[发明专利]一种噁唑类化合物及其制备方法、在检测Cu2+

说明书

本发明涉及一种噁唑类化合物及其制备方法、在检测Cu²⁺方面的应用，属于分析化学技术领域。本发明的噁唑类化合物具有如式I所示的结构，是一种全新的带有荧光基团的有机化合物，具有结构简单、易于制备的优点，该噁唑类化合物能够实现在水溶液中对Cu²⁺的高选择性的识别和快速测定，并对其他金属离子有很强的抗干扰能力，在活细胞中表现出低毒性和对Cu²⁺的直观检测。

技术领域

本发明涉及一种噁唑类化合物及其制备方法、在检测Cu²⁺方面的应用，属于分析化学技术领域。

背景技术

Cu元素是人体生理所必需的第三种微量元素，仅次于Fe元素和Zn元素，在大量的工业生产和生物医药行业也都被广泛利用。Cu²⁺由于自身结构的特殊性，被用作为生物酶转化反应的催化剂。然而，当大量的Cu²⁺存在时，会对环境造成污染，干扰水中生物体系的循环，影响水的自净能力，也会对人的健康造成伤害。甚至会导致一些疾病如低血糖、 Wilson病、冠心病、骨质疏松、老年痴呆症。因此，快速、准确的对Cu²⁺进行定性、定量的检测是非常重要的。

科学家们设计出了很多种检测Cu²⁺离子的方法，比如原子吸收光谱法、高效液相色谱法、电化学传感方法、电感耦合等离子体质谱法等。然而这些方法普遍存在操作复杂、设备成本高等缺点。近年来，利用荧光传感器检测金属离子成为人们研究的热点，相比于传统的检测方法，荧光传感器检测Cu²⁺离子的方法操作简单、可以实时测量，被广泛应用于生命科学、环境科学等领域。然而，现有设计开发的许多检测Cu²⁺的荧光传感器选择性不好，如申请公布号为CN109574872A的中国发明专利公开了一种检测二价铜离子的荧光探针，该荧光探针的化学式为C₃₁H₂₇N₃O₅，能够通过水解的方式识别Cu²⁺，但对Cu²⁺的选择性较差，抗其他金属离子干扰能力较差。

发明内容

本发明的目的是提供一种能够对Cu²⁺高选择性识别的噁唑类化合物。

本发明的目的还在于提供一种低成本的上述噁唑类化合物的制备方法。

本发明还提供了一种上述噁唑类化合物在检测Cu²⁺方面的应用。

为了实现以上目的，本发明的噁唑类化合物所采用的技术方案是：

一种具有如式I所示结构的噁唑类化合物：

本发明的具有式I所示结构的噁唑类化合物，是一种全新的带有荧光基团的有机化合物，具有以下优点：1)结构简单、易于制备；2)能够与Cu²⁺离子形成1:1的配位，此结果可以从Job plot、MS和DFT模拟计算上得到验证；3)能够实现室温下在水溶液中单一选择性地痕量检测Cu²⁺，并对其他金属离子有很强的抗干扰能力，可实现Cu²⁺的快速测定； 4)在活细胞中表现出低毒性并能够在活细胞中与Cu²⁺成像，为在生物体内定性和定量的检测Cu²⁺离子提供了强有力的支撑，有较好的应用前景。

为了对式I结构的噁唑类化合物和Cu²⁺离子络合的情况进行进一步的研究，用高斯软件对荧光传感器络合Cu²⁺离子前后进行了结构的优化，给出了可能的键合模式，并计算出了该荧光传感器中的键合位点与Cu²⁺之间的键长，以及络合前后的HOMO轨道和LUMO 轨道的能量、能量差，见图1。结果表明，传感器与Cu²⁺离子络合后，键长均在左右，理论上可以成键。由于能量差比络合前低很多，使络合结构更加稳定。