[发明专利]生物碱streptindole衍生物及其制备和在防治植物病毒病菌病中的应用

说明书

本发明涉及一种生物碱streptindole衍生物及其制备和在治疗植物病毒病菌病中的应用，本发明首次发现streptindole衍生物I‑1～I‑19表现出很好的抗植物病毒病菌活性，能很好地抑制烟草花叶病毒(TMV)和黄瓜枯萎，花生褐斑，苹果轮纹，小麦纹枯，玉米小斑，西瓜炭疽，水稻恶苗，番茄早疫，小麦赤霉，水稻稻瘟，辣椒疫霉，油菜菌核，黄瓜灰霉，水稻纹枯14种植物病菌。

技术领域

本发明涉及一种生物碱streptindole衍生物及其制备和在防治植物病毒和病菌病中的应用，属于农业防护技术领域。

背景技术

植物病毒病又称为“植物癌症”，在农业生产中是仅次于真菌危害的一类严重的病害。由于植物病毒自身结构、生理和生化方面的特殊性，人类还没有找到高效、低毒的抗植物病毒剂，因而植物病毒病发生面积有不断扩大的趋势，严重影响了农民收入的增加和效益的提高(Science.，2014，344(6181)：299-303)。烟草花叶病毒(Tobacco Mosaic Virus，TMV)是目前世界上研究最为深入的模式病毒，属于披盖病毒科(Togaviridae)烟草花叶病毒属(Tobamovirus)的单链RNA(ssRNA)病毒(Annu.Rev.Phytopathol.，2004，42(1)：13-34)。TMV可浸染38个科268种植物，该病毒病阻碍了烟草产量和品质的进一步提高，对烟草生产危害极大，一般年份发病率约为25％，严重的达50％以上，经济损失惨重。

目前，不仅有效的植物病毒抑制剂还不多，而且治疗性药剂更少，所报道的药剂在田间实际应用时其防效大多在60％以下。当前使用的代表性农药登记品种有：氨基寡糖素(由D-氨基葡萄糖以β-1.4糖苷键连接的低聚糖天然产物)、宁南霉素、病毒唑、病毒A(盐酸吗啉胍·乙酸铜)等。

生物源天然农药主要是指以植物、动物、微生物等产生的具有农用生物活性的次生代谢产物开发的农药，如2.5％鱼藤酮乳油，15％井岗霉素水溶粉剂，等。次生代谢物质是Czapek在20世纪20年代首先提出来的。所谓次生代谢物质，其来源和性质与基础代谢产物如核酸蛋白质等有所不同，是复杂的分支代谢途径的最后产物，大多数不直接参与维持产生者的生长发育和生殖有关的原始生化过程。基于天然产物的新农药发现已逐渐成为创新农药的主要途径。

结构式一

Streptindole(结构式一)是一种具有双吲哚结构的天然生物碱，属于双吲哚甲烷天然产物中的一种。1983年，Osawa等首次从人类肠道菌Streptococcus faecium IB 37分离到streptindole(Tetrahedron Lett.1983，24，4719)。目前还没有关于该类化合物抗植物病毒病菌活性的报道。

发明内容

本发明提供一种生物碱streptindole衍生物I(结构式二)及其制备和在防治植物病毒病菌病中的应用。本专利的一种生物碱streptindole衍生物I具有很好的抗植物病毒和病菌活性。

本发明的一种生物碱streptindole衍生物如通式I所示，具体为I-1～I-19。

结构式二

本发明的一种生物碱streptindole衍生物I-1按照反应式一所示的方法制备，两当量的吲哚(1)与一当量的醛(2)在0.2当量的碘催化下缩合得到化合物3，再与水合肼发生肼解反应得化合物4，最后与特戊酰氯反应得化合物I-1。

反应式一

本发明的一种生物碱streptindole衍生物I-2～I-11按照反应式二所示的方法制备，化合物4与相应的异硫氰酸酯加成得衍生物I-2～I-11。

反应式二