[发明专利]一种铜催化制备苯并呋喃-吡咯类化合物的方法

说明书

本发明公开了一种铜催化制备苯并呋喃‑吡咯类化合物的方法，包括如下步骤：将1,4‑苯二炔醇、异氰乙酸丙酯、硝酸铜与有机溶剂加入搅拌装置内进行搅拌，搅拌时间为30‑50min，将拌均匀后的混合液放入水浴中加热并继续搅拌，搅拌时间为40‑60min，在TLC板监测反应完全后，得到混合均匀的反应液，向反应液倾入饱和食盐水中，并使用二氯甲烷进行萃取，分层后得到苯并呋喃‑吡咯类化合物，经过洗涤、无水硫酸钠干燥，浓缩有机层，经过减压蒸馏得到粘稠的固体，最后经过经硅胶色谱柱分离纯化得到苯并呋喃‑吡咯类化合物固体。本发明通过硝酸铜催化，可快速的生成苯并呋喃‑吡咯类化合物，生产原料简单易得，苯并呋喃‑吡咯类化合物生产率高。

技术领域

本发明涉及精细化工合成技术领域，尤其涉及一种铜催化制备苯并呋喃-吡咯类化合物的方法。

背景技术

苯并呋喃类化合物及其医药用途，涉及一种化合物及其用途，所述化合物通式如下：其中R，R’独立的选自氢，甲基或乙基或叔丁基；或R，R’与它们相连的氮原子一起组成吡咯烷基，哌啶基，吗啉基。吡咯不仅是许多生物活性天然产物、药物以及有机导电材料等的关键结构单元，而且还是多用途的有机合成子，所以发展吡咯环的合成方法一直是有机合成化学的重要研究课题之一。目前苯并呋喃类化合物的催化体系存在底物范围窄，产物生产率低。

发明内容

本发明提出了一种铜催化制备苯并呋喃-吡咯类化合物的方法，以解决上述背景技术中提出的产物生产率低的问题。

本发明提出了一种铜催化制备苯并呋喃-吡咯类化合物的方法，包括如下步骤：

S1：将1,4-苯二炔醇、异氰乙酸丙酯、硝酸铜与有机溶剂加入搅拌装置内进行搅拌，搅拌时间为30-50min，将拌均匀后的混合液放入水浴中加热并继续搅拌，搅拌时间为40-60min，在TLC板监测反应完全后，得到混合均匀的反应液；

S2：向反应液倾入饱和食盐水中，并使用二氯甲烷进行萃取，分层后得到苯并呋喃-吡咯类化合物，萃取步骤：

A、将反应液倒入带有震动装置萃取容器中，向容器中缓慢加入二氯甲烷；

B、启动震动装置，震动时间为10-15min，溶液分层后，取出无机溶液，并向无机溶液中加入二氯甲烷进行二次萃取；

C、将萃取后的有机溶液集中，得到苯并呋喃-吡咯类化合物混合物；

S3：经过洗涤、无水硫酸钠干燥，浓缩有机层，经过减压蒸馏得到粘稠的固体，最后经过经硅胶色谱柱分离纯化得到苯并呋喃-吡咯类化合物固体。

优选的，所述S1中，所述1,4-苯二炔醇与所述异氰乙酸丙酯的摩尔比为1:1.2。

优选的，所述有机溶剂为乙腈、氯仿或甲苯中的一种。

优选的，所述S1中水浴中加热搅拌步骤：

1)、容器置于水中，逐步提高水的温度，控制水的温度为60-70℃，水浴加热时间为8-12min，搅拌装置低速搅拌；

2)、提高水的温度，控制水的温度为75-80℃，水浴加热时间为12-16min，搅拌装置中速搅拌；

3)、提高水的温度，控制水的温度为85-90℃，水浴加热时间为18-22min，搅拌装置高速搅拌。

优选的，所述S3中浓缩步骤：

(1)将化合物置于高温高压容器内，调节温度为150-170℃，压力大小为8-12kPa，处理时间为40-60min；

(2)调节温度为200-220℃，压力大小为16-20kPa，处理时间为1-1.2h。

优选的，所述S3中洗涤步骤：