[发明专利]一种双亲性-强极性智能转换的阳离子型表面活性剂有效

专利信息
申请号: 202010120112.6 申请日: 2020-02-26
公开(公告)号: CN111346569B 公开(公告)日: 2021-05-04
发明(设计)人: 裴晓梅;张盛;刘佩;宋冰蕾;崔正刚 申请(专利权)人: 江南大学
主分类号: C07C209/12 分类号: C07C209/12;B01F17/18;C07C211/63
代理公司: 哈尔滨市阳光惠远知识产权代理有限公司 23211 代理人: 张勇
地址: 214000 江苏*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 一种 双亲 极性 智能 转换 阳离子 表面活性剂
【说明书】:

发明公开了一种双亲性‑强极性智能转换的阳离子型表面活性剂,属于表面活性剂科学与应用技术领域。本发明以长链烷二酸为原料,经酰氯化、酰胺化、氢化铝锂还原和溴代反应,最终合成了N‑Cn‑N+表面活性剂,这一表面活性剂通过调控疏水基团实现了智能转换,表面活性剂在转换过程中,在水中进行,实现了表面活性剂的回收和重复利用,可广泛应用在油品乳化运输、纳米材料合成和非均相催化等领域。

技术领域

本发明涉及一种双亲性-强极性智能转换的阳离子型表面活性剂,属于表面活性剂科学与应用技术领域。

背景技术

近年来,智能科技的触角也延伸到了化学领域,具有刺激响应功能的表面活性剂和表面活性纳米颗粒成为了表面活性剂和胶体领域的最新热点。在一定的外界刺激下,这些功能性化合物的结构发生可逆地变化,使其在“开”和“关”即“活性”和“非活性”之间可逆转换,进而影响体系的宏观和微观性质。这一体系不但能够智能调控性能,还能实现资源的重复利用,因此具有重大的应用前景。

表面活性剂具有双亲结构,一端为极性基团(亲水基),另一端为非极性基团(疏水基)。目前报道的刺激方式包括pH、氧化还原、CO2/N2、温度、离子对、磁和光以及多重响应等,主要调控方式是将亲水基转变为非极性或弱极性基团(疏水基)。例如,pH响应性表面活性剂分子包含羧酸根、铵根以及酚羟基等基团,通过调控溶液的pH,这些基团转变为相对弱极性的羧基、胺基或酚基,从而使表面活性剂失活,变得不溶于水。然而在许多应用场合,需要失活后的表面活性剂溶于水,减少对油相的影响和达到多次使用、节能减排的目的。因此本发明试图合成一种化合物,通过调控表面活性剂的非极性基团(疏水基)转变为极性基团(亲水基)使表面活性剂在“活性”和“非活性”之间转换的过程中,始终溶于水中。实现资源的重复利用。

发明内容

技术问题:

一般刺激响应型表面活性剂通过调控亲水基团使表面活性剂在“活性”和“非活性”之间转换,但这种调控方式,表面活性剂在失活后往往变得不溶于水,在油品乳化运输和纳米材料合成等相关领域中,这些失活后的表面活性剂常常溶于油相中,不仅影响油品的品质,而且也达不到多次使用。本发明试图合成一种刺激-响应的表面活性剂,在表面活性剂的亲油端引入一个能在非极性和极性之间转换的响应性的胺基基团。当它为非极性基团时,整个分子具有双亲结构因而具有表面活性,当向体系处于酸性条件下,胺基质子化,亲油端转变为极性基团,整个分子由于亲水性过强而失去表面活性,溶于水中,实现了双亲性-强极性的智能转换,因而其水溶液可以方便地回收和再利用。

技术方案:

本发明以长链烷二酸为原料经酰氯化、酰胺化、氢化铝锂还原和溴代反应等一系列合成方法合成一种表面活性剂N-Cn-N+。该表面活性剂的疏水基具有刺激响应,在外界刺激下,表面活性剂失活,疏水基转变为亲水基,进而溶于水中,达到多次使用的目的。

本发明的第一个目的是提供一种表面活性剂,所述表面活性剂的结构如下所示:

其中,n=8-16。

在本发明的一种实施方式中,n优选14或12。

本发明的第二个目的是提供一种制备上述表面活性剂的方法,所述方法的路线如下所示:

n=8-16。

在本发明的一种实施方式中,所述方法包括如下步骤:

(1)式(i)所示的长链烷二酸与酰氯化试剂发生酰氯化反应,得到化合物1;

(2)化合物1与二甲胺发生酰胺化反应,得到化合物2;

(3)化合物2在氢化铝锂体系中发生还原反应,得到化合物3;

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