[发明专利]具有包含氢且包含氟和/或氯的丁二烯骨架的化合物的制造方法

说明书

本发明的目的在于，提供简便地以低成本且工业制造具有包含氢且包含氟和/或氯的多烯骨架的化合物的方法。一种式(1)：A¹A²C＝CA³‑CA⁴＝CA⁵A⁶[式中，A¹、A²、A⁵和A⁶独立地表示氢、氟或氯、碳原子数1～3的(全氟)烷基、或者(全氟)烯基；A³和A⁴独立地表示氢、氟或氯；A¹～A⁶中的至少一者表示氢，A¹～A⁶中的至少一者表示氟或氯]所示的卤代二烯的制造方法，其包括如下工序：在0价的金属和金属盐的存在下，使式(2)：A⁷A⁸C＝CA⁹X[式中，A⁷和A⁸独立地表示氢、氟或氯、碳原子数1～3的(全氟)烷基、或者(全氟)烯基；A⁹独立地表示氢、氟或氯；X表示溴或碘]所示的相同或不同的卤代烯烃发生偶联反应。

技术领域

本发明涉及具有包含氢且包含氟和/或氯的多烯骨架、尤其是丁二烯骨架的化合物的制造方法。

背景技术

作为具有1,3-丁二烯骨架的氢氟烃(HFC)化合物的合成方法，已知下式所示那样的使用了2种金属的偶联反应(非专利文献1)。

该反应中，对于原料1,1-二氟碘乙烯混合过量的金属锌后，通过使用了虽然为催化量但价格昂贵的钯催化剂的偶联反应来进行目标反应。此外，已知通过下式所示的四氟乙烯与乙炔的环化反应并伴有热分解而能够合成1,1,4,4-四氟-1,3-丁二烯，但该环化反应需要600℃的高温(非专利文献2)。

此外，作为不具有键合于双键的氢原子的氟烃而非氢氟烃的制造方法，通过如下式所示那样地使1,1,2-三氟-2-碘乙烯与铜粉末发生反应而得到六氟-1,3-丁二烯(专利文献1)。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特表2008-510832号公报

非专利文献

非专利文献1：Angew.Chem.Int.Ed.2002,41,296-299

非专利文献2：J.Am.Chem.Soc.,1961,83,382-385

发明内容

发明要解决的问题

但是，上述现有技术均因金属催化剂价格昂贵、反应条件为高温、反应基质限于全卤代乙烯等理由而无法说是能用于氢氟丁二烯的量产的技术。另一方面，本发明人等发现了通过使4当量的经活化的铜作用于1,1-二氟碘乙烯(C₂HF₂I)，从而以88％这样的高收率获得氢氟丁二烯产物(即1,1,4,4-四氟丁二烯)的方法(日本特愿2017-088665号)。但是，该反应需要相对于反应基质为4当量的0价金属，对于金属的用量尚有改善的余地。

本发明的课题在于，提供简便地以低成本且工业制造具有包含氢且包含氟和/或氯的多烯骨架、尤其是丁二烯骨架的化合物的方法，尤其是提供使0价金属的用量得以降低的氢氟丁二烯的制造方法。

用于解决问题的方案