[发明专利]一种N-二芳基甲基磺胺化合物的合成方法

说明书

本发明公开了一种N‑二芳基甲基磺胺化合物的合成方法，属于有机合成中间体技术领域，本发明利用串联反应合成N‑二芳基甲基磺胺化合物，具体包括如下步骤：①向反应管中加入摩尔比为1.0:1.0:1.0:0.1的芳香醛、磺酰胺、三甲氧基苯或其衍生物、Lewis酸，以1,2‑二氯乙烷为溶剂，室温下磁力搅拌反应8～24小时；②待反应结束后，减压蒸去大部分溶剂，以体积比为1:1～2:1的石油醚和乙酸乙酯为淋洗液对剩余的混合液进行柱层析分离提纯，即得产品；本发明合成的N‑二芳基甲基磺胺化合物在医药、农药等诸多领域有着广泛的应用。本发明的合成方法具有成本低、操作简单、收率高、条件温和等优点，具有很好的应用前景。

技术领域

本发明属于有机合成中间体技术领域，具体涉及一种利用串联反应合成一种N-二芳基甲基磺胺化合物的合成方法。

背景技术

N-二芳基甲基磺胺化合物是一种非常重要的有机合成中间体。可以通过氨基的离去，转化为三芳基甲烷化合物，苄基取代的胺类化合物和茚类化合物。例如，三芳基甲烷是一类重要的有机染料，常用于光电材料。此外，该类化合物可以高效地合成一系列具有生物和药理活性的物质，包括吡唑、恶唑、噻唑、喹啉酮、1,4-四氢吡啶、苯并吡喃、二氮卓等，这些化合物还能作为基本的分子骨架存在于生物、药物活性的天然产物或人工产物中。

近年来，文献报道的N-二芳基甲基磺胺化合物合成方法较多。合成策略主要可以概括为两种：(1)二芳基甲醇的亲核取代反应；(2)N-磺酰亚胺的亲核加成反应。然而，这些反应需要昂贵的催化剂或者昂贵的原料，以及繁杂多步的反应条件。

我们设想直接以商品试剂芳香醛、三甲氧基苯、磺酰胺为原料，在廉价Lewis酸催化下，发生串联反应来构建N-二芳基甲基磺化合物。该反应策略可以避免大量的废副产物，原料简单易得，迄今为止，尚未有文献报道。

发明内容

本发明所要解决的技术问题是：针对现有技术存在的不足，提供一种成本低、产率高的利用串联反应合成N-二芳基甲基磺化合物的方法。

为实现本发明目的，采用以下技术方案予以实现：一种N-二芳基甲基磺胺化合物的合成方法，利用串联反应合成N-二芳基甲基磺胺化合物，具体包括如下步骤：

①向反应管中加入摩尔比为1.0:1.0:1.0:0.1的芳香醛、磺酰胺、三甲氧基苯或其衍生物、Lewis酸，以1,2-二氯乙烷为溶剂，室温下磁力搅拌反应8～24小时；

②待反应结束后，减压蒸去大部分溶剂，以体积比为1:1～2:1的石油醚和乙酸乙酯为淋洗液对剩余的混合液进行柱层析分离提纯，即得产品；

反应的通式如下式(1)：

其中，Ar¹CHO为芳香醛；

Ar²H为三甲氧基苯或其衍生物；

为磺酰胺。

优选的，Ar¹CHO为含硝基、醛基、氟基、氯基、溴基、甲基或甲氧基的芳香醛。

优选的，Ar²H为或

优选的，为：

优选的，所述Lewis酸为三氯化铁。

反应机理：芳香醛与三甲氧基苯反应生成中间体三芳基甲烷，中间体无需分离，直接与磺酰胺反应制备一种N-二芳基甲基磺胺的合成方法化合物。