[发明专利]一种新型吡嗪类Schiff碱荧光探针、其合成方法及其应用

说明书

本发明公开了一种新型吡嗪类Schiff碱荧光探针、其合成方法及其应用，属于荧光探针技术领域。本发明的新型吡嗪类Schiff碱荧光探针，其化学式为C₂₂H₁₉N₄O₆Br，其结构式为：本发明的吡嗪类Schiff碱荧光探针，对Zn²⁺有良好的选择性、灵敏度高、可以裸眼识别，检测限低，可广泛应用于Zn²⁺的检测。其合成方法，操作简单，收率高，反应条件容易控制；另外，本发明的吡嗪类Schiff碱荧光探针，含有多个氮原子，易与金属离子配位，形成配位方式多样的配合物，具有很好的药理和生物活性。

技术领域

本发明涉及荧光探针技术领域，特别涉及一种新型吡嗪类Schiff碱荧光探针、其合成方法及其应用。

背景技术

随着现代工业的发展、人口的增长，环境污染问题变得越来越严重。其中，过渡金属成为严重的污染源之一，它们主要来源于冶金工业、矿物燃料的燃烧、化工行业等三废的排放。为了检测和监控环境中的过渡金属离子，科学家们做了大量的实验和工作，建立了各种检测过渡金属离子的方法，如电化学分析法、荧光光谱法、原子光谱法、高效液相色谱法等。然而这些方法存在着许多弊端，限制了其在实际中的应用。

近几十年来，随着光谱分析法的迅猛发展，荧光探针技术受到众多化学研究者的广泛关注。在众多的金属离子荧光探针中，Schiff碱是一类合成相对简单、应用广泛的金属离子探针，并且该探针可以显现出高强度的荧光发射，因此用该探针检测金属离子效果十分显著，吡嗪类化合物可以作为药物或药物中间体使用，具有抗菌消炎的作用，其Schiff碱药理和生物活性更强，吡嗪类席夫碱化合物含有多个氮原子，能与不同的金属离子配位，形成配位方式多样的配合物，而功能配合物在电学、光学、分离及催化等领域具有潜在的应用前景。

过镀金属元素锌在人体内的含量仅次于铁，其广泛存在于人体细胞中，在细胞的新陈代谢、神经传输和机体免疫等活动中起着重要作用。锌浓度的过高或过低可能导致酶活性失调、神经传递受阻等生理紊乱现象。因此，有效检测和监控锌的浓度对相关疾病的诊断和治疗具有重要意义。在诸多检测方法中， Schiff base荧光探针具有廉价易得、操作简单、选择性好、灵敏度高等诸多优点，已广泛应用于锌离子的选择性识别和检测。因此合成一种对Zn²⁺有很好的荧光识别的新型吡嗪类Schiff碱荧光探针具有重要意义。

发明内容

为了弥补现有技术的不足，本发明提供了一种新型吡嗪类Schiff碱荧光探针、其合成方法及其应用。

本发明的技术方案为：

一种新型吡嗪类Schiff碱荧光探针，其化学式为C₂₂H₁₉N₄O₆Br，其结构式为：

所述新型吡嗪类Schiff碱荧光探针的合成方法，将3,5-二氨基-6-溴吡嗪-2- 甲酸甲酯溶于有机溶剂中，升温至回流，滴加邻香草醛的有机溶剂溶液，在设定的反应温度下反应，反应完毕后减压蒸馏脱去溶剂，冷却后抽滤、重结晶，得到所述新型吡嗪类Schiff碱荧光探针。采用该方法合成本发明的吡嗪类Schiff 碱荧光探针，反应容易控制，产率高，后处理简单。

所述新型吡嗪类Schiff碱荧光探针的合成路线为：

作为优选方案，所述有机溶剂为乙酸乙酯、甲醇或丙酮。以乙酸乙酯、甲醇或丙酮为溶剂利于反应进行，反应产率高，便于后处理。

作为优选方案，3,5-二氨基-6-溴吡嗪-2-甲酸甲酯与邻香草醛的摩尔比为1:2～2.5。

作为优选方案，3,5-二氨基-6-溴吡嗪-2-甲酸甲酯与邻香草醛的浓度为 0.1～0.5mol/L。