[发明专利]一种双席夫碱铝离子荧光探针、其合成方法及其应用

说明书

本发明公开了一种双席夫碱铝离子荧光探针、其合成方法及其应用，属于荧光探针技术领域。本发明的双席夫碱铝离子荧光探针，其化学式为C₂₃H₁₈N₂O₄F₃Cl，其结构式为：本发明的双席夫碱铝离子荧光探针对Al³⁺有强的荧光响应、良好的选择性、高的灵敏度、检测限低，可以裸眼识别，可广泛应用于Al³⁺的检测。本发明双席夫碱铝离子荧光探针的合成方法简单，产率高，适合产业化生产。本发明中制备3,5‑二氨基‑4‑氯三氟甲苯的方法，反应收率高、条件容易控制、操作简单、有机溶剂可回收重复利用、污染小。

技术领域

本发明涉及荧光探针领域，特别涉及一种双席夫碱铝离子荧光探针、其合成方法及其应用。

背景技术

随着人们对环境和生物体中金属离子研究的不断深入，对金属离子高灵敏度、高选择性的检测成为环境和分析领域的研究热点，Al是地壳中含量最多的金属元素之一，铝制品已经广泛的应用在人们的生活中，这就导致了铝制品对环境的污染和人体健康的危害，现代医学研究表明，铝对身体的各个器官和免疫功能都能够产生危害，在生物体内Al³⁺对中枢神经系统有损害，进而能造成多种神经性疾病，如：帕金森、阿尔茨海默病、透析性脑病等多种重大疾病。因此对Al³⁺识别和检测近年来引起了很多的关注，在众多的铝离子荧光探针中，Schiff碱是一类合成相对简单、应用广泛的金属离子探针，并且Schiff碱荧光探针有灵敏度高、选择性好、操作简单、可以在线监测等诸多优点，因此用Schiff碱荧光探针检测铝离子效果十分显著，应用广泛。

因此开发新的高灵敏检测Al³⁺的荧光探针具有重要的现实意义。本发明设计合成了一种3,5-二氨基-4-氯三氟甲苯双席夫碱荧光探针，该探针对铝离子有良好的选择性。

本发明荧光探针的合成的原料之一为3,5-二氨基-4-氯三氟甲苯。3,5-二氨基-4-氯三氟甲苯在农药领域、医药领域、染料领域、功能性材料上均有广泛运用，传统制备芳胺的方法用铁粉或锌粉还原需要在酸性溶液中进行，反应结束后产生大量的酸性废水，污染环境。因此为了本发明探针的产业化，开发一种无需用酸性环境，且产率较高的制备3,5-二氨基-4-氯三氟甲苯的方法是亟待解决的问题。

发明内容

为了弥补现有技术的不足，本发明提供了一种双席夫碱铝离子荧光探针、其合成方法及其应用。本发明提供了一种抗干扰能力强、选择性好、灵敏度高识别Al3+的荧光探针，且对该合成该探针的原料之一3,5-二氨基-4-氯三氟甲苯的制备方法做了改进。

本发明的技术方案为：

一种双席夫碱铝离子荧光探针，其化学式为C₂₃H₁₈N₂O₄F₃Cl，其结构式为：

所述双席夫碱铝离子荧光探针的合成方法，将3,5-二氨基-4-氯三氟甲苯和邻香草醛溶于有机溶剂中，加热回流反应4～8h，抽滤，重结晶得到双席夫碱铝离子荧光探针；其中，3,5-二氨基-4-氯三氟甲苯和邻香草醛的摩尔比为1:2～2.5。

作为优选方案，所述有机溶剂为无水甲醇、乙腈或丙酮。以无水甲醇、乙腈或丙酮作溶剂，荧光探针收率高，且便于后处理。

作为优选方案，3,5-二氨基-4-氯三氟甲苯的制备方法为：将3,5-二硝基-4-氯三氟甲苯和还原剂，与醇类溶剂、水和铵盐混合，搅拌后加热反应5～10h，趁热过滤，除去醇类溶剂，萃取，干燥有机相，去除萃取溶剂，得3,5-二氨基-4-氯三氟甲苯。3,5-二氨基-4-氯三氟甲苯使用该制备方法，不需要在酸性环境下，不会产生大量酸性废水，且本发明制备3,5-二氨基-4-氯三氟甲苯的方法产率较现有方法显著提升。