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[发明专利]通过立体保留性复分解全合成前列腺素J天然产物在审

专利信息
申请号： 201980032315.5 申请日： 2019-05-14
公开（公告）号： CN112119055A 公开（公告）日： 2020-12-22
发明（设计）人： 李家明;徐晨;T·S·阿莫德;B·M·斯托尔德兹;R·H·格卢布兹 申请（专利权）人： 加利福尼亚技术学院
主分类号： C07C41/28 分类号： C07C41/28;C07C43/196;C07C45/70
代理公司： 中国贸促会专利商标事务所有限公司 11038 代理人： 刘学媛
地址： 美国加利*** 国省代码： 暂无信息
权利要求书： 查看更多 说明书： 查看更多
摘要：
搜索关键词： 通过 立体 保留 分解 合成 前列腺素 天然 产物
【权利要求书】：

1.一种用于制备由式(IV)表示的至少一种Δ12-前列腺素J产物的方法，

其中：Rz选自并且其中至少一个碳-碳双键具有95/5、或96/4、或97/3、或98/2、或99/1、或99/1的Z/E选择性；所述方法包括使式(III)的醇产物

经受氧化条件；其中所述式(III)的醇产物在钌烯烃复分解催化剂的存在下在由式(II)表示的底物

与顺-辛烯-1-醇之间的交叉复分解反应期间形成；并且其中Rv选自

2.根据权利要求1所述的方法，其中钌催化剂为由式(I)表示的立体保留性钌烯烃复分解催化剂

X为O或S；

Y为O或S；

Z为N或CR32；

W为O、卤素、NR33或S；

R1为H、任选地取代的C1-24烷基、卤素、-C(O)R25、-OR26、CN、-NR27R28、NO2、-CF3、–S(O)xR29、-P(O)(OH)2、-OP(O)(OH)2、-SR31、任选地取代的杂环、任选地取代的C3-8环烷基、任选地取代的C5-24芳基、任选地取代的C3-8环烯基，或者连同R2能够形成螺化合物，或者连同R3或连同R4能够形成多环环；

R2为H、任选地取代的C1-24烷基、卤素、-C(O)R25、-OR26、CN、-NR27R28、NO2、-CF3、–S(O)xR29、-P(O)(OH)2、-OP(O)(OH)2、-SR31、任选地取代的杂环、任选地取代的C3-8环烷基、任选地取代的C5-24芳基、任选地取代的C3-8环烯基，或者连同R1能够形成螺化合物，或者连同R3或连同R4能够形成多环环；

R3为H、任选地取代的C1-24烷基、卤素、-C(O)R25、-OR26、CN、-NR27R28、NO2、-CF3、–S(O)xR29、-P(O)(OH)2、-OP(O)(OH)2、-SR31、任选地取代的杂环、任选地取代的C3-8环烷基、任选地取代的C5-24芳基或任选地取代的C3-8环烯基，或者连同R2或连同R1能够形成多环环，或者连同R4能够形成螺化合物；

R4为H、任选地取代的C1-24烷基、卤素、-C(O)R25、-OR26、CN、-NR27R28、NO2、-CF3、–S(O)xR29、-P(O)(OH)2、-OP(O)(OH)2、-SR31、任选地取代的杂环、任选地取代的C3-8环烷基、任选地取代的C5-24芳基、任选地取代的C3-8环烯基，或者连同R3能够形成螺化合物，或者连同R2或连同R1能够形成多环环；

R5为H、任选地取代的C1-24烷基、卤素、-C(O)R25、-OR26、CN、-NR27R28、NO2、-CF3、–S(O)xR29、-P(O)(OH)2、-OP(O)(OH)2、-SR31、任选地取代的杂环、任选地取代的C3-8环烷基、任选地取代的C5-24芳基、任选地取代的C3-8环烯基，或者连同R6能够形成任选地取代的多环环；

R6为H、任选地取代的C1-24烷基、卤素、-C(O)R25、-OR26、CN、-NR27R28、NO2、-CF3、–S(O)xR29、-P(O)(OH)2、-OP(O)(OH)2、-SR31、任选地取代的杂环、任选地取代的C3-8环烷基、任选地取代的C5-24芳基、任选地取代的C3-8环烯基，或者连同R5或连同R7能够形成任选地取代的多环环；

R7为H、任选地取代的C1-24烷基、卤素、-C(O)R25、-OR26、CN、-NR27R28、NO2、-CF3、–S(O)xR29、-P(O)(OH)2、-OP(O)(OH)2、-SR31、任选地取代的杂环、任选地取代的C3-8环烷基、任选地取代的C5-24芳基、任选地取代的C3-8环烯基，或者连同R6或连同R8能够形成任选地取代的多环环；

R8为H、任选地取代的C1-24烷基、卤素、-C(O)R25、-OR26、CN、-NR27R28、NO2、-CF3、–S(O)xR29、-P(O)(OH)2、-OP(O)(OH)2、-SR31、任选地取代的杂环、任选地取代的C3-8环烷基、任选地取代的C5-24芳基、任选地取代的C3-8环烯基，或者连同R7或连同R9能够形成任选地取代的多环环；

