[发明专利]5,5-二取代-4,5-二氢异噁唑的制造方法

说明书

本发明的课题为提供一种安全、工业上优选、经济且对环境友好的下述式(3)表示的4,5‑二氢异噁唑的制造方法，本发明通过下述反应式表示的反应，在酸催化剂的存在下使式(1)的化合物与羟胺反应来制造式(3)的化合物，

技术领域

本发明涉及式(3)的化合物，即5,5-二取代-4,5-二氢异噁唑(5，5－ジ置換－4，5－ジヒドロイソオキサゾール)的制造方法。在本说明书中，式(3)的化合物也称为5,5-二取代-2-异噁唑啉(5，5－ジ置換－2－イソオキサゾリン)。

[化1]

式中，R¹和R²如下所述。

背景技术

式(3)的5,5-二取代-4,5-二氢异噁唑作为医药及农药等的制造中间体有用。WO2002/062770(专利文献1)公开了有用的除草剂。其中，砜吡草唑(Pyroxasulfone)作为具有优异除草活性的除草剂而广为人知。此外，日本特表2013-512202(专利文献2)公开了式(3)的5,5-二取代-4,5-二氢异噁唑为专利文献1所记载的除草剂的重要中间体。

日本特表2013-512202(专利文献2)公开了一种5,5-二取代-4,5-二氢异噁唑的制造方法。

专利文献2的流程2：

[化2]

如上图所示，在专利文献2所记载的方法中，在酸催化剂或酸碱催化剂的存在下，使式(II)的肟与式(III)的羰基化合物(β-二取代-α,β-不饱和醛)反应，得到式(I)的5,5-二取代-4,5-二氢异噁唑。

Synlett 2008，No.6，827-830(非专利文献1)以及Chem.Eur.J.2010，Vol.16，11325-11339(非专利文献2)公开了使用酮肟制造4,5-二氢异噁唑衍生物的方法。

由于上述式(3)的化合物在工业上的重要性，相较现有技术，期望在工业上更优选的式(3)的化合物的制造方法。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：国际公开第2002/062770号

专利文献2：日本特表2013-512202号公报

非专利文献

非专利文献1：Synlett 2008，No.6，827-830

非专利文献2：Chem.Eur.J.2010，Vol.16，11325-11339

发明内容

发明要解决的技术问题

本发明的目的是提供一种上述式(3)的化合物(即目标5,5-二取代-4,5-二氢异噁唑)在工业上优选的制造方法。

本发明的其它目的是提供一种可通过简单操作且有效率地制造目标化合物的方法。

解决技术问题的技术手段

鉴于上述情况，本发明人对式(3)的化合物的制造方法进行了深入研究。其结果是，意外地发现通过提供式(3)的化合物的以下的制造方法可解决上述技术问题。本发明人基于上述认知而完成了本发明。

即，在一个方面，本发明如下所述。

[I-1]一种式(3)的化合物的制造方法，所述方法包括在催化剂的存在下使式(1)的化合物与羟胺反应：

[化3]