[发明专利]含氰基吡啶的二氯丙烯醚类化合物及其制备方法和应用以及一种杀虫剂有效

专利信息
申请号: 202010058377.8 申请日: 2020-01-19
公开(公告)号: CN111454204B 公开(公告)日: 2023-10-17
发明(设计)人: 杨光富;吴琼友;朱小慧;王震宇 申请(专利权)人: 华中师范大学
主分类号: C07D213/85 分类号: C07D213/85;A01N43/40;A01P7/04
代理公司: 北京润平知识产权代理有限公司 11283 代理人: 陈静;刘依云
地址: 430079 湖*** 国省代码: 湖北;42
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摘要:
搜索关键词: 含氰基 吡啶 丙烯 化合物 及其 制备 方法 应用 以及 一种 杀虫剂
【说明书】:

本发明涉及农药杀虫剂领域,公开了含氰基吡啶的二氯丙烯醚类化合物及其制备方法和应用以及一种杀虫剂,该化合物具有式(1)所示的结构。本发明提供的前述含氰基吡啶的二氯丙烯醚类化合物具有优异的防治害虫效果,并且相对于现有技术具有广谱性好的优势。特别地,本发明提供的含氰基吡啶的二氯丙烯醚类化合物在防治鳞翅目及缨翅目害虫中具有较现有技术提供的药剂更加显著的效果。

技术领域

本发明涉及农药杀虫剂领域,具体涉及一种含氰基吡啶的二氯丙烯醚类化合物、一种制备含氰基吡啶的二氯丙烯醚类化合物的方法以及由该方法制备得到的含氰基吡啶的二氯丙烯醚类化合物、前述含氰基吡啶的二氯丙烯醚类化合物在防治鳞翅目及缨翅目害虫中的应用以及一种杀虫剂。

背景技术

自十九世纪七十年代以来,有机磷、氨基甲酸酯、拟除虫菊酯及新烟碱类杀虫剂一直是农用杀虫剂市场的主流产品,由于这些杀虫剂自身特性的局限及长期大量使用所导致的严重抗性问题使得人们不得不寻找新的害虫管理策略,特别是自2007年以来我国全面禁止甲胺磷等5种高毒有机磷农药在农业上使用起始,2009年禁止使用高毒农药增至23种。同时,严格限制乐果、三氯杀螨醇、氰戊菊酯等19种农药在蔬菜、果树、茶叶、中草药材上使用。2015年我国又提出了化肥农药零增长的宏观目标,在此形势下,开发具有高效、低毒、安全性高,特别是具有新作用机制的绿色杀虫剂是近年来杀虫剂研究者追求的目标。

近年来,二氯丙烯类化合物作为一类具有新颖作用机制的杀虫活性物质广受关注。

1997年日本住友化学公司推出了一种含二氯丙烯醚杀菌剂-啶虫丙醚。该化合物具有作用机制新颖,对蔬菜、棉花及果树上的许多鳞翅目害虫有着卓越的杀虫活性,并且与其他作用方式的现有杀虫剂无交互抗性,可与菊酯类等多种农药混配,起到增效作用,并且对各种节肢动物的影响很小。

啶虫丙醚于2004年第1次在日本获得登记,同年又在韩国和泰国以商品名Pleo获得登记并投入市场,2006年获印度登记。2007年在中国获得临时登记,2008年又在美国获得批准上市,成为杀虫剂研究领域的新热点。大量文献和专利报道了具有杀虫活性的二卤丙烯醚类化合物。

较多的现有技术公开了具有杀虫活性的含二卤丙烯醚类化合物,例如:CN101921228A、CN1137265A、CN1318535A、CN1681771A等。

上述现有技术公开的含二卤丙烯醚类化合物中,对二化螟有效的报道不多。然而,二化螟是我国水稻重大害虫之一,特别是近年来,部分稻区二化螟种群对主治药剂抗药性问题日益突出,缺乏防治二化螟的高效药剂,危害逐年加重,防控形势严峻,对水稻生产安全构成严重威胁。

发明内容

本发明的目的是为了克服现有技术公开的含二卤丙烯醚类化合物对二化螟的杀虫效果不佳的缺陷,提供一种防治害虫效果好,且广谱性较好的含氰基吡啶的二氯丙烯醚类化合物。

本发明的发明人在研究中发现,针对具有含吡啶基的二氯丙烯醚母核结构的一类化合物,当其吡啶基上含有氰基结构时,形成的新化合物对防治二化螟虫害相比于现有技术具有相当甚至明显更好的效果,并且,本发明的新化合物能够解决部分稻区二化螟种群对主治药剂抗药性问题日益突出的矛盾。基于此,提供了本发明的以下内容。

为了实现上述目的,本发明一方面提供一种含氰基吡啶的二氯丙烯醚类化合物,该化合物具有式(1)所示的结构,

其中,

Q为选自未取代或由C1-3的烷基取代的C1-12的亚烷基、C3-12的环亚烷基、C2-6的含有选自S或O的杂原子的饱和或不饱和的环亚烷基,且形成所述环亚烷基的至少两个碳原子在式(1)所示的主链结构上;

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