[发明专利]一种(Z)型7-碘-5-异丙基-6-烯-2-酮化合物、其制备方法及用途有效

专利信息
申请号: 201911257877.8 申请日: 2019-12-10
公开(公告)号: CN111004105B 公开(公告)日: 2022-08-12
发明(设计)人: 雷声;刘志华;王凯;李振杰;王昆淼;蒋举兴;冒德寿;高莉;张翼鹏;者为;杨影;周强辉 申请(专利权)人: 云南中烟工业有限责任公司
主分类号: C07C49/227 分类号: C07C49/227;C07C45/68
代理公司: 北京市领专知识产权代理有限公司 11590 代理人: 陈有业
地址: 650231 云*** 国省代码: 云南;53
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摘要:
搜索关键词: 一种 丙基 化合物 制备 方法 用途
【权利要求书】:

1.一种(Z)型7-碘-5-异丙基-6-烯-2-酮化合物,其特征在于,其立体结构式为:

其名称为:(S,Z)-7-碘-5-异丙基-6-烯-2-酮、或(R,Z)-7-碘-5-异丙基-6-烯-2-酮。

2.一种根据权利要求1所述(Z)型7-碘-5-异丙基-6-烯-2-酮化合物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:

①将原料异戊醛和甲基乙烯基酮在催化剂和共催化剂作用下,得到化合物(S)-2-异丙基-5-羰基己醛、或(R)-2-异丙基-5-羰基己醛;所述催化剂为(S)-2-(甲氧基二苯甲基)吡咯烷、或(R)-2-(甲氧基二苯甲基)吡咯烷,所述共催化剂为3,4-二羟基苯甲酸乙酯;

②将步骤①得到的(S)-2-异丙基-5-羰基己醛、或(R)-2-异丙基-5-羰基己醛与碘甲基三苯基碘化膦进行反应,得到所述的(Z)型7-碘-5-异丙基-6-烯-2-酮,即:(S,Z)-7-碘-5-异丙基-6-烯-2-酮、或(R,Z)-7-碘-5-异丙基-6-烯-2-酮;反应是在碱性溶剂条件下进行,并加入添加剂;所述溶剂为四氢呋喃,碱为六甲基二硅基胺基钠,所用添加剂为六甲基磷酰三胺;

其反应式为:

3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤①中原料甲基乙烯基酮与异戊醛的摩尔比为(1﹕1.0) - (1﹕2.0);2-(甲氧基二苯甲基)吡咯烷与异戊醛的摩尔比为(0.1﹕1.0) - (0.1﹕2.0);3,4-二羟基苯甲酸乙酯与异戊醛的摩尔比为(0.2﹕1.0) - ( 0.2﹕2.0);反应温度为-10 ℃ - 50 ℃,反应时间为20-30h。

4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤②中所述2-异丙基-5-羰基己醛与(2-甲基烯丙基)膦酸二乙酯的摩尔比为(1﹕1.0) - (1﹕1.5);2-异丙基-5-羰基己醛与六甲基二硅基胺基钠的摩尔比为(1﹕1.0) - (1﹕1.5);2-异丙基-5-羰基己醛与六甲基磷酰三胺的摩尔比为(1﹕4.0) - (1﹕5.0);反应温度为-100 ℃ - 室温,反应时间为2-10h;所述室温为40℃。

5.根据权利要求1所述(Z)型7-碘-5-异丙基-6-烯-2-酮用于制备(Z)型茄酮的用途。

6.根据权利要求5所述的用途,其特征在于,制备(Z)型茄酮的步骤为:将(Z)型7-碘-5-异丙基-6-烯-2-酮与异丙烯基硼酸频哪醇酯在催化剂[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯作用下进行反应,即得到所述的(Z)型茄酮:(S, Z)-5-异丙基-8-甲基-6,8-二烯-2-酮或(R,Z)-5-异丙基-8-甲基-6,8-二烯-2-酮;其反应式为:

或。

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