[发明专利]一种D-A-D型有机光热小分子材料及制备方法在审
申请号: | 201911230935.8 | 申请日: | 2019-12-05 |
公开(公告)号: | CN110950894A | 公开(公告)日: | 2020-04-03 |
发明(设计)人: | 王皓萍;张慧;冯丽恒 | 申请(专利权)人: | 山西大学 |
主分类号: | C07D519/00 | 分类号: | C07D519/00 |
代理公司: | 太原申立德知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 14115 | 代理人: | 郭海燕 |
地址: | 030006*** | 国省代码: | 山西;14 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 有机 光热 分子 材料 制备 方法 | ||
1.一种D-A-D型有机光热小分子材料,其特征在于,含有吸电子基团2,1,3-苯并噻二唑和给电子基团3,6-二(噻吩-2-基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮。
2.一种D-A-D型有机光热小分子材料,其特征在于,所述D-A-D型有机光热小分子材料的结构式为:
3.一种D-A-D型有机光热小分子材料的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)2-氰基噻吩在叔戊醇和叔戊醇钠的混合溶液中与丁二酸二异丙酯回流反应后,冷却,加入甲醇溶解叔戊醇和叔戊醇钠,冷却至室温,旋干溶剂,依次用水、甲醇、二氯甲烷洗涤抽滤制得3,6-二(噻吩-2-基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮;
(2)在乙腈中,加入碱、溴代异辛烷和步骤(1)所制得的3,6-二(噻吩-2-基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮,经过回流反应,反应之后,旋干乙腈溶剂,用水和二氯甲烷萃取,将有机相旋干,再用体积比为1:1的二氯甲烷和石油醚混合物进行柱层析制得2,5-双(2-乙基己基)-3,6-二(噻吩-2-基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮;
(3)将步骤(2)所制得的2,5-双(2-乙基己基)-3,6-二(噻吩-2-基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮溶于氯仿,将含有N-溴代丁二酰亚胺的氯仿溶液逐滴滴加于2,5-双(2-乙基己基)-3,6-二(噻吩-2-基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮和氯仿的混合液中,室温反应后,旋干溶剂,用二氯甲烷萃取,再用体积比为1:1的二氯甲烷和石油醚混合物进行柱层析得到3-(5-溴噻吩-2-基)-2,5-双(2-乙基己基)-6-(噻吩-2-基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮;
(4)将步骤(3)所得的3-(5-溴噻吩-2-基)-2,5-双(2-乙基己基)-6-(噻吩-2-基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮、碱、2,1,3-苯并噻二唑-4,7-双加入1,4-二氧六环中溶解,然后加入耐压瓶中,抽真空充氮气5min后,再加入催化剂,经过反应,用二氯甲烷萃取,再用二氯甲烷进行柱层析制备最后产物6,6'-(苯并[c][1,2,5]噻二唑-4,7-二基双(噻吩-5,2-二基))双(2,5-双(2-乙基己基)-3-(噻吩-2-基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮)。
4.根据权利要求3一种D-A-D型有机光热小分子材料的制备方法,其特征在于,所述步骤(1)中的回流反应的温度为90~95℃,回流反应的时间为12~14h,冷却至60℃。
5.根据权利要求3一种D-A-D型有机光热小分子材料的制备方法,其特征在于,所述步骤(2)中的碱为碳酸铯或碳酸钾,回流反应的温度为90~95℃,回流反应的时间为15~18h。
6.根据权利要求3一种D-A-D型有机光热小分子材料的制备方法,其特征在于,所述步骤(3)中含有N-溴代丁二酰亚胺的氯仿溶液为N-溴代丁二酰亚胺与氯仿混合配成0.11mol/L的溶液;2,5-双(2-乙基己基)-3,6-二(噻吩-2-基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮和N-溴代丁二酰亚胺的投料摩尔比为1:1.2,室温反应的时间为3h。
7.根据权利要求3一种D-A-D型有机光热小分子材料的制备方法,其特征在于,所述步骤(4)中的碱为碳酸铯或碳酸钾,催化剂为[1,1-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯二氯甲烷络合物,反应的温度为90~95℃,反应时间为18~20h。
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