R9为H、任选地取代的C1-24烷基、卤素、-C(O)R25、-OR26、CN、-NR27R28、NO2、-CF3、–S(O)xR29、-P(O)(OH)2、-OP(O)(OH)2、-SR31、任选地取代的杂环、任选地取代的C3-8环烷基、任选地取代的C5-24芳基、任选地取代的C3-8环烯基，或者连同R8能够形成任选地取代的多环环；

R10为H、任选地取代的C1-24烷基、卤素、-C(O)R25、-OR26、CN、-NR27R28、NO2、-CF3、–S(O)xR29、-P(O)(OH)2、-OP(O)(OH)2、-SR31、任选地取代的杂环、任选地取代的C3-8环烷基、任选地取代的C5-24芳基、任选地取代的C3-8环烯基，或者连同R11能够形成任选地取代的多环环；

R11为H、任选地取代的C1-24烷基、卤素、-C(O)R25、-OR26、CN、-NR27R28、NO2、-CF3、–S(O)xR29、-P(O)(OH)2、-OP(O)(OH)2、-SR31、任选地取代的杂环、任选地取代的C3-8环烷基、任选地取代的C5-24芳基、任选地取代的C3-8环烯基，或者连同R10或连同R12能够形成任选地取代的多环环；

R12为H、任选地取代的C1-24烷基、卤素、-C(O)R25、-OR26、CN、-NR27R28、NO2、-CF3、–S(O)xR29、-P(O)(OH)2、-OP(O)(OH)2、-SR31、任选地取代的杂环、任选地取代的C3-8环烷基、任选地取代的C5-24芳基、任选地取代的C3-8环烯基，或者连同R11或连同R13能够形成任选地取代的多环环；

R13为H、任选地取代的C1-24烷基、卤素、-C(O)R25、-OR26、CN、-NR27R28、NO2、-CF3、–S(O)xR29、-P(O)(OH)2、-OP(O)(OH)2、-SR31、任选地取代的杂环、任选地取代的C3-8环烷基、任选地取代的C5-24芳基、任选地取代的C3-8环烯基，或者连同R14或连同R12能够形成任选地取代的多环环；

R14为H、任选地取代的C1-24烷基、卤素、-C(O)R25、-OR26、CN、-NR27R28、NO2、-CF3、–S(O)xR29、-P(O)(OH)2、-OP(O)(OH)2、-SR31、任选地取代的杂环、任选地取代的C3-8环烷基、任选地取代的C5-24芳基、任选地取代的C3-8环烯基，或者连同R13能够形成多环环；

R15为H、任选地取代的C1-24烷基、卤素、-C(O)R25、-OR26、CN、-NR27R28、NO2、-CF3、–S(O)xR29、-P(O)(OH)2、-OP(O)(OH)2、-SR31、任选地取代的杂环、任选地取代的C3-8环烷基、任选地取代的C5-24芳基或任选地取代的C3-8环烯基，或者连同R16能够形成任选地取代的多环环；

R16为H、任选地取代的C1-24烷基、卤素、-C(O)R25、-OR26、CN、-NR27R28、NO2、-CF3、–S(O)xR29、-P(O)(OH)2、-OP(O)(OH)2、-SR31、任选地取代的杂环、任选地取代的C3-8环烷基、任选地取代的C5-24芳基或任选地取代的C3-8环烯基，或者连同R15或连同R17能够形成任选地取代的多环环；

R17为H、任选地取代的C1-24烷基、卤素、-C(O)R25、-OR26、CN、-NR27R28、NO2、-CF3、–S(O)xR29、-P(O)(OH)2、-OP(O)(OH)2、-SR31、任选地取代的杂环、任选地取代的C3-8环烷基、任选地取代的C5-24芳基或任选地取代的C3-8环烯基，或者连同R18或连同R16能够形成任选地取代的多环环；

R18为H、任选地取代的C1-24烷基、卤素、-C(O)R25、-OR26、CN、-NR27R28、NO2、-CF3、–S(O)xR29、-P(O)(OH)2、-OP(O)(OH)2、-SR31、任选地取代的杂环、任选地取代的C3-8环烷基、任选地取代的C5-24芳基或任选地取代的C3-8环烯基，或者连同R17能够形成任选地取代的多环环；

R19为H、任选地取代的C1-24烷基、-C(R34)(R35)COOR36、-C(R34)(R35)C(O)H、-C(R34)(R35)C(O)R37、-C(R34)(R35)CR38(OR39)(OR40)、-C(R34)(R35)C(O)NR41R42、-C(R34)(R35)C(O)NR41OR40、-C(O)R25、任选地取代的杂环、任选地取代的C3-8环烷基、任选地取代的C5-24芳基、任选地取代的C3-8环烯基，或者连同R33能够形成任选地取代的杂环环或当W为卤素时不存在；

R20为H、任选地取代的C1-24烷基、卤素、-C(O)R25、-OR26、CN、-NR27R28、NO2、-CF3、–S(O)xR29、-P(O)(OH)2、-OP(O)(OH)2、-SR31、任选地取代的杂环、任选地取代的C3-8环烷基、任选地取代的C5-24芳基、任选地取代的C3-8环烯基，或者连同R21能够形成多环环；

