[发明专利]9-酰基-3-碘咔唑类化合物及其作为磷光材料的应用

说明书

本发明公开了一种9‑酰基‑3‑碘咔唑类化合物及其作为磷光材料的应用。本发明具体公开了一种含片段I的咔唑类化合物。本发明提供的9‑酰基‑3‑碘咔唑类化合物在稳态发光光谱中具有很高的磷光发射比例，具有超过90％的磷光发射比例，荧光发射比例很低；同时，可见光即可激发磷光，且在室温、分子分散的溶液中均能展现出明亮的磷光发射。

技术领域

本发明涉及一种9-酰基-3-碘咔唑类化合物及其作为磷光材料的应用。

背景技术

纯有机室温磷光材料是发光材料大家庭中的新成员，有望用于显示、照明、数据存储、防伪标识、生物成像和生物传感。纯有机分子体系的激发单线态到三线态系间穿越速率常数k_ISC和激发三线态到基态单线态的磷光发射速率常数k_P比重金属体系低几个数量级，因此，纯有机分子激发三线态不易形成且极易发生非辐射失活，只在低温下展现磷光性质。相比纯有机荧光分子，纯有机室温磷光分子的种类极少，发展新型高效的纯有机室温磷光材料是材料走向应用的必经之路(Nat.Chem.2011,3,205；Adv.Funct.Mater.2013,23,3386；Nat.Mater.2015,14,685；Adv.Mater.2015,27,6195)。另一方面，目前的纯有机室温磷光体系大部分是在分子结晶态中观察到的，分子结晶态的机械性能、加工性能和分散性能均较差，因此，赋予室温磷光材料良好的机械性能、加工性能和分散性能也是材料走向应用必须解决的问题(J.Am.Chem.Soc.2007,129,8942；Angew.Chem.Int.Ed.2017,56,16207；Nat.Mater.2009,8,747；Adv.Mater.2017,29,1606665)。

Fraser团队在2007年发现有机硼配合物的室温磷光发射现象(J.Am.Chem.Soc.2007,129,8942)，唐本忠团队在2010年进行了溴代和氯代二苯甲酮分子体系的室温磷光性质研究(J.Phys.Chem.C 2010,114,6090)，Kim团队从2011年开始发展溴代苯甲醛的室温磷光分子体系(Nat.Chem.2011,3,205)，黄维团队在2015年报道了三嗪分子体系的高效室温磷光发射现象(Nat.Mater.2015,14,685)，Adachi团队报道了芴分子体系的室温磷光(Adv.Funct.Mater.2013,23,3386；Adv.Mater.2016,28,655)，国内外其他团队也相继报道了溴代芴(Angew.Chem.Int.Ed.2018,57,16821)，萘酰亚胺(Angew.Chem.Int.Ed.2016,55,9872)和吩噻嗪(Angew.Chem.Int.Ed.2018,57,16407)等体系的纯有机室温磷光现象。

关于含有咔唑官能团的纯有机室温磷光也有报道，其中唐本忠团队报道了溴代咔唑的室温磷光性质(Adv.Mater.2015,27,6195)，该分子体系中并未引入羰基等含孤对电子的官能团。许家瑞团队报道了N-取代咔唑，取代基上含有羰基或卤素(Angew.Chem.Int.Ed.2015,54,6270)，该分子体系中并未直接在咔唑9位N上直接连接羰基取代基。黄维团队报道了9-酰基咔唑的室温磷光体系(Adv.Mater.2017,29,1701244)，同期，李振团队也报道了9-酰基咔唑的室温磷光行为(Adv.Mater.2017,29,1606829)，然而，这些工作中并未在9-酰基咔唑的芳环上引入重原子取代基。在上述含有咔唑官能团的纯有机室温磷光体系中，均观察到荧光和磷光双发射，荧光占比远大于磷光占比，磷光量子产率较低，例如，黄维团队报道了9-酰基咔唑的室温磷光体系(Adv.Mater.2017,29,1701244)中，稳态发光光谱中荧光占比超过40％，纯有机分子体系中激发单线态到激发三线态的系间穿越效率有待提高。到目前为止，在纯有机室温磷光材料体系中，没有9-酰基-3-碘咔唑及其衍生物的室温磷光性质的报道。