[发明专利]一类具有圆偏振发光的菲并咪唑电致发光材料及其制备方法与应用有效
申请号: | 202010040680.5 | 申请日: | 2020-01-15 |
公开(公告)号: | CN113121511B | 公开(公告)日: | 2022-05-24 |
发明(设计)人: | 马於光;胡德华;应磊;郭婷 | 申请(专利权)人: | 华南理工大学 |
主分类号: | C07D405/10 | 分类号: | C07D405/10;C07D405/14;C07D409/14;C07D413/14;C07F7/10;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54 |
代理公司: | 广州市华学知识产权代理有限公司 44245 | 代理人: | 雷月华 |
地址: | 510640 广*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一类 具有 偏振 发光 咪唑 电致发光 材料 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一类具有圆偏振发光的菲并咪唑电致发光材料,其特征在于,具有如下化学结构式:
式中,R为具有1~20个碳原子的直链、支化或者环状的烷基;
结构单元Ar为如下共轭或非共轭结构单元之一:
H,
其中,R1为H、碳原子数1-20的直链或者支链烷基。
2.根据权利要求1所述的一类具有圆偏振发光的菲并咪唑电致发光材料,其特征在于,其化学结构如下:
3.权利要求1所述的一类具有圆偏振发光的菲并咪唑电致发光材料的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
(1)惰性气体环境下,3,6-二Ar取代菲-9,10-二酮、4-R取代苯胺和对溴苯甲醛溶在乙酸里,在乙酸铵作用下,100~140℃温度下反应,得到化合物2-(4-溴苯基)-1-(4-R基苯基)-6,9-二Ar基-1H-菲并[9,10-d]咪唑;
(2)将化合物2-(4-溴苯基)-1-(4-R基苯基)-6,9-二Ar基-1H-菲并[9,10-d]咪唑和双联频哪醇硼酸酯溶在二氧六环中,在催化剂[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯和碱作用下发生反应,80~120℃温度下反应,得到化合物1-(4-R基苯基)-6,9-二Ar基-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)-1H-菲[9,10-d]咪唑;
(3)1,2,4-三氟代苯与1,1'-联-2-萘酚溶在N,N-二甲基甲酰胺溶液里,在碱作用下,100~140℃温度下反应,得到2-氟苯并[b]二萘并[2,1-e:1',2'-g][1,4]二氧嘧啶;
(4)惰性气体环境下,2-氟苯并[b]二萘并[2,1-e:1',2'-g][1,4]二氧嘧啶和1-(4-R基苯基)-6,9-二Ar基-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)-1H-菲[9,10-d]咪唑溶于甲苯中,在催化剂四三苯基膦钯和碱水溶液作用下发生反应,80~120℃温度下反应,纯化后得到所述具有圆偏振发光的菲并咪唑电致发光材料;
反应路线如下:
其中取代基R和Ar定义如权利要求1所述。
4.根据权利要求3所述的具有圆偏振发光的菲并咪唑电致发光材料的制备方法,其特征在于,
步骤(1)中,3,6-二Ar取代菲-9,10-二酮、4-R取代苯胺、对溴苯甲醛、乙酸铵摩尔比为1:3~8:1~3:2~6;
步骤(2)中,2-(4-溴苯基)-1-(4-R基苯基)-6,9-二Ar基-1H-菲并[9,10-d]咪唑、双联频哪醇硼酸酯、[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯、碱的摩尔比为1:2~4:0.05~0.1:5~10;
步骤(3)中,1,2,4-三氟代苯:1,1'-联-2-萘酚:碱的摩尔比为1:1:5~10;
步骤(4)中,2-氟苯并[b]二萘并[2,1-e:1',2'-g][1,4]二氧嘧啶、1-(4-R基苯基)-6,9-二Ar基-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)-1H-菲[9,10-d]咪唑、四三苯基膦钯、碱的摩尔比为1:1~4:0.03~1:4~10。
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