[发明专利]一种C2取代2H-苯并噻唑羟基烷基化衍生物的光催化合成方法有效

专利信息
申请号: 202010104403.6 申请日: 2020-02-20
公开(公告)号: CN111170961B 公开(公告)日: 2021-11-02
发明(设计)人: 翁建全;孔瑶蕾;刘幸海;谭成侠 申请(专利权)人: 浙江工业大学
主分类号: C07D277/64 分类号: C07D277/64;C07D277/68
代理公司: 杭州浙科专利事务所(普通合伙) 33213 代理人: 周红芳
地址: 310014 浙*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 一种 c2 取代 噻唑 羟基 烷基化 衍生物 光催化 合成 方法
【权利要求书】:

1.一种C2取代2H-苯并噻唑羟基烷基化衍生物的光催化合成方法,其特征在于包括如下步骤:将如式(II)所示的取代2H-苯并噻唑与如式(III)所示的脂肪醇混合,加入氧化剂Selectfluor、添加剂三氟乙酸、溶剂乙腈,在氮气保护和LED蓝光灯照射下进行常温搅拌反应,TLC监测至反应结束后,反应液分离纯化制得如式(I)所示的C2取代的2H-苯并噻唑羟基烷基化衍生物;

式(I)和式(III)中,取代基R1选自氢或C1~C2烷基;取代基R2选自C1~C5烷基或C1~C2羟基烷基;

式(I)和式(II)中,2H-苯并噻唑环上的H被取代基R单取代、多取代或不被取代,且2H-苯并噻唑环的C2位不被取代基R取代;n为0~4的整数,n表示2H-苯并噻唑环上取代基R的个数;当n=0时,表示2H-苯并噻唑环上的H不被取代;当n=1时,表示2H-苯并噻唑环上的H被取代基R单取代;当n=2~4时,表示2H-苯并噻唑环上的H被取代基R多取代,不同取代位置上的取代基R相同或不同;所述取代基R为氢、C1~C5烷基、C1~C2烷氧基、C1~C2酰基、氰基、卤素或硝基。

2.根据权利要求1所述的一种C2取代2H-苯并噻唑羟基烷基化衍生物的光催化合成方法,其特征在于式(I)和式(II)中,n=0~1的整数。

3.根据权利要求1所述的一种C2取代2H-苯并噻唑羟基烷基化衍生物的光催化合成方法,其特征在于式(I)和式(III)中,取代基R1为氢或甲基;取代基R2为选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基或羟基甲基。

4.根据权利要求1所述的一种C2取代2H-苯并噻唑羟基烷基化衍生物的光催化合成方法,其特征在于式(I)和式(II)中,(R)n为氢、6-甲氧基、7-甲氧基、5-乙酰基、6-氰基、5-氯或6-硝基;式(I)和式(III)中,R1为氢或甲基,R2为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或羟基甲基。

5.根据权利要求1所述的一种C2取代2H-苯并噻唑羟基烷基化衍生物的光催化合成方法,其特征在于如式(II)所示的取代2H-苯并噻唑、如式(III)所示的脂肪醇、氧化剂Selefluor以及添加剂三氟乙酸的投料物质的量之比为1 : 5.0~50.0 : 1.0~8.0:0.5~1.5。

6.根据权利要求1所述的一种C2取代2H-苯并噻唑羟基烷基化衍生物的光催化合成方法,其特征在于如式(II)所示的取代2H-苯并噻唑与溶剂乙腈的投料物质的量之比为1 :80.0~300.0。

7.根据权利要求1所述的一种C2取代2H-苯并噻唑羟基烷基化衍生物的光催化合成方法,其特征在于所述LED蓝光灯功率为10~50 W;搅拌反应的时间为8~38小时。

8.根据权利要求1所述的一种C2取代2H-苯并噻唑羟基烷基化衍生物的光催化合成方法,其特征在于反应液分离纯化的方法为:反应结束后,反应液浓缩除去溶剂,浓缩液经柱层析分离得到如式(I)所示的C2取代2H-苯并噻唑羟基烷基化衍生物,柱层析采用的洗脱剂为体积比1~10 : 1的石油醚与乙酸乙酯混合溶剂。

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