[发明专利]含氟吡唑衍生物的制造方法及其中间体

权利要求书

1.一种式(D)的化合物的制造方法，

[化1]

此处，Rf为三氟甲基，

该方法包含以下的工序：

工序(i)：使式(A)的化合物与肼在5℃～25℃反应而制造式(B)的化合物，

[化2]

此处，R为异丙基、仲丁基或叔丁基，并且Rf如上述定义，

工序(ii)：使式(B)的化合物与甲醛在5℃～25℃反应而制造式(C)的化合物，

[化3]

此处，R和Rf如上述定义，

工序(iii)：在碱的存在下，使式(C)的化合物反应而制造式(D)的化合物，

[化4]

此处，R和Rf如上述定义。

2.如权利要求1所述的方法，其中，

相对于式(A)的化合物1摩尔，工序(i)中的肼的用量为1.0摩尔～1.2摩尔。

3.如权利要求1或2所述的方法，其中，

式(A)的化合物为下述式(A-E-a)的化合物，

[化5]

4.如权利要求1或2所述的方法，其中，

式(A)的化合物为式(A-Z-a)的化合物，

[化6]

5.如权利要求1或2所述的方法，其中，

式(A)的化合物为式(A-E-a)的化合物与(A-Z-a)的化合物的混合物，

[化7]

6.如权利要求1或2所述的方法，其中，

式(A)的化合物为式(A-E-d)的化合物，

[化8]

7.如权利要求1或2所述的方法，其中，

式(A)的化合物为式(A-Z-d)的化合物，

[化9]

8.如权利要求1或2所述的方法，其中，

式(A)的化合物为(A-E-d)的化合物与式(A-Z-d)的化合物的混合物，

[化10]

9.如权利要求1或2所述的方法，其中，

在所述工序(i)之前包含以下的工序(pre-i)，

工序(pre-i)：使用钯催化剂，在碱的存在下，使式(1)的化合物与一氧化碳以及式(2)的醇反应，制造式(A)的化合物，

[化11]

此处，X为由氯原子、溴原子或碘原子构成的离去基团，并且R和Rf如上述定义。

10.如权利要求9所述的方法，其中，

钯催化剂包含作为配位体的式(4)的化合物或其盐，

[化12]

此处，A为直链(C3-C5)烷基。

11.如权利要求9所述的方法，其中，

X为氯原子，Rf为三氟甲基。

12.如权利要求9所述的方法，其中，

式(1)的化合物为式(1-E-a)的化合物，并且式(A)的化合物为式(A-E-a)的化合物，

[化13]

13.如权利要求9所述的方法，其中，

式(1)的化合物为式(1-Z-a)的化合物，并且式(A)的化合物为式(A-E-a)的化合物与(A-Z-a)的化合物的混合物，

[化14]

14.如权利要求9所述的方法，其中，

式(1)的化合物为式(1-E-a)的化合物与式(1-Z-a)的化合物的混合物，并且式(A)的化合物为式(A-E-a)的化合物与(A-Z-a)的化合物的混合物，

[化15]