[发明专利]一种双蒽类D-δ-A型深蓝色有机荧光材料及其制备方法和应用有效
申请号: | 202010121076.5 | 申请日: | 2020-02-26 |
公开(公告)号: | CN111362833B | 公开(公告)日: | 2023-04-25 |
发明(设计)人: | 胡鉴勇;段雪伟;冉会娟 | 申请(专利权)人: | 陕西师范大学 |
主分类号: | C07C255/54 | 分类号: | C07C255/54;C07C255/56;C07C253/30;C07C47/55;C07C45/68;C07C43/205;C07C41/30;C07C25/22;C07C22/08;C07C17/263;C09K11/06;H10K85/60;H10K50/11 |
代理公司: | 西安通大专利代理有限责任公司 61200 | 代理人: | 马贵香 |
地址: | 710119 陕西*** | 国省代码: | 陕西;61 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 双蒽类 深蓝色 有机 荧光 材料 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种双蒽类D-δ-A型深蓝色有机荧光材料,其特征在于:所述基于双蒽的D-δ-A型深蓝色有机荧光材料的化学结构式如下:
其中,R1为供电子特性基团,R2为吸电子特性基团,R3为供电子特性基团或吸电子特性基团;
供电子特性基团为CH3、OCH3、C2H5、OC2H5或C(CH3)3;吸电子特性基团为F、CF3、CN或CHO。
2.一种权利要求1所述的双蒽类D-δ-A型深蓝色有机荧光材料的制备方法,其特征在于:包括以下步骤:将物质7a和9-(4-吸电取代苯基)-10硼酸酯蒽进行Suzuki偶联反应制得深蓝色有机荧光材料,物质7a为4-[10-(4-供电取代)苯蒽]-2,2-(4-溴苯基)取代基丙烷;9-(4-吸电取代苯基)-10硼酸酯蒽中的吸电取代基为吸电子特性基团中的任一种,吸电子特性基团为F、CF3、CN或CHO;
物质7a是9-(4-供电取代苯基)-10硼酸酯蒽进行Suzuki偶联反应得到的,具体步骤包括:将9-(4-供电取代苯基)-10硼酸酯蒽、2,2-双(4-溴苯基)取代基丙烷、四(三苯基膦)钯、甲苯、乙醇和K2CO3按(1~3)mmol:(1~3)mmol:(0.1~0.3)mmol:(40~120)mL:(20~60)mL:(20~60)mmol混合,在惰性气体氛围条件下,80~100℃反应8~12小时后提纯得到物质7a;9-(4-供电取代苯基)-10硼酸酯蒽中的供电取代基为供电子特性基团中的任一种,供电子特性基团为CH3、OCH3、C2H5、OC2H5或C(CH3)3;所述2,2-双(4-溴苯基)取代基丙烷为式6a所示的化合物:
其中,R3为Me、OMe、Et、OEt、tBu、H、F、CF3、CN或CHO,且式6a中的两个R3相同。
3.根据权利要求2所述的双蒽类D-δ-A型深蓝色有机荧光材料的制备方法,其特征在于:9-(4-供电取代苯基)-10硼酸酯蒽是通过9-溴-10-(4-供电取代)苯蒽硼酸酯化得到的,具体步骤包括:将9-溴-10-(4-供电取代)苯蒽、异丙氧硼酸酯、正丁基锂和THF按(4.22~12.66)mmol:(6.32~18.96)mmol:(7.2~21.6)mmol:(50~150)mL混合,在惰性气体氛围条件下室温反应,反应结束后提纯得到9-(4-供电取代苯基)-10硼酸酯蒽;
2,2-双(4-溴苯基)取代基丙烷是2,2-双(4-氨基苯基)取代基丙烷经过溴化得到的,具体制备步骤包括:将2,2-双(4-氨基苯基)取代基丙烷、溴化亚铜、亚硝酸钠和氢溴酸按照(3~10)mmol:(25~60)mmol:(10~30)mmol:(9~35)mL混合,在惰性气体氛围条件下,室温反应2~4小时后提纯得到2,2-双(4-溴苯基)取代基丙烷;
所述2,2-双(4-氨基苯基)取代基丙烷为式6所示的化合物:
其中,R3为Me、OMe、Et、OEt、tBu、H、F、CF3、CN或CHO,且式6a中的两个R3相同。
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