[发明专利]一种D-A型激发态质子转移的高效率荧光材料及其制备方法与应用有效
申请号: | 201911425856.2 | 申请日: | 2019-12-31 |
公开(公告)号: | CN111057008B | 公开(公告)日: | 2023-04-28 |
发明(设计)人: | 马於光;林祎铭;胡德华;徐玉伟 | 申请(专利权)人: | 华南理工大学 |
主分类号: | C07D235/02 | 分类号: | C07D235/02;C09K11/06;H10K85/60;H10K50/10 |
代理公司: | 广州市华学知识产权代理有限公司 44245 | 代理人: | 陈智英 |
地址: | 510640 广*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 激发态 质子 转移 高效率 荧光 材料 及其 制备 方法 应用 | ||
本发明属于有机荧光材料的技术领域,公开了一种D‑A型激发态质子转移的高效率荧光材料及其制备方法与应用。所述D‑A型激发态质子转移的高效率荧光材料,具体结构如下。所述方法为:在催化体系中,三苯胺‑4‑硼酸频那醇酯与4‑溴‑2‑((N‑苯基)‑9,10‑菲并咪唑)苯酚进行Suzuki偶联反应,后续处理,得到D‑A结构的有机小分子荧光材料。本发明的荧光材料具有高效的荧光量子效率,能够提高OLED器件的发光效率;同时,较大的ΔET2‑T1与小的ΔES1‑T2有助于T2向S1的反系间窜越,从而提高OLED器件的激子利用率和外量子效率。本发明的方法简单。本发明的荧光材料在有机电致发光器件中的应用。
技术领域
本发明属于有机荧光材料的技术领域,涉及D-A结构的有机小分子荧光材料,具体涉及合成简单,且具有高效荧光量子效率、高激子利用率的D-A结构的有机小分子荧光材料及其制备方法与应用。
背景技术
有机发光二极管(OLEDs)由于具有自主发光、响应速度快、可以实现柔性显示等优势而在平板显示和固态照明等领域具有重要的应用前景。发光层材料作为OLED器件的核心材料之一,对OLED的性能和稳定性有重要的影响。
理想情况下,用于有机电致发光材料中的发光层材料应该具有一下几个方面的性质:1)荧光量子效率高;2)热稳定性好;3)成膜性;4)合适的能级位置;5)电子和空穴传输平衡。而D-A结构的有机荧光分子可以结合其给体的电子传输性质和受体的空穴传输性质,从而实现双极性传输的性质,有利于有机电致发光器件中载流子传输的平衡,从而提高有机电致发光器件的效率。另外,D-A结构荧光分子可以通过给体和受体不同的选择以及对给受体之间的扭转角的调控可以对D-A荧光分子的光物理性质进行调控。因此,D-A结构荧光分子受到科学家们的广泛关注。但是由于D-A荧光分子的HOMO和LUMO轨道一般会分布在对应的给体和受体上,造成HOMO和LUMO轨道的分离,从而形成分子内的电荷转移态(ICT),导致D-A分子的荧光量子效率较低。所以,要得到高荧光效率的D-A结构荧光分子需要考虑以上这些因素,选择合适的给体和受体进行分子结构的设计。
发明内容
为了克服现有技术的上述缺点与不足,本发明的目的在于提供一种合成简单、高效荧光量子效率、高激子利用率的D-A结构有机小分子荧光材料。
本发明的另一目的在于提供上述有机小分子荧光材料的制备方法。
本发明的再一目的在于提供上述有机小分子荧光材料的应用。所述有机小分子荧光材料在有机发光二极管中的应用。
本发明的目的通过以下技术方案实现:
一种D-A结构有机小分子荧光材料(即一种D-A型激发态质子转移的高效率荧光材料),具有以下结构:
所述D-A型激发态质子转移的高效率荧光材料的制备方法,包括以下步骤:
在催化体系中,三苯胺-4-硼酸频那醇酯与4-溴-2-((N-苯基)-9,10-菲并咪唑)苯酚进行Suzuki偶联反应,后续处理,得到D-A结构的有机小分子荧光材料5-TPA-PPI-OH。
所述催化体系包括催化剂,所述催化剂为钯催化剂,所述钯催化剂为四(三苯基膦)钯;所述催化体系还包括碱性水溶液和相转移剂,所述碱性水溶液为碳酸钾溶液,所述相转移剂为乙醇或甲醇;步骤(1)中三苯胺-4-硼酸频那醇酯与4-溴-2-((N-苯基)-9,10-菲并咪唑)苯酚的摩尔比为(1~1.6):1;所述偶联反应的条件为90~100℃反应24~48h,所述反应以有机溶剂为反应介质,所述有机溶剂优选为甲苯。所述反应在保护性氛围中进行。
所述后续处理是指向反应产物中加入水,去除有机层,用二氯甲烷萃取水层,将萃取后有机层用无水硫酸镁干燥后过滤,减压蒸馏除去二氯甲烷,用柱层析法分离,展开剂为二氯甲烷和石油醚的混合溶剂。
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