[发明专利]一种联酰胺衍生物及其制备方法和在制备荧光材料中的应用有效

专利信息
申请号: 202010073012.2 申请日: 2020-01-21
公开(公告)号: CN111233696B 公开(公告)日: 2021-03-23
发明(设计)人: 韦珏;陈奕霖;白炳莲;王海涛;李敏 申请(专利权)人: 吉林大学
主分类号: C07C243/38 分类号: C07C243/38;C07C241/04;C09K9/02;C09K11/06
代理公司: 北京超凡宏宇专利代理事务所(特殊普通合伙) 11463 代理人: 付兴奇
地址: 130000 吉林*** 国省代码: 吉林;22
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摘要:
搜索关键词: 一种 联酰胺 衍生物 及其 制备 方法 荧光 材料 中的 应用
【说明书】:

一种联酰胺衍生物及其制备方法和在荧光材料中的应用,属于荧光材料技术领域。联酰胺衍生物(3,4‑ENS)可以通过机械力、热效应、气体去改变其凝胶的荧光,成本低廉,在压力传感器、酸碱传感器、材料损坏指示器、安全标签、荧光指示剂等有着很广阔的应用前景。联酰胺衍生物的制备方法简便,产率高。

技术领域

本申请涉及荧光材料技术领域,具体而言,涉及一种联酰胺衍生物及其制备方法和在制备荧光材料中的应用。

背景技术

近年来,有机荧光材料被广泛应用到生物成像、传感器、光存储等领域的研究。传统的荧光材料如聚合物材料是由不可逆的共价键链接而成,在受到外部刺激后共价键将会被破坏而不具有可逆性,这使得聚合物材料无法进行循环利用。

与传统的材料相比,超分子荧光材料含有可逆的非共价键相互作用,可以对外部刺激,如机械力、热、光、酸/碱、离子等呈现可逆的荧光变化,并且外部刺激不会造成分子结构的破坏,分子可循环使用。目前,超分子材料的研究仍然比较少,所以这仍然是一个创新的、亟待开发的研究领域,研究工作者应从分子设计出发,进一步调控分子结构以获得性能优越的超分子材料。

发明内容

本申请提供了一种联酰胺衍生物及其制备方法和在制备荧光材料中的应用,联酰胺衍生物可以对外部刺激做出响应使其产生荧光的变化,使其能够应用于荧光材料。

本申请的实施例是这样实现的:

在第一方面,本申请示例提供一种联酰胺衍生物(3,4-ENS),其结构式如下:

在上述技术方案中,上述结构的联酰胺衍生物能够响应外部刺激以产生荧光的变化,使其能够应用于荧光材料并且在压力传感器、酸碱传感器、数据加密方面、图案化等领域具有应用潜力。

在第二方面,本申请示例提供一种联酰胺衍生物的制备方法,其包括:将第一混合物与第二混合物的混合溶液在冰水浴中反应至少3h直至混合溶液的pH值为7.8~8.2,再将混合溶液于5~25℃下反应至少50h制得联酰胺衍生物粗品。

第一混合物通过以下方法制得:

将2-蒽甲酸、1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐和1-羟基苯并三唑的混合溶液与二氯甲烷混合,并于冰水浴中混合搅拌1~2h直至析出絮状物。

第二混合物通过以下方法制得:

将三乙胺与3,4-十二烷氧基苯甲酰肼的溶液混合。在上述技术方案中,通过上述制备方法能够以2-蒽甲酸、1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐、1-羟基苯并三唑和3,4-十二烷氧基苯甲酰肼为原料制得联酰胺衍生物粗品,其名称为2-(3,4-(十二烷氧基))苯基-蒽甲联酰胺(3,4-ENS),制备方法简便,产率高,制得的联酰胺衍生物稳定。

结合第二方面,在本申请的第二方面的第一种可能的示例中,上述2-蒽甲酸、1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐和1-羟基苯并三唑的物质的量的比依次为0.8~1.2:3~4:3~4。

可选地,2-蒽甲酸和3,4-十二烷氧基苯甲酰肼的物质的量的比为0.8~1.2:0.8~1.2。

结合第二方面,在本申请的第二方面的第二种可能的示例中,将上述第一混合物与第二混合物混合的方式包括将第二混合物滴加于第一混合物中。

在上述示例中,采用滴加的方式使第二混合物更容易与第一混合物中的活化酯絮状物反应。

结合第二方面,在本申请的第二方面的第三种可能的示例中,上述制备方法还包括将联酰胺衍生物粗品采用水析出后,再采用四氢呋喃重结晶至少两次得到联酰胺衍生物。

在上述示例中,采用上述方法提纯结晶得到的联酰胺衍生物纯度较高,结构稳定。

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