[发明专利]一种检测亚硫酸盐的生物发光探针及其制备方法和用途

权利要求书

1.一种如式I所示的化合物，或其盐，或其立体异构体：

其中，

n为1～5的整数；

R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆分别独立选自氢、C₁～C₆烷基、C₁～C₆烷氧基、卤素、羟基、羧基、氨基、硝基。

2.根据权利要求1所述的化合物，或其盐，或其立体异构体，其特征在于：所述化合物如式II所示：

其中，n为1～5的整数；R₁选自氢、羧基、C₁～C₃烷基。

3.根据权利要求2所述的化合物，或其盐，或其立体异构体，其特征在于：所述化合物如式III所示：

其中，n为1～5的整数。

4.根据权利要求3所述的化合物，或其盐，或其立体异构体，其特征在于：所述化合物的结构式如式IV所示：

5.一种权利要求3或4所述的化合物的制备方法，其特征在于：它包括如下步骤：

n为1～5的整数，

步骤1：将原料I与原料II于有机溶剂中混合溶解，加入缩合剂、碱和催化剂反应，得中间体III；

步骤2：将中间体III溶解于甲醇和二氯甲烷混合溶液中，再加入含D-半胱氨酸的甲醇水溶液，惰性气体保护下反应，即得。

6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于：

步骤1中，所述原料I、原料II、缩合剂、碱和催化剂的摩尔比为(1～4)：(0.5～1)：(2～4)：(2～4)：(0.1～0.5)；所述原料I与有机溶剂的摩尔体积比为(2～4)：(20～40)(mmol：mL)；

和/或，步骤2中，所述中间体III与D-半胱氨酸的摩尔比为(0.5～1)：(1～2)；所述中间体III与甲醇和二氯甲烷混合溶液的摩尔体积比为(0.5～1)：(10～20)(mmol：mL)；所述中间体III与含D-半胱氨酸的甲醇水溶液的摩尔体积比为(0.5～1)：(3～6)(mmol：mL)；

优选地，

步骤1中，所述原料I、原料II、缩合剂、碱和催化剂的摩尔比为1.2：1：2：2：0.1；所述原料I与有机溶剂的摩尔体积比为1.2：20(mmol/mL)；

和/或，所述步骤2中，中间体III与D-半胱氨酸的摩尔比为1：1；所述中间体III与甲醇和二氯甲烷混合溶液的摩尔体积比为0.5：5(mmol/mL)；所述中间体III与含D-半胱氨酸的甲醇水溶液的摩尔体积比为0.5：2(mmol/mL)。

7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于：

步骤1中，所述有机溶剂为二氯甲烷；所述缩合剂为1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐；所述碱为有机碱；所述催化剂为4-二甲氨基吡啶；

和/或，步骤2中，所述甲醇和二氯甲烷混合溶液中甲醇和二氯甲烷的体积比为1：(1～3)；所述含D-半胱氨酸的甲醇水溶液中甲醇和水的体积比为(1～2)：1；

优选地，

步骤1中，所述有机碱为三乙胺；

和/或，步骤2中，所述甲醇和二氯甲烷混合溶液中甲醇和二氯甲烷的体积比为1：1.5；所述含D-半胱氨酸的甲醇水溶液中甲醇和水的体积比为1：1。