[发明专利]一种氰基呋喃酮类衍生物荧光探针及其制备方法和应用有效
申请号: | 202010008069.4 | 申请日: | 2020-01-02 |
公开(公告)号: | CN111138387B | 公开(公告)日: | 2022-11-01 |
发明(设计)人: | 陈鲲;蔡银怡;罗嘉仪;雪燕;杨雨顺;朱海亮 | 申请(专利权)人: | 广州大学 |
主分类号: | C07D307/30 | 分类号: | C07D307/30;C09K11/06;G01N21/64 |
代理公司: | 广州三环专利商标代理有限公司 44202 | 代理人: | 颜希文 |
地址: | 510006 广东省广*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 呋喃 酮类 衍生物 荧光 探针 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种氰基呋喃酮类衍生物荧光探针,其特征在于,其具有如下结构式:
其中,R选自:
2.如权利要求1所述的荧光探针,其特征在于,所述R选自
3.如权利要求1所述的荧光探针,其特征在于,所述R选自
4.如权利要求1所述的荧光探针,其特征在于,所述R选自
5.一种制备如权利要求1所述的荧光探针的方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)将对甲酰基苯胺溶解于无水乙醇,加入氯乙酸或氯乙酸甲酯或氯乙酸乙酯,冰浴条件下搅拌10~30分钟,加入碳酸铯,移至室温下搅拌2~12小时,反应结束后,反应物经分离纯化,得到第一产物;
(2)将3-羟基-3-甲基-2-丁酮加入无水乙醇中,加入丙二腈,冰浴条件下搅拌10~30分钟,加入乙醇钠,移至室温下搅拌2~6小时,反应结束后,过滤得到固体,使用无水乙醇洗涤,得到第二步产物;
(3)将第二步产物加入到无水乙醇中,在50~75℃下使其充分溶解,加入第一步产物,加入哌啶,常温反应2~8小时,反应结束后,反应物经分离纯化,得到目标化合物。
6.如权利要求5所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(1)中对甲酰基苯胺、氯乙酸或氯乙酸乙酯或氯乙酸甲酯、碳酸铯的摩尔比为1:1~4:1~4。
7.如权利要求5所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(2)中所述3-羟基-3-甲基-2-丁酮、丙二腈和乙醇钠的摩尔比为1:0.1~2:0.1~2。
8.如权利要求5所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(3)中所述第一步产物、第二步产物和哌啶的摩尔比为1:0.1~2:0.1~2。
9.如权利要求5所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(1)中反应物经分离纯化步骤具体为:反应结束后,使用饱和氯化钠溶液洗涤,减压蒸馏除去有机溶剂,用硅胶柱层析分离,洗脱,得到第一产物;其中,洗脱剂为石油醚与乙酸乙酯按体积比为10:0.1~2组成的混合溶液;所述步骤(3)中反应物经分离纯化步骤具体为:反应结束后,使用饱和氯化钠溶液洗涤,减压蒸馏除去有机溶剂,用硅胶柱层析分离,洗脱,得到目标化合物;其中,洗脱剂为石油醚与乙酸乙酯按体积比为5:0.1~2组成的混合溶液,得到目标化合物。
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