-2-异丙基-N,4-二苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、5-(4-氟苯基)-2-异丙基-N-苯基-4-(对甲苯基)-1H-吡咯-3-羧酰胺、5-(4-氟苯基)-2-异丙基-N-苯基-4-(间甲苯基)-1H-吡咯-3-羧酰胺、5-(4-氟苯基)-2-异丙基-N-苯基-4-(邻甲苯基)-1H-吡咯-3-羧酰胺、5-(4-氟苯基)-2-异丙基-4-(4-异丙基苯基)-N-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、5-(4-氟苯基)-2-异丙基-4-(4-叔丁基苯基)-N-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、5-(4-氟苯基)-2-异丙基-4-(4-甲氧基苯基)-N-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、醋酸4-(2-(4-氟苯基)-5-异丙基-4-(苯基氨基甲酰基)-1H-吡咯-3-基)苯酯、4,5-双(4-氟苯基)-2-异丙基-N-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、4-(4-氯苯基)-5-(4-氟苯基)-2-异丙基-N-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、4-(4-溴苯基)-5-(4-氟苯基)-2-异丙基-N-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、5-(4-氟苯基)-2-异丙基-N-苯基-4-(4-(三氟甲基)苯基)-1H-吡咯-3-羧酰胺、4-(4-氰基苯基)-5-(4-氟苯基)-2-异丙基-N-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、4-(4-硝基苯基)-5-(4-氟苯基)-2-异丙基-N-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、5-(4-氟苯基)-2-异丙基-4-(萘-1-基)-N-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、5-(4-氟苯基)-2-异丙基-4-(萘-2-基)-N-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、5-(4-氟苯基)-4-(呋喃-2-基)-2-异丙基-N-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、5-(4-氟苯基)-4-(噻吩-2-基)-2-异丙基-N-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、N-(4-氯苯基)-5-(4-氟苯基)-2-异丙基-4-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、2-甲基-N,4,5-三苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、2-乙基-N,4,5-三苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、2-异丙基-N,4,5-三苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、2-异丁基-N,4,5-三苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、2-((sec)-丁基)-N,4,5-三苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、2-苄基-N,4,5-三苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、2-环丙基-N,4,5-三苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、2-烯丙基-N,4,5-三苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、N,4,5-三苯基-2-(丙-2-炔-1-基)-1H-吡咯-3-羧酰胺、2-(2-(甲硫基)乙基)-N,4,5-三苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、2-(环己基甲基)-N,4,5-三苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、2-异丙基-N,4-二苯基-5-(对甲苯基)-1H-吡咯-3-羧酰胺、2-异丙基-N,4-二苯基-5-(对甲氧苯基)-1H-吡咯-3-羧酰胺、2-异丙基-N,4-二苯基-5-(间氟苯基)-1H-吡咯-3-羧酰胺、2-异丙基-N,4-二苯基-5-(邻氟苯基)-1H-吡咯-3-羧酰胺、2-异丙基-N,4-二苯基-5-(对氯苯基)-1H-吡咯-3-羧酰胺、2-异丙基-N,4-二苯基-5-(对溴苯基)-1H-吡咯-3-羧酰胺、2-异丙基-N,4-二苯基-5-(4-(三氟甲基)苯基)-1H-吡咯-3-羧酰胺、2-异丙基-5-(萘-2-基)-N,4-二苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、5-(呋喃-2-基)-2-异丙基-N,4-二苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、5-(噻吩-2-基)-2-异丙基-N,4-二苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、5-(5-溴噻吩-2-基)-2-异丙基-N,4-二苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、4,5-双(5-溴噻吩-2-基)-2-异丙基-N-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、4,5-双(5-溴噻吩-2-基)-2-异丁基-N-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、N,2,4,5-四苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、4-(4-甲氧基苯基)-N,2,5-三苯基-1H-吡咯-3-氟酰胺、4-(4-溴苯基)-N,2,5-三苯基-1H-吡咯-3-氟酰胺、4-(4-萘-2-基)-N,2,5-三苯基-1H-吡咯-3-氟酰胺、N,2,5-三苯基-4-(噻吩-2-基)-1H-吡咯-3-羧酰胺、N,4,5-三苯基-3-(噻吩-2-基)-1H-吡咯-3-羧酰胺、4-(4-甲氧基苯基)-N,2-二苯基-5-(噻吩-2-基)-1H-吡咯-3-羧酰胺、4-(4-溴苯基)-N,2-二苯基-5-(噻吩-2-基)-1H-吡咯-3-羧酰胺、4-(4-萘-2-基)-N,2-二苯基-5-(噻吩-2-基)-1H-吡咯、4-(4-萘-2-基)-N,2-二苯基-5-(噻吩-2-基)-1H-吡咯-3-羧酰胺。
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