[发明专利]氟二硝基乙氧基呋咱并吡嗪类化合物及其合成方法在审
申请号: | 201911382919.0 | 申请日: | 2019-12-27 |
公开(公告)号: | CN113045584A | 公开(公告)日: | 2021-06-29 |
发明(设计)人: | 陆国平;张帅;谢舒丰 | 申请(专利权)人: | 南京理工大学 |
主分类号: | C07D498/04 | 分类号: | C07D498/04;C06B25/34 |
代理公司: | 南京理工大学专利中心 32203 | 代理人: | 邹伟红 |
地址: | 210094 *** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 硝基 乙氧基呋咱 吡嗪类 化合物 及其 合成 方法 | ||
本发明公开了种氟二硝基乙氧基呋咱并吡嗪类化合物及其合成方法。所述化合物以5,6‑二氯呋咱并[3,4‑b]吡嗪为原料在二氯甲烷中与氟二硝基乙醇发生亲核取代,得到目标化合物5,6‑二(2‑氟‑2,2‑二硝基乙氧基)呋咱并[3,4‑b]吡嗪。本发明所述合成路线简单易行,可以为氟二硝基乙氧基含能衍生物的合成提供借鉴;目标化合物性能优良,可以应用于推进剂或是炸药领域,具有高的机械和热敏感性,同时具有良好的爆轰性能。
技术领域
本发明属于含能材料合成领域,涉及一种呋咱并吡嗪化合物及其合成方法。
背景技术
将氟二硝基乙基引入杂环中,不仅可以提升化合物的爆轰性能,氟原子的存在还能提高化合物的热力学稳定性,已成为含能材料领域的一个重要研究方向。
目前,利用氟二硝基乙基取代卤素原子构建含能化合物主要有两种方法:(1)以丙酮为反应溶剂,十二水合磷酸钠为碱性催化剂合成氟二硝基乙基取代的含能化合物(Chemistry Select,2017,2(16):4567-4571)。(2)以三乙胺作为反应催化剂加热至80℃合成氟二硝基乙基取代的含能化合物(New Journal of Chemistry,2017,41(21):12700-12706)。上述两种方法使用溶剂毒性较大,反应条件不够温和。
发明内容
本发明的目的在于提供一种呋咱并吡嗪化合物及其合成方法。
本发明的目的是这样实现的:一种氟二硝基乙氧基呋咱并吡嗪类化合物,所述化合物命名为5,6-二(2-氟-2,2-二硝基乙氧基)呋咱并[3,4-b]吡嗪,结构如下:
上述化合物的合成方法,包括:
(1)将5,6-二氯呋咱并[3,4-b]吡嗪(1)与2-氟-2,2-二硝基乙醇在催化剂2,4,6-三甲基吡啶存在下发生反应制备5-氯-6-(2-氟-2,2-二硝基乙氧基)呋咱并[3,4-b]吡嗪(2)的步骤,
(2)将5-氯-6-(2-氟-2,2-二硝基乙氧基)呋咱并[3,4-b]吡嗪(2)与2-氟-2,2-二硝基乙醇在催化剂4-二甲基氨基吡啶存在下发生反应制备目标产物5,6-二(2-氟-2,2-二硝基乙氧基)呋咱并[3,4-b]吡嗪(3)的步骤,
进一步的,5,6-二氯呋咱并[3,4-b]吡嗪(1)与2-氟-2,2-二硝基乙醇的摩尔比为1~3:1。
进一步的,催化剂2,4,6-三甲基吡啶与5,6-二氯呋咱并[3,4-b]吡嗪(1)的摩尔比为1:1。
进一步的,步骤(1)中,反应温度为25~50℃,反应时间为1~3h。
进一步的,步骤(1)中,反应体系采用二氯甲烷为溶剂。
进一步的,5-氯-6-(2-氟-2,2-二硝基乙氧基)呋咱并[3,4-b]吡嗪(2)与2-氟-2,2-二硝基乙醇的摩尔比1~3:1。
进一步的,催化剂4-二甲基氨基吡啶用量与5-氯-6-(2-氟-2,2-二硝基乙氧基)呋咱摩尔比为1:1。
进一步的,步骤(2)中,反应温度为25~50℃,反应时间为1~3h。
进一步的,步骤(2)中,反应体系采用二氯甲烷为溶剂。
本发明与现有技术相比,其优点是:
(1)制备的呋咱并吡嗪化合物富含氮氧,能量密度高,具有芳香性,高的生成焓等优良性能。
(2)制备的呋咱并吡嗪化合物具有多硝基结构,可以赋予化合物更高的密度和能量。
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