[发明专利]色胺酮衍生物及其制备和在防治植物病毒病菌病中的应用

说明书

本发明涉及色胺酮类衍生物I‑1～I‑7及其制备方法和在防治植物病毒病菌病中的应用。本发明的色胺酮类衍生物I‑1～I‑7显示出抗植物病毒活性，能很好地抑制烟草花叶病毒，同时该类化合物也表现出广谱的抗植物病菌活性，且对苹果轮纹病菌的抑制活性突出。

技术领域

本发明涉及色胺酮衍生物及其制备和在防治植物病毒病菌病中的应用，属于农业防护技术领域。

背景技术

含氮杂环在新型药物创制中一直占有很重要的地位，在寻找活性先导化合物过程中，设计和合成含氮杂环类化合物是重要的途径之一。在含氮杂环类化合物中，含有吲哚骨架的化合物通常都具有广泛的生物活性及对人体及环境低毒的特点，如色胺酮(结构式一)。

色胺酮是由吲哚稠合喹唑啉环组成，是中药青黛和大青叶的主要成分，其天然产物主要存在于马蓝、蓼蓝、菘蓝等产蓝植物中，这类天然产物有着抗癌、抗人体病菌和消炎等广泛的生物活性。目前为止，还没有关于该类化合物在防治植物病毒病菌病方面的应用。

发明内容

针对现有技术不足，本发明提供色胺酮衍生物及其制备方法和在防治植物病毒病菌病中的应用。本专利的色胺酮衍生物具有很好的抗植物病毒和病菌活性。

本发明的色胺酮衍生物I为下述I-1～I-7所示的化合物(结构式二)。

上述化学结构式I-1～I-7的合成方法如下：

色胺酮衍生物I-1的合成：按照方程式一所示的方法制备，首先以甲苯做溶剂，三乙胺做碱，5-甲氧基靛红(1)和靛红酸酐(2)110℃加热回流生成8-甲氧基色胺酮(3)，然后以重蒸的二氯甲烷为溶剂，在三氯化铝的作用下，40℃加热回流生成8-羟基色胺酮I-1。

色胺酮衍生物I-2的合成：按照方程式二所示的方法制备，首先以甲苯做溶剂，三乙胺做碱，靛红(4)和靛红酸酐(2)110℃加热回流生成色胺酮(5)，然后在-78℃下，以重蒸的四氢呋喃做溶剂，和乙基格氏试剂发生亲核加成反应，生成I-2。

色胺酮衍生物I-3的合成：按照方程式三所示的方法制备，以甲醇做溶剂，2-肼吡啶(6)和色胺酮(5)在70℃下发生加成消除反应生成I-3。

色胺酮衍生物I-4的合成：按照方程式四所示的方法制备，首先以醋酸为溶剂，在室温下色胺酮(6)和硼氢化钠发生还原反应生成7，然后在多聚磷酸作用下110℃加热脱水，生成I-4。

色胺酮衍生物1-5～I-7的合成：按照方程式五所示的方法制备，首先以甲苯做溶剂三乙胺做碱，8-硝基靛红(8)和靛红酸酐(2)110℃加热生成8-硝基色胺酮(9)，然后以乙醇做溶剂，在二氯化锡作用下90℃还原生成8-氨基色胺酮(10)，然后以重蒸二氯甲烷做溶剂，与相应的酰氯40℃下发生亲核取代反应生成I-5～I-7。

本发明的色胺酮衍生物I-1～I-7表现出很好的抗植物病毒和病菌活性，能很好地抑制烟草花叶病毒(TMV)和黄瓜枯萎，花生褐斑，苹果轮纹，小麦纹枯，玉米小斑，西瓜炭疽，水稻恶苗，番茄早疫，小麦赤霉，水稻稻瘟，辣椒疫霉，油菜菌核，黄瓜灰霉，水稻纹枯14种植物病菌。

具体实施方式

下述的实施例和生测试验结果可用来进一步说明本发明，但不意味着限制本发明。

实施例1：色胺酮衍生物I-1的合成