[发明专利]一类手性席夫碱类聚合物及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 202010135837.2 申请日: 2020-03-02
公开(公告)号: CN111440281B 公开(公告)日: 2021-02-19
发明(设计)人: 唐本忠;胡蓉蓉;何友玲;秦安军;赵祖金 申请(专利权)人: 华南理工大学
主分类号: C07C251/24 分类号: C07C251/24;C08G12/08;C07C249/02;C09K11/06;G01N21/19;G01N21/33;G01N21/64
代理公司: 广州市华学知识产权代理有限公司 44245 代理人: 桂婷
地址: 510640 广*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 一类 手性 席夫碱 类聚 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

发明属于高分子化学和材料学领域,公开了一类具有荧光和手性双重可逆响应的手性席夫碱类聚合物及其制备方法和应用。该手性席夫碱类聚合物的结构式为如下结构中的一种,其制备方法包括以下步骤:通过在在空气条件下,将手性二元胺化合物和2‑羟基苯甲醛化合物以及有机溶剂混合,在30‑100℃搅拌反应10‑30min,当反应液由浑浊逐渐得到透明黄色溶液时停止反应,然后将所得反应产物进行纯化即得手性席夫碱类聚合物。所得手性席夫碱类聚合物对锌离子的检测具有高的选择性,在逐渐加入锌离子和EDTA可实现荧光和手性双重可逆响应,因此可应用于锌离子及EDTA的检测中。

技术领域

本发明属于高分子化学和材料学领域,特别涉及一类具有荧光和手性双重可逆响应的手性席夫碱类聚合物及其制备方法和应用。

背景技术

手性在自然界广泛存在,在最丰富的物质形式中也很常见。近年来,超分子手性因其在手性识别、传感、催化等领域的应用而受到广泛关注。含C=N基团的席夫碱结构(salen)能与大多数不同的金属离子形成络合物。配体(salen)及其金属配合物在分子催化、生物活性、药物分子设计和功能材料等方面有着广泛的应用。由于某些金属离子与聚合物发色团的选择性配位和结合能极大地影响材料的光学性能以及手性强度,使其成为传感器和分子机器的理想候选材料。目前所报道的salen配体化合物一般基于小分子,由于大多数聚合物结构中不含有大位阻的基团,不容易得到稳定的构象,聚合物报道极少,再者在手性性能方面目前研究更少。因此开发一类新型的手性salen化合物应用于传感器和分子机器方面是非常有潜力的。(Molecules 2019,24,1716.;Dalton Trans.2016,45,3927-3935.;J.Org.Chem.2012,77,4759-4764.;J.Mater.Sci.2019,54,851-861.;J.Mater.Chem.2012,22,478-482)

发明内容

为了克服上述现有技术的缺点与不足,本发明的首要目的在于提供一类具有荧光和手性双重可逆响应的手性席夫碱类聚合物。

本发明另一目的在于提供上述具有荧光和手性双重可逆响应的手性席夫碱类聚合物的制备方法。.

本发明再一目的在于提供上述具有荧光和手性双重可逆响应的手性席夫碱类聚合物的应用。

本发明的目的通过下述方案实现:

一类手性席夫碱类聚合物,其结构式为如下通式所示的结构中的一种:

其中n为2-40之间的整数;R1为H或烷基,R2为H或烷基,R3为H或烷基,R4为H或烷基,Ar为芳基或烷基取代的芳基。

所述的手性席夫碱类聚合物,其结构式优选为如下所示的结构中的一种:

其中n为2-40之间的整数。

一种上述的手性席夫碱类聚合物的制备方法,包括以下步骤:在空气条件下,将手性二元胺化合物和二元2-羟基苯甲醛化合物以及有机溶剂混合,在30-100℃搅拌反应10-30min,当反应液由浑浊逐渐得到透明黄色溶液时停止反应,然后将所得反应产物进行纯化即得手性席夫碱类聚合物。

所述的手性二元胺化合物选自以下结构中的任意一种:

其中,R1为H或烷基,R2为H或烷基,R3为H或烷基,R4为H或烷基。

所述的二元2-羟基苯甲醛化合物的结构如下所示:

其中Ar为芳基或烷基取代的芳基。

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