[发明专利]一种9,10-二吡咯基蒽荧光化合物及其制备方法和应用

权利要求书

1.一种非对称型9,10-双噻吩基蒽化合物荧光化合物，其特征在于，具有式I所示结构：

式I中：R为CN，或R为CH₂OH，或R为CONH₂。

2.权利要求1所述非对称型9,10-双噻吩基蒽荧光化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：

(i)当式I中R为CN时，式I所示化合物为9-噻吩基-10-(5-氰基噻吩)蒽，制备方法由以下步骤组成：

(1)在氮气保护气氛下，将9,10-二溴蒽、2-硼酸基-噻吩、钯催化剂、碱性化合物和溶剂混合进行Suzuki偶联反应，得到9-(噻吩-2-基)-10-溴蒽；所述9,10-二溴蒽和2-硼酸基-噻吩的摩尔比为1:1～1.2；

(2)在氮气保护气氛下，将9-(噻吩-2-基)-10-溴蒽、2-氰基-5-硼酸噻吩、钯催化剂、碱性化合物和溶剂混合进行Suzuki偶联反应，得到9-噻吩基-10-(5-氰基噻吩)蒽；所述9-(噻吩-2-基)-10-溴蒽和2-氰基-5-硼酸噻吩的摩尔比为1:1～1.5；

(ii)当式I中R为CH₂OH时，式I所示化合物为9-噻吩基-10-(5-羟基噻吩)蒽，制备方法由以下步骤组成：

(1)在氮气保护气氛下，将9,10-二溴蒽、2-硼酸基-噻吩、钯催化剂、碱性化合物和溶剂混合进行Suzuki偶联反应，得到9-(噻吩-2-基)-10-溴蒽；所述9,10-二溴蒽和2-硼酸基-噻吩的摩尔比为1:1～1.2；

(2)在氮气保护气氛下，将9-(噻吩-2-基)-10-溴蒽、2-醛基-5-硼酸噻吩、钯催化剂、碱性化合物和溶剂混合进行Suzuki偶联反应，得到9-噻吩基-10-(5-噻吩醛基)蒽；所述9-(噻吩-2-基)-10-溴蒽和2-醛基-5-硼酸噻吩的摩尔比为1:1～1.5；

(3)将2-醛基-5-硼酸噻吩、醇类溶剂或者THF、硼氢化钠混合进行还原反应，得到9-噻吩基-10-(5-羟基噻吩)蒽。所述2-醛基-5-硼酸噻吩和硼氢化钠的摩尔比为1:3～5；

(iii)当式I中R为CONH₂时，式I所示化合物为9-噻吩基-10-(5- 酰基噻吩)蒽，制备方法由以下步骤组成：

将2-氰基-5-硼酸噻吩、DMSO、双氧水、碱性化合物和溶剂混合进行还原反应，得到9-噻吩基-10-(5-噻吩酰胺)蒽；所述2-氰基-5-硼酸噻吩和双氧水的质量比为1:5～10。

3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(i)和步骤(ii)中的钯催化剂为Pd(PPh₃)₄、PdCl₂(dppf)₂、Pd(dppf)Cl₂和Pd(OAc)₂中的一种或几种混合。

4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(i)和步骤(ii)中的碱性化合物为Na₂CO₃、Ba(OH)₂、K₃PO₄、Cs₂CO₃、K₂CO₃、TiOH、KF、CsF、Bu₄F、NaOH和i-PrNEt₂中的一种或几种混合；所述步骤(iii)中的碱性化合物为Na₂CO₃、Cs₂CO₃、K₂CO₃中的一种或几种混合。

5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(i)中的溶剂为THF、CH₂Cl₂、DMF和CH₃CN中的一种或几种混合。

6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(i)和步骤(ii)中的Suzuki偶联反应在加热回流条件下进行，反应时间为11～13h。