[发明专利]二溴单体及其制备方法、水溶性无规共聚物及其制备方法和荧光传感器有效
申请号: | 201911215645.6 | 申请日: | 2019-12-02 |
公开(公告)号: | CN111057054B | 公开(公告)日: | 2021-07-23 |
发明(设计)人: | 张启越;李辉;汪锋;李良卫 | 申请(专利权)人: | 武汉工程大学 |
主分类号: | C07D471/04 | 分类号: | C07D471/04;C08G61/10;G01N21/64 |
代理公司: | 北京轻创知识产权代理有限公司 11212 | 代理人: | 冯瑛琪 |
地址: | 430000 湖北省武*** | 国省代码: | 湖北;42 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 单体 及其 制备 方法 水溶性 共聚物 荧光 传感器 | ||
本发明属于化学分析检测技术领域,具体涉及一种含4,5‑二氮杂芴的二溴单体及其制备方法、水溶性无规共聚物及其制备方法和荧光传感器。该水溶性无规共聚物的制备方法包括以下步骤:1)在氩气保护下,将含4,5‑二氮杂芴基团的二溴化合物、1,4‑二溴‑2,5‑二(3‑丙氧基磺酸钠)苯和对苯二硼酸按摩尔比加入到有机溶剂中;2)再加入催化剂,加热反应,冷却后加过量甲醇进行溶解,再过滤得到固相,对所述固相进行纯化,得到所述水溶性无规共轭聚合物。本发明所提供的水溶性无规共轭聚合物具有优异的水溶性;以其制作Fe3+荧光化学传感器具有很高的选择性。能够通过荧光淬灭现象高选择性的识别Fe3+,不受常见金属离子干扰。
技术领域
本发明属于化学分析检测技术领域,具体涉及一种含4,5-二氮杂芴的二溴单体及其制备方法、水溶性无规共聚物及其制备方法和荧光传感器。
背景技术
铁离子在自然界中广泛分布,是许多生物系统和化学品中重要的过渡金属之一。但是水或食品受铁离子污染后,经饮用或食用进入人体后导致含量过高时,会对心,肝,胰造成极大的损害,同时还会引起智力下降,体力不支严重时还会造成生命危险。而且,人体摄入的铁元素主要来源于饮水和食物,一般饮水中的铁元素比食物中的铁元素更容易被人吸收,因此,实现铁离子在水中的快速,灵敏检测是非常重要的。
近年来,因为有机共轭聚合物具有分子导线的性质,使得一个猝灭剂分子可以和共轭聚合物链上的任何一个结合位点发生相互作用,即荧光猝灭信号被放大,使得其相对于小分子的荧光传感物质对周围环境中极微量的猝灭剂更迅速,群体的响应性能,从而受到科学界的广泛关注。目前用于铁离子检测的荧光探针存在种类较少,检测信号不明显的缺点,能够在水介质中实现对铁离子检测的更是少之又少。因此设计一种可以在水中对铁离子进行检测且具有特异选择性,响应时间快等特征的荧光传感器具有重要的现实意义。
发明内容
为解决现有技术的不足,本发明提供了一种含4,5-二氮杂芴的二溴单体及其制备方法、水溶性无规共聚物及其制备方法和荧光传感器。本发明所提供的水溶性无规共聚物能在纯水中通过荧光淬灭现象高选择性的识别铁离子。
本发明所提供的技术方案如下:
一种含4,5-二氮杂芴基团的二溴化合物,结构式如下:
上述技术方案所提供的二溴化合物一方面共轭程度高,为一种二齿配位结构,并具有荧光性;一方面其二溴苯基结构可以产于到聚合反中应,从而可以用于合成荧光传感器材料。
本发明还提供了上述含4,5-二氮杂芴基团的二溴化合物的制备方法,其包括以下步骤:将2,5-二溴苯胺和4,5-二氮芴-9-酮在有机酸溶剂中加热反应,得到所述含4,5-二氮杂芴基团的二溴化合物。
基于上述技术方案,可以制备得到上述含4,5-二氮杂芴基团的二溴化合物。
具体的,所述有机酸为冰乙酸。
具体的,所述加热反应的反应温度为80-140℃,所述加热反应的反应时间为2-7h。
本发明还提供了一种水溶性无规共轭聚合物,结构式如下:
其中,m:n:p=(3-7):10:(7-3),且m+p=n。
上述技术方案所提供的水溶性无规共轭聚合物,一方面具有含4,5-二氮杂芴基团的二溴化合物的结构;另一方面,各含4,5-二氮杂芴基团的二溴化合物的结构与各芳香基团进一步的共轭,从而使得聚合物分子整体具有良好的荧光性;再一方面,其4,5-二氮杂芴基团的基团可以与Fe3+配位,配位后的聚合物具有改变的荧光性质,从而,该水溶性无规共轭聚合物可作为荧光传感器材料。
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