[发明专利]环己烷二羧酸类、二氰基环己烷类和双(氨基甲基)环己烷类的制造方法

说明书

一种环己烷二羧酸类的制造方法，其具备如下工序：使氨水溶液中的苯二甲酸类在反应器中、在固定床催化剂的存在下与氢接触，从而得到环己烷二羧酸类或环己烷二羧酸类氨水溶液。

技术领域

本发明涉及环己烷二羧酸类、二氰基环己烷类和双(氨基甲基)环己烷类的制造方法。

背景技术

双(氨基甲基)环己烷类是作为环氧固化剂、聚酰胺、聚氨酯等的原料使用的工业上重要的化合物。

作为双(氨基甲基)环己烷类的制造方法，列举了几种。作为具体的制造方法，已知有如下方法：对于苯二甲酸类进行氢化反应，形成环己烷二羧酸类，对于环己烷二羧酸类进行酰胺化和脱水反应，形成二氰基环己烷类，对于二氰基环己烷类进行氢化反应，从而制造双(氨基甲基)环己烷类。此处，为了制造环己烷二羧酸类，使用有专利文献1～3中记载的方法。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开2011-006382号公报

专利文献2：日本特表平07-507041号公报

专利文献3：日本特开2002-020346号公报

发明内容

发明要解决的问题

专利文献1中记载了如下内容：对苯二甲酸或其衍生物对水等通用溶剂的溶解度不高，因此，反应方式优选液相悬浮反应方式。然而，对于这样的方式，在反应后的反应液中大量混合存在催化剂，因此，需要费力过滤催化剂而去除。另外，由于产物在反应液中的溶解性低而需要进行热过滤、或进行衍生为碱盐后的过滤，制造效率不充分。

另一方面，专利文献2和3中记载了如下内容：为了改善苯二甲酸或其衍生物的溶解性，形成碱盐。然而，上述情况下，反应后需要进行中和的工序，即使利用该方法，制造效率也不充分。

本发明是鉴于上述情况而作出的，其目的在于，提供：新型的环己烷二羧酸类的制造方法，且制造效率优异的制造方法。进而本发明的目的在于，提供：通过该制造方法得到的二氰基环己烷类和双(氨基甲基)环己烷类的制造方法。

用于解决问题的方案

本发明人等为了达成上述目的而反复深入研究，结果发现：使氨水溶液中的苯二甲酸类在反应器中与氢和固定床催化剂接触，从而可以达成上述目的，至此完成了本发明。

即，本发明如下述。

(1)

一种环己烷二羧酸类的制造方法，其具备如下工序：使氨水溶液中的苯二甲酸类在反应器中、在固定床催化剂的存在下与氢接触，从而得到环己烷二羧酸类或环己烷二羧酸类氨水溶液。

(2)

一种二氰基环己烷类的制造方法，其具备如下工序：使通过(1)的环己烷二羧酸类的制造方法得到的前述环己烷二羧酸类、或环己烷二羧酸类氨水溶液的加热浓缩物进行氰基化反应，从而得到二氰基环己烷类。

(3)

根据(2)的二氰基环己烷类的制造方法，其中，使用在得到前述环己烷二羧酸类的工序中得到的前述环己烷二羧酸类氨水溶液的至少一部分作为得到前述二氰基环己烷类的工序的氨源。

(4)

根据(2)或(3)的二氰基环己烷类的制造方法，其中，还具备如下工序：将前述环己烷二羧酸类氨水溶液加热至100～200℃而去除至少一部分水，从而得到前述加热浓缩物。

(5)