[发明专利]一种类漆酚化合物、其制备方法及应用有效

专利信息
申请号: 202010043547.5 申请日: 2020-01-15
公开(公告)号: CN111205199B 公开(公告)日: 2022-11-18
发明(设计)人: 张于弛;夏建荣;林棋 申请(专利权)人: 闽江学院
主分类号: C07C251/24 分类号: C07C251/24;C07C249/02;C09D193/00;C09D5/08
代理公司: 北京元周律知识产权代理有限公司 11540 代理人: 张莹;王聪
地址: 350108 福建省*** 国省代码: 福建;35
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摘要:
搜索关键词: 种类 化合物 制备 方法 应用
【说明书】:

本申请公开了一种类漆酚化合物、其制备方法及应用。本申请所提供的类漆酚化合物,选自具有式Ⅰ所示结构式的化合物中的至少一种。本申请提供的类漆酚化合物,利用油胺和二羟基苯甲醛类化合物反应而成,本发明合成方法具有原料廉价易得、合成路线短、原子经济效率高、产物易于分离纯化等优点,克服从传统天然生漆中提取的漆酚存在易致敏、成本高等缺点。

技术领域

本申请涉及一种类漆酚化合物、其制备方法及应用,属于高分子功能材料领域。

背景技术

天然生漆俗称“土漆”,又称“国漆”或“大漆”,是我国的特产,有“涂料之王”的美称。天然生漆是漆树分泌的一种纯天然的乳白色涂料,在接触氧气后颜色逐渐变深,最后变成褐色,表面硬化成膜的时间受温度和湿度影响很大,一般为几小时,氧化成膜过程是在漆酶的催化下不断吸收氧气氧化,常温交联聚合完成的。生漆漆膜具有优异的耐久性、硬度、耐溶剂性、附着力等特性。许多出土文物,如1972年湖南长沙马王堆出土的西汉棺木和漆器距今已有2000多年,漆器的漆膜鲜艳如新,充分证明了我国将天然生漆用作涂料的悠久历史以及天然生漆超强的耐久性,迄今为止还没有任何一种合成涂料的耐久性超过天然生漆。研究发现,漆酚是生漆中的关键成膜物质,其主要成分为在3-位含有不同烯烃链的邻苯二酚衍生物的混合物。3-位不同烯烃是链长为C15-C17的长链单烯、双烯和三烯。这种特殊结构能够发生多重形式的交联,赋予漆膜多种优异的性能。但它也存在一些缺点,如干燥时间慢、受温度湿度限制。天然生漆的缺点限制了其应用范围。

为了克服上述不足,实现生漆的低成本应用,通过化学方法,进行类漆酚化合物的合成研究,引起了广泛的关注。为了达到或者接近天然生漆的优异涂层性质,类漆酚化合物的主体结构设计,应该包括以下几个方面:(1)含有邻苯二酚骨架,允许类漆酚化合物进行氧化或自由基聚合反应,赋予聚合物优异的粘附性、抗污性等重要性质;(2)含有不同烯烃链结构,作为可聚合的功能基团,经过聚合生成高度交联的网络结构,得到高度稳定涂层;(3)不同烯烃链的长度接近,赋予涂层良好的柔韧性。

然而大多数类漆酚化合物的合成方法大多反应条件苛刻、原料昂贵、来源受限,还不能实现人工合成生漆的实际低成本应用。

因此,克服这些问题的关键是建立快捷、低成本的方法合成类漆酚化合物,从而对实现人工合成生漆的实际低成本应用具有重要意义。

发明内容

根据本申请的一个方面,提供了一种类漆酚化合物和其制备方法,本申请利用长链不饱和胺和二羟基苯甲醛反应而成,合成方法具有原料廉价易得、合成路线短、原子经济效率高、产物易于分离纯化等优点。

本申请的一方面,提供了一种类漆酚化合物,所述类漆酚化合物选自具有式Ⅰ所示结构式的化合物中的至少一种;

其中,R1、R2独立地选自氢、C1~C15直链烃基、羟基中的任一种;且R1和R2中有且只有一个为羟基;

R3、R4独立地选自氢、C1~C15直链烃基中的任一种。

可选地,所述类漆酚化合物选自具有式Ⅰ-1、式Ⅰ-2所示结构式的化合物中的至少一种;

在式Ⅰ-1中,R1、R3、R4选自氢、C1~C3直链烃基中的任一种;

在式Ⅰ-2中,R2、R3、R4选自氢、C1~C3直链烃基中的任一种。

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