R21为H、任选地取代的C1-24烷基、卤素、-C(O)R25、-OR26、CN、-NR27R28、NO2、-CF3、–S(O)xR29、-P(O)(OH)2、-OP(O)(OH)2、-SR31、任选地取代的杂环、任选地取代的C3-8环烷基、任选地取代的C5-24芳基、任选地取代的C3-8环烯基，或者连同R20或连同R22能够形成多环环；

R22为H、任选地取代的C1-24烷基、卤素、-C(O)R25、-OR26、CN、-NR27R28、NO2、-CF3、–S(O)xR29、-P(O)(OH)2、-OP(O)(OH)2、-SR31、任选地取代的杂环、任选地取代的C3-8环烷基、任选地取代的C5-24芳基、任选地取代的C3-8环烯基，或者连同R21或连同R23能够形成多环环；

R23为H、任选地取代的C1-24烷基、卤素、-C(O)R25、-OR26、CN、-NR27R28、NO2、-CF3、–S(O)xR29、-P(O)(OH)2、-OP(O)(OH)2、-SR31、任选地取代的杂环、任选地取代的C3-8环烷基、任选地取代的C5-24芳基、任选地取代的C3-8环烯基，或者连同R22能够形成多环环；

R24为H、任选地取代的C1-24烷基、卤素、-C(O)R25、-OR26、CN、-NR27R28、NO2、-CF3、–S(O)xR29、-P(O)(OH)2、-OP(O)(OH)2、-SR31、任选地取代的杂环、任选地取代的C3-8环烷基、任选地取代的C5-24芳基或者任选地取代的C3-8环烯基；

R25为OH、OR30、NR27R28、任选取代的C1-24烷基、任选取代的C3-8环烷基、任选取代的杂环、任选取代的C5-24芳基或任选取代的C3-8环烯基，

R26为H、任选地取代的C1-24烷基、任选地取代的C3-8环烷基、任选地取代的杂环、任选地取代的C5-24芳基或任选地取代的C3-8环烯基；

R27为H、任选取代的C1-24烷基、任选取代的C3-8环烷基、任选取代的杂环、任选取代的C5-24芳基或任选取代的C3-8环烯基；R28为H、任选地取代的C1-24烷基、任选地取代的C3-8环烷基、任选地取代的杂环、任选地取代的C5-24芳基或任选地取代的C3-8环烯基；

R29为H、任选地取代的C1-24烷基、OR26、-NR27R28、任选地取代的杂环、任选地取代的C3-8环烷基、任选地取代的C5-24芳基或任选地取代的C3-8环烯基；

R30为任选地取代的C1-24烷基、任选地取代的C3-8环烷基、任选地取代的杂环、任选地取代的C5-24芳基或任选地取代的C3-8环烯基；

R31为H、任选地取代的C1-24烷基、任选地取代的C3-8环烷基、任选地取代的杂环、任选地取代的C5-24芳基或任选地取代的C3-8环烯基；

R32为H、任选地取代的C1-24烷基、任选地取代的C3-8环烷基、任选地取代的杂环、任选地取代的C5-24芳基或任选地取代的C3-8环烯基；

R33为H、任选地取代的C1-24烷基、任选地取代的C3-8环烷基、任选地取代的杂环、任选地取代的C5-24芳基、任选地取代的C3-8环烯基，或者连同R19能够形成任选地取代的杂环环；

R34为H、任选地取代的C1-24烷基、任选地取代的C3-8环烷基、任选地取代的杂环、任选地取代的C5-24芳基或任选地取代的C3-8环烯基；

R35为H、任选地取代的C1-24烷基、任选地取代的C3-8环烷基、任选地取代的杂环、任选地取代的C5-24芳基或任选地取代的C3-8环烯基；

R36为H、任选地取代的C1-24烷基、任选地取代的C3-8环烷基、任选地取代的杂环、任选地取代的C5-24芳基或任选地取代的C3-8环烯基；

R37为任选地取代的C1-24烷基、任选地取代的C3-8环烷基、任选地取代的杂环、任选地取代的C5-24芳基或任选地取代的C3-8环烯基；

R38为H、任选地取代的C1-24烷基、任选地取代的C3-8环烷基、任选地取代的杂环、任选地取代的C5-24芳基或任选地取代的C3-8环烯基；

R39为H、任选地取代的C1-24烷基、任选地取代的C3-8环烷基、任选地取代的杂环、任选地取代的C5-24芳基或任选地取代的C3-8环烯基；

R40为H、任选地取代的C1-24烷基、任选地取代的C3-8环烷基、任选地取代的杂环、任选地取代的C5-24芳基或任选地取代的C3-8环烯基；

R41为H、任选地取代的C1-24烷基、任选地取代的C3-8环烷基、任选地取代的杂环、任选地取代的C5-24芳基或任选地取代的C3-8环烯基；

R42为H、任选地取代的C1-24烷基、任选地取代的C3-8环烷基、任选地取代的杂环、任选地取代的C5-24芳基或任选地取代的C3-8环烯基；并且

x为1或2。

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