[发明专利]膦基苯硼烷衍生物的制造方法、1,2－双（二烷基膦基）苯衍生物的制造方法和过渡金属配合物

权利要求书

1.一种膦基苯硼烷衍生物的制造方法，其特征在于，包括：

得到含有下述通式(1)所示的1,2－二卤代苯的A液，并且使下述通式(2)所示的氢－膦硼烷化合物脱质子化而得到含有膦硼烷化合物的B液，之后通过向该A液添加该B液进行反应而得到下述通式(3)所示的膦基苯硼烷衍生物的反应工序(A)，

通式(1)：

式(1)中，X表示卤素原子，R¹表示选自直链状或支链状且碳原子数为1～5的烷基、硝基、氨基、烷氧基、羟基、亚烷二氧基、氟基、氯基、溴基、碘基中的基团，n表示0～4的整数；

通式(2)：

式(2)中，R²和R³表示可以被选自苯基、烷氧基、硝基、氨基、羟基、氟基、氯基、溴基、碘基中的基团取代的直链状或支链状的碳原子数1～10的烷基、可以被选自烷基、烷氧基、硝基、氨基、羟基、氟基、氯基、溴基、碘基中的基团取代的环烷基、或可以被选自烷基、烷氧基、硝基、氨基、羟基、氟基、氯基、溴基、碘基中的基团取代的苯基，R²和R³可以是相同的基团，也可以是不同的基团；

通式(3)：

式(3)中，R¹、R²、R³、X和n的含义与上述相同。

2.如权利要求1所述的膦基苯硼烷衍生物的制造方法，其特征在于：所述通式(2)所示的氢－膦硼烷化合物为在磷原子上具有手性中心的光学活性体。

3.如权利要求1或2中任一项所述的膦基苯硼烷衍生物的制造方法，其特征在于：

R²为叔丁基、1,1,3,3－四甲基丁基或金刚烷基，R³为甲基。

4.如权利要求2或3中任一项所述的膦基苯硼烷衍生物的制造方法，其特征在于：

所述反应工序(A)中的反应温度为－80～30℃。

5.一种1,2－双(二烷基膦基)苯衍生物的制造方法，其特征在于，包括：

得到含有下述通式(1)所示的1,2－二卤代苯的A液，并且使下述通式(2)所示的氢－膦硼烷化合物脱质子化而得到含有膦硼烷化合物的B液，之后通过向该A液添加该B液进行反应而得到下述通式(3)所示的膦基苯硼烷衍生物的反应工序(A)；和

通过进行下述反应工序(B1)、反应工序(B2)或反应工序(B3)得到下述通式(6)所示的1,2－双(二烷基膦基)苯衍生物的反应工序(B1)、反应工序(B2)或反应工序(B3)，

通式(1)：

式(1)中，X表示卤素原子，R¹表示选自直链状或支链状且碳原子数为1～5的烷基、硝基、氨基、烷氧基、羟基、亚烷二氧基、氟基、氯基、溴基、碘基中的基团，n表示0～4的整数；

通式(2)：

式(2)中，R²和R³表示可以被选自苯基、烷氧基、硝基、氨基、羟基、氟基、氯基、溴基、碘基中的基团取代的直链状或支链状的碳原子数1～10的烷基、可以被选自烷基、烷氧基、硝基、氨基、羟基、氟基、氯基、溴基、碘基中的基团取代的环烷基、或可以被选自烷基、烷氧基、硝基、氨基、羟基、氟基、氯基、溴基、碘基中的基团取代的苯基，R²和R³可以是相同的基团，也可以是不同的基团；

通式(3)：

式(3)中，R¹、R²、R³、X和n的含义与上述相同；

通式(6)：

式(6)中，R¹、R²、R³、X和n的含义与上述相同，R⁴和R⁵表示直链状或支链状的碳原子数1～10的烷基、环烷基、或可以被选自烷基、烷氧基、硝基、氨基、羟基、氟基、氯基、溴基、碘基中的基团取代的苯基，R⁴和R⁵可以是相同的基团，也可以是不同的基团；

反应工序(B1)为使所述通式(3)所示的膦基苯硼烷衍生物脱硼烷化，之后进行锂化，之后与通式(4)所示的烷基二卤代膦反应，之后与通式(5)所示的格林试剂进行反应的工序，

通式(4)：

R^aPX¹₂(4)

式(4)中，R^a为所述通式(6)中的R⁴和R⁵中的一方，X¹表示卤素原子，

通式(5)：

R^bMgX²(5)

式(5)中，R^b为所述通式(6)中的R⁴和R⁵中的另一方，X²表示卤素原子；

反应工序(B2)为使所述通式(3)所示的膦基苯硼烷衍生物脱硼烷化，之后进行锂化，之后与通式(4’)所示的二烷基卤代膦进行反应的工序，

通式(4’)：

R^c₂PX³(4’)

式(4’)中，R^c是相当于所述通式(6)中的R⁴和R⁵的基团，R⁴和R⁵为相同的基团，X³表示卤素原子；

反应工序(B3)为使所述通式(3)所示的膦基苯硼烷衍生物锂化，之后与通式(4’)所示的二烷基卤代膦反应，之后进行脱硼烷化的工序，

通式(4’)：

R^c₂PX³(4’)

式(4’)中，R^c是相当于所述通式(6)中的R⁴和R⁵的基团，R⁴和R⁵为相同的基团，X³表示卤素原子。

6.如权利要求5所述的1,2－双(二烷基膦基)苯衍生物的制造方法，其特征在于：

所述通式(2)所示的氢－膦硼烷化合物为在磷原子上具有手性中心的光学活性体。