[发明专利]异吲哚氟硼三吡咯荧光染料及其制备方法

说明书

本发明涉及有机合成和精细化工制备领域，公开了一种异吲哚氟硼三吡咯荧光染料及其制备方法，所述制备方法包括：将异吲哚啉酮、吡咯、溶剂和路易斯酸混合进行第一接触反应，之后加入酸酐或酰氯进行第二接触反应，之后加入三乙胺和三氟化硼乙醚进行第三接触反应；提供了一种新型异吲哚氟硼三吡咯荧光染料的合成路线，通过本发明所合成得到的荧光染料为红光，且具有0.89‑0.99的高荧光量子产率。

技术领域

本发明涉及有机合成和精细化工制备领域，具体地，涉及一种异吲哚氟硼三吡咯荧光染料及其制备方法。

背景技术

氟硼三吡咯荧光染料近年来因高荧光量子产率、高光稳定性、高摩尔吸光系数等优点，备受关注。目前，氟硼三吡咯荧光染料的合成路线较为复杂，反应效率不高，荧光量子产率相对不高，因此很有必要设计开发新型的合成路线来制备高荧光量子产率的氟硼三吡咯荧光染料。

本发明在实验基础上，利用廉价易得的商品化原料异吲哚啉酮与吡咯在三氯氧磷下缩合构建不对称二吡咯后，在酸酐或酰氯存在下促使异吲哚裂解进而构建苯并三吡咯结构，在氟硼配位的基础上探索合成该类具有高荧光量子产率的氟硼三吡咯荧光染料，是本发明亟需解决的问题。

发明内容

本发明的目的是提供一种异吲哚氟硼三吡咯荧光染料及其制备方法，解决了目前，氟硼三吡咯荧光染料的合成路线较为复杂，反应效率不高，以及目前荧光染料的荧光量子产率相对不高的问题。

为了实现上述目的，本发明提供了一种异吲哚氟硼三吡咯荧光染料，所述异吲哚氟硼三吡咯荧光染料的结构式为：

其中，R为CF₃、C1-12的直链或者支链烷基、C1-12的直链或者支链环烷基团、异丙基、或芳香基团中的一种。

本发明还提供了一种如上述异吲哚氟硼三吡咯荧光染料的制备方法，所述制备方法包括：

将异吲哚啉酮、吡咯、溶剂和路易斯酸混合进行第一接触反应，之后加入酸酐或酰氯进行第二接触反应，之后加入三乙胺和三氟化硼乙醚进行第三接触反应。

通过上述技术方案，本发明提供了一种异吲哚氟硼三吡咯荧光染料及其制备方法，利用商品化原料异吲哚啉酮与吡咯等吡咯在三氯氧磷下缩合后，加入酸酐或酰氯，进而氟硼配位制备出一类结构新颖的异吲哚氟硼三吡咯荧光染料，该制备方法为“三步一锅”法，工艺简单，反应高效，制得的异吲哚氟硼三吡咯荧光染料具有高荧光量子产率。

本发明的其它特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。

附图说明

附图是用来提供对本发明的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本发明，但并不构成对本发明的限制。在附图中：

图1为异吲哚氟硼三吡咯荧光染料1a的X-射线单晶结构图；

图2为异吲哚氟硼三吡咯荧光染料1a在氘代二甲亚砜中的氢谱；

图3为异吲哚氟硼三吡咯荧光染料1a在氘代二甲亚砜中的碳谱；

图4为异吲哚氟硼三吡咯荧光染料1a的高分辨质谱；

图5为异吲哚氟硼三吡咯荧光染料1b在氘代二甲亚砜中的氢谱；

图6为异吲哚氟硼三吡咯荧光染料1b在氘代二甲亚砜中的碳谱；

图7为异吲哚氟硼三吡咯荧光染料1b的高分辨质谱；

图8为异吲哚氟硼三吡咯荧光染料1a在正己烷中的绝对荧光量子产率测试图；

图9为异吲哚氟硼三吡咯荧光染料1a在二氯甲烷中的绝对荧光量子产率测试图。

具体实施方式