[发明专利]氢化反应方法有效

专利信息
申请号: 201911285045.7 申请日: 2019-12-13
公开(公告)号: CN111099986B 公开(公告)日: 2023-02-03
发明(设计)人: 崔秀灵;王勇;皮超;吴养洁 申请(专利权)人: 郑州大学
主分类号: C07C51/36 分类号: C07C51/36;C07C57/30;C07C57/58;C07C59/52;C07C63/04;C07C61/13;C07C29/17;C07C33/20;C07C35/29;C07C33/02;C07C37/00;C07C39/06;C07C209/70;C07C211
代理公司: 郑州睿信知识产权代理有限公司 41119 代理人: 郭佳效
地址: 450001 河南*** 国省代码: 河南;41
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摘要:
搜索关键词: 氢化 反应 方法
【说明书】:

发明涉及一种氢化反应方法,属于有机合成技术领域。本发明的氢化反应方法,包括以下步骤:氢受体化合物、频哪醇硼烷、催化剂在质子氢存在的条件下于溶剂中进行氢转移反应,使得氢受体化合物进行氢化反应;所述催化剂为钯催化剂、铱催化剂、铑催化剂中的一种或两种以上;所述氢受体化合物包含碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧中的一种或两种以上的官能团。本发明的方法反应条件温和,易操作,收率高,反应时间短,底物适用范围广,适应于碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧官能团,具有较好的选择性,反应专一性强。

技术领域

本发明涉及一种氢化反应方法,属于有机合成技术领域。

背景技术

氢化反应指氢分子加成到有机化合物的不饱和基团上的反应,催化转移氢化反应catalytic transfer hydrogenation,是指在催化剂的作用下,氢由氢的给体转移到有机化合物反应底物的反应。

不饱和化合物的氢化反应是有机合成中应用广泛且具有重要研究意义和实用价值的反应,在天然产物、医药及其中间体等有机化合物合成中均具有重要的应用价值。现有的大多数氢化反应仅适应于某一种不饱和键,适应范围较窄,不利于氢化反应的推广应用。

发明内容

本发明的目的在于提供一种氢化反应方法,该氢化反应方法的适应范围广,适应于碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧官能团的氢化反应。

本发明的技术方案如下:

一种氢化反应方法,包括以下步骤:氢受体化合物、频哪醇硼烷、催化剂在质子氢存在的条件下于溶剂中进行氢转移反应,使得氢受体化合物进行氢化反应;所述催化剂为钯催化剂、铱催化剂、铑催化剂中的一种或两种以上;所述氢受体化合物包含碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧中的一种或两种以上的官能团。

本发明的氢化反应方法中,氢受体化合物、频哪醇硼烷、催化剂在质子氢存在的条件下于溶剂中即可进行氢转移反应,使得氢受体化合物进行氢化反应。本发明的方法反应条件温和,易操作,收率高,反应时间短,底物适用范围广,适应于碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧官能团,具有较好的选择性,反应专一性强,后处理简便且绿色。

本发明的方法可以较好选择性优先还原一种不饱和键(视不饱和键的活性而定),而另一种不饱和键得以保留;当底物中含有多种不饱和键时,可以较好选择性优先还原一种或多种不饱和键,而其它不饱和键得以保留。比如,对于同时含双键和酰胺键的氢受体化合物,可以选择性地优先使得双键进行氢化反应的同时保留酰胺键,比如,可从同时含羰基、双键的氢受体化合物选择性地对双键进行氢化;可从同时含酯基、双键的氢受体化合物选择性地对双键进行氢化;可从同时含氰基、双键的氢受体化合物选择性地对双键进行氢化;可从同时含硝基、双键的氢受体化合物选择性地对双键进行氢化;可从同时含醛基、硝基的氢受体化合物选择性地对醛基进行氢化;可从同时含羰基、氰的氢受体化合物选择性地对羰基进行氢化;可从同时含硝基、羰基的氢受体化合物选择性地对硝基进行氢化。

当反应底物中包含两种或两种以上不饱和键时,可以选择性还原一种或者部分不饱和键,剩余不饱和键得以保留。当反应底物中包含两种或两种以上不饱和键时,可以同时完全还原所有不饱和键。

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