[发明专利]一种一步合成2-氨基吲哚并[2,3-b]吲哚衍生物的方法在审
申请号: | 202010133018.4 | 申请日: | 2020-02-29 |
公开(公告)号: | CN111269234A | 公开(公告)日: | 2020-06-12 |
发明(设计)人: | 张珉;梁桃源 | 申请(专利权)人: | 华南理工大学 |
主分类号: | C07D487/04 | 分类号: | C07D487/04;C07D471/16 |
代理公司: | 广州粤高专利商标代理有限公司 44102 | 代理人: | 何淑珍;冯振宁 |
地址: | 510640 广*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 一步 合成 氨基 吲哚 衍生物 方法 | ||
1.一种一步合成2-氨基吲哚并[2,3-b]吲哚衍生物的方法,其特征在于,反应方程式如下所示:
其中,R1为芳基或烷基,R2为取代的烷基、烷氧基、苯基、硝基、腈基、三氟甲基、酯基、卤素及氢原子中的一种以上;R3为烷基、取代烷基、芳基或氢原子。
2.根据权利要求1所述的一步合成2-氨基吲哚并[2,3-b]吲哚衍生物的方法,其特征在于,包括如下步骤:
在反应器中,将芳基胺化合物、吲哚类化合物、催化剂、配体、添加剂、氧化剂和溶剂混合,得到混合物,搅拌反应,减压旋蒸除去溶剂即可得到粗产物,粗产物经柱层析纯化得到所述2-氨基吲哚并[2,3-b]吲哚衍生物。
3.根据权利要求2所述的一步合成2-氨基吲哚并[2,3-b]吲哚衍生物的方法,其特征在于,所述芳基胺化合物的结构式如下式(1)所示:
所述吲哚类化合物的结构式如下式(2)所示:
所述芳基胺化合物与吲哚类化合物的摩尔比为(1-20):1。
4.根据权利要求2所述的一步合成2-氨基吲哚并[2,3-b]吲哚衍生物的方法,其特征在于,所述催化剂为金属催化剂;所述催化剂为醋酸铜、硫酸铜、氯化亚铜、氯化铜、氟化铜、氟化亚铜、碘化亚铜、溴化亚铜、溴化铜、三氟甲烷磺酸铜中的一种以上;所述催化剂与芳基胺化合物的摩尔比为(10-25):100。
5.根据权利要求2所述的一步合成2-氨基吲哚并[2,3-b]吲哚衍生物的方法,其特征在于,所述配体为含氮配体;所述配体为吡啶或吡啶衍生物;所述配体与芳基胺化合物的摩尔比为(0-10):100。
6.根据权利要求2所述的一步合成2-氨基吲哚并[2,3-b]吲哚衍生物的方法,其特征在于,所述添加剂为三氟甲烷磺酸钠、三氟甲烷磺酸锌、三氯化铝、三氯化铁、分子筛、碘化钠、碘化钾、碘化铵、醋酸铵中的一种以上;所述添加剂与芳基胺化合物的摩尔比为(0-100):100。
7.根据权利要求2所述的一步合成2-氨基吲哚并[2,3-b]吲哚衍生物的方法,其特征在于,所述氧化剂为金属氧化物、过氧化物、具有氧化性的酸、具有氧化性的无机盐和氧气中的一种以上。
8.根据权利要求7所述的一步合成2-氨基吲哚并[2,3-b]吲哚衍生物的方法,其特征在于,当所述氧化剂选用氧气时,氧气在反应器中的压力为1-30个大气压;当所述氧化剂选用金属氧化物、过氧化物、具有氧化性的酸或具有氧化性的无机盐时,氧化剂与芳基胺化合物的摩尔比为(0-100):100。
9.根据权利要求2所述的一步合成2-氨基吲哚并[2,3-b]吲哚衍生物的方法,其特征在于,所述溶剂为乙腈、四氢呋喃、1,4-二氧六环、乙醇、叔戊醇、异丙醇、异丁醇、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、甲苯、对二甲苯、甲醇和水中的一种以上;在所述混合物中,芳基胺化合物的摩尔浓度为0.1-2mol/L;所述搅拌反应的温度为60-100℃,搅拌反应的时间为1-24小时。
10.根据权利要求2所述的一步合成2-氨基吲哚并[2,3-b]吲哚衍生物的方法,其特征在于,所述柱层析用的洗脱液为石油醚与乙酸乙酯的混合溶液;所述石油醚与乙酸乙酯的体积比为(1-50):1。
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