[发明专利]一种荧光增强型四苯乙烯类力致变色化合物的制备方法

说明书

一种荧光增强型四苯乙烯类力致变色化合物的制备方法，可以通过一锅法反应同时得到两种不同构型的四苯乙烯类力致变色化合物。在受到外力刺激时不仅能表现出明显的外观颜色变化和荧光颜色变化，同时荧光强度也大大增强，更有利于通过肉眼观察。这类化合物能够对外力刺激高对比的变化使得其在力致变色材料、信息保密材料和安全纸材料等方面具有应用前景。

技术领域

本发明属于信息安全类的有机力致变色材料，尤其涉及一种荧光增强型四苯乙烯类力致变色材料制法与应用。

背景技术

力致变色材料因其在传感器、安全纸、存储芯片、光存储、智能墨水等领域具有潜在的应用价值，因此备受关注。其固态荧光的颜色或强度可调，对外界刺激，如研磨、涂抹或静水压力等局域敏感的特性。而具有聚集诱导发光特性的分子在固态时具有较强的荧光，这使得该类分子在受到外界刺激时观察到颜色变化或者荧光变化。四苯乙烯作为强大的聚集诱导发光母核心之一，已经被广泛的用于各类荧光材料的研究。事实上，大多数基于四苯乙烯体系的力致变色化合物对于对机械力的刺激仅表现出颜色变化，这主要是因为该类分子的固体形态在晶态和非晶态之间进行切换，同时伴随着分子堆积结构或者分子构型也同时或者单独改变。然而大部分四苯乙烯类的力致变色分子在受到机械力刺激时，却很少表现出荧光强度增强的。与此同时，在受到外力刺激时能表现出明显的颜色变化以及同时荧光强度增强的材料则更加稀缺。

发明内容

本发明具体技术方案如下：

鉴于上述现有的问题，本发明的目的在于提供一类新型的荧光增强型四苯乙烯类力致变色化合物，该类化合物在受到外力刺激时具有明显的荧光颜色变化以及高对比荧光强度增强，力致变色材料、信息保密材料和安全纸材料等方面具有应用前景。

本发明的技术方案如下：

一种制备上述荧光增强型四苯乙烯类力致变色化合物方法，包括以下步骤：

称取顺式二苯甲醛基四苯乙烯和反式二苯甲醛基四苯乙烯的混合物，与丙二氰，在弱碱性的哌啶作用下，溶解于乙腈溶液中，加热到50-60℃，并保持24-28小时，发生缩合反应，反应结束后，逐步冷却至0℃，当瓶中没有固体析出时，将反应所得混悬液抽滤，获得同分异构的荧光增强型四苯乙烯分子E-TPE2PD荧光增强型四苯乙烯分子Z-TPE2PD，结构式如下式所示：

进一步的，所述顺式二苯甲醛基四苯乙烯和反式二苯甲醛基四苯乙烯的混合物、丙二氰和哌啶的摩尔质量为1:(5-6):(0.125-0.25)。

一种荧光增强型四苯乙烯类力致变色化合物在力致变色材料中的应用。

本发明制备的顺式构型的四苯乙烯类力致变色化合物Z-TPE2PD在初始状态下为橙色，在365nm紫外灯照射下，荧光颜色为橙红色，发射峰在588nm，荧光量子产率为4.2％。反式构型的四苯乙烯类力致变色化合物E-TPE2PD在初始状态下为黄色，在365nm紫外灯照射下，荧光颜色为黄绿色，发射峰在 531nm，荧光量子产率为13.1％。在机械力作用下，顺式构型的Z-TPE2PD变为黄色，在365nm紫外灯照射下，荧光变为黄色，发射峰为578nm，荧光量子产率为22.4％。在机械力作用下，反式构型的E-TPE2PD变为黄色，在365nm 紫外灯照射下，荧光变为黄色，发射峰为580nm，荧光量子产率为17.3％。

有益效果：

与现有技术相比，本发明的有益效果是：制备得到四苯乙烯类力致变色化合物在受到机械力刺激的条件下均表现出明显的颜色变化，荧光颜色变化，以及荧光量子产率增加的特征。具有直观的对比度，在信息安全以及防伪方面具有应用前景。使得其在力致变色材料、信息保密材料和安全纸材料等方面具有应用前景。

附图说明

图1为实施例1制备的E-TPE2PD核磁共振氢谱